Из этих семей самыми известными стали Эвреносогуллары. Считается, что гази Эвренос был бывшим союзником дома Кареси и переправился через Дарданеллы с сыном Орхана Сулейманом. С 1361 года, когда он захватил город для османов, его ставка была в Комотини, затем на границе с Сербией. И что по его инициативе были воздвигнуты некоторые из старейших османских построек в Румелии. По мере расширения границ гази Эвренос переносил свою ставку все дальше на запад, последней была Джаница, которую он основал и где умер и был похоронен в 1417 году.

Султан Мурад оставался в Румелии после смерти Орхана в 1362 году до 1373 года, когда он переправился через Дарданеллы, чтобы участвовать в походе в Малой Азии вместе с Иоанном V Палеологом, который недавно стал его вассалом. Сын Мурада Савджи и сын Иоанна Андроник, воспользовавшись ситуацией, подняли мятеж против своих отцов, которые спешно вернулись домой, Иоанн в Константинополь, а Мурад в Румелию. Мурад казнил Савджи и его сторонников; Андроник сдался и по настоянию Мурада был брошен в темницу и ослеплен. Мало что известно о Савджи кроме этого — османская летописная традиция не сочувствовала принцам, идущим против родительской власти, особенно тем, кто заключил союз с христианским принцем.

Настоящим неудачником, по крайней мере в тот период, был младший сын Иоанна Палеолога Мануил. Он был назван наследником своего отца вскоре после мятежа Андроника, но когда борьба между Иоанном и Андроником наконец завершилась, порядок наследования был изменен в пользу еще одного Иоанна, сына Андроника. Мануил бежал в Фессалоники, македонский город, много значивший в византийском мире как центр наук и искусства, и там основал независимый двор. Это серьезно противоречило османским интересам, и тревога по поводу военной активности Мануила против продвижения османов в этой части Македонии подтолкнула Мурада к действию. Его военачальник Кара («Черный») Халил Хайреддин Чандарли взял Серее и другие города в южной Македонии, а в 1387 году, после четырехлетней осады, Мануил покинул Фессалоники и город принял верховную власть османов. Османы сместили местных византийских чиновников и смогли занять город и его окрестности и назначить собственную администрацию. Вскоре после падения Фессалоник Мануил согласился стать османским вассалом. Он был наказан Иоанном V за то, что оставил город, и сослан на остров Лемнос на севере Эгейского моря, где, видимо, и провел три последующих года. В 1390 году отец призвал его в Константинополь в противовес сыну Андроника Иоанну, который претендовал на трон под именем Иоанна VII (Андроник умер в 1385 году), но Мануил убедил своего племянника отправиться в Геную просить помощи против османов. Вернувшись домой в 1390 году, Иоанн VII был выслан из Константинополя и бежал к султану, когда в 1391 году умер Иоанн V, Мануил вступил на византийский трон под именем Мануила II Палеолога.

Кара Халил Хайреддин Чандарли был потомком малоазийской мусульманской династии, которая впоследствии подарила османам несколько выдающихся государственных мужей. Его мечеть, датирумая 1385 годом, является старейшим зарегистрированным в источниках османским памятником в Сересе. Различные посты, занимаемые Кара Халилем Хайреддин ом, свидетельствуют о том, как Османская империя выросла из своего кочевого прошлого, чтобы стать государством, основанном на безопасной внутренней территории с изменяющимися границами: правление Мурада так же важно для административного развития, как и для расширения его завоеваний. Кара Халил Хайреддин занимал пост кади (судьи) в Изнике и Бурсе, а затем стал первым верховным судьей Мурада, а также его главным министром, в дополнение к должности командующего. Объединенный контроль над армией и чиновниками сделал его, по сути, первым верховным визирем Османского государства.

Готовясь к осаде Фессалоник, Мурад перебросил значительное число войск в Румелию, где те, кто был не задействован в блокаде крепости Мануила, осуществляли боевые действия против мелких второстепенных властителей этого политически раздробленного региона. Они вторглись в Эпир и Албанию и в 1386 году отбили город Ниш у сербского князя Лазаря, открыв османам путь в долину реки Моравы, которая вела на северо-запад к Белграду и в самое сердце центральной Европы, а также на запад в Боснию и Дубровник (Рагуза) на Адриатическом побережье. Вскоре после этого болгарские вассалы Мурада провозгласили свою независимость от османского владычества. Среди них был Иоанн III Шишман, правитель из Велико Тырново (Тырновского царства), большей части раздробленного средневекового Болгарского царства, и зять Мурада. В начале 1388 года армия под командованием Чандарли Али-паши, сына Кара Халила Хайреддин а, прошла по снежным балканским перевалам и многие города во владениях Иоанна Шишмана в северной Болгарии склонились перед ней; они были возвращены Шишману, но не оставили никаких сомнений в том, что он — вассал Мурада. Тем не менее дальнейшее османское вторжение в Сербию в 1388 году потерпело поражение в битве при Билече, к северо-востоку от Дубровника, благодаря союзу боснийских князей.

Мурад, по-видимому, решил, что сербский князь Лазарь был причастен к поражению османов при Билече, и в 1389 году вторгся в Сербию, очевидно с намерением наказать его, прежде чем продолжать двигаться дальше в Боснию. 15-го июня армия Мурада встретила войско Лазаря на Косовом поле, «Поле черных дроздов», около города Приштины. Османские силы насчитывали около 25 000 воинов, объединенное сербско-косовско-боснийское войско — приблизительно 16 000. Когда по прошествии восьми часов битва закончилась, османы победили, но оба монарха были мертвы. В какой-то момент сражения Мурад оказался изолированным от основной части своей армии и один из военачальников Лазаря подъехал к нему, притворившись, что переходит на сторону османов. Вместо этого он насмерть заколол султана. Лазарь был вскоре схвачен и обезглавлен в шатре Мурада.

Когда новости о смерти Мурада достигли Европы, король Франции Карл VI возблагодарил Господа в соборе Нотр-Дам. Но сын Мурада Баязид принял командование после смерти отца и гарантировал свое право наследования, убив своего брата Якуба, первое зафиксированное источниками братоубийство в истории Османской династии; неясно, был ли Якуб убит, пока еще бушевала битва, или несколько месяцев спустя. Сербия стала османским вассалом, обязанным платить дань и предоставлять войско с сыном Лазаря Стефаном во главе. Босния оставалась независимой, как и Косово, под властью Вука Бранковича до 1392 года.

Хотя Косово поле стоило османам их султана, цена, заплаченная Сербией, была куда больше. Победа Баязида означала конец независимого Сербского княжества и укрепляла стабильность османского присутствия на Балканах. Сегодня, более 600 лет спустя, битва на Косовом поле все еще живет в сербском национальном сознании как определяющий исторический момент. Исполнявшиеся веками эпические поэмы драматизировали и обессмертили память о поражении христианского князя от мусульманского султана в самом сердце христианского мира. Эти эпические сказания питали чувства христианского сербского населения в ужасные войны конца XX века: они мечтали о возможности устранить из своей среды мусульманское население, даже спустя многие столетия воспринимаемое большинством как враждебное. А мусульманское население с такой же решимостью готово отстаивать свое право остаться.