В Уиндмире он обозначил свою территорию: спал в гамаке на заднем дворе или «разбивал лагерь» в миле от дома, днем проводил время в Хортон-Бей. Там общался с Дилуортами, с местным лесорубом Ником Боултоном, с ровесником-индейцем Билли Табшоу, с дочкой Боултона Пруденс — она, как считается, «выведена» в рассказах о Нике под именем Труди. Ник с нею потерял невинность, но Эрнест — вряд ли: это грозило бы невероятным скандалом. Он подружился с курортниками, братом и сестрой Смит, гостившими у тетки, миссис Чарльз: Кэтрин было 24 года, Биллу 21, но они приняли мальчишку, признав его первенство во всем, что касалось рыбалки, разведения костров и знания местности.

С Марселиной, у которой уже появились дамские интересы, они отдалились друг от друга; теперь его «близнецом» стала Мадлен по прозвищу Санни («солнышко»), бывшая пятью годами младше. Мадлен обычно считают любимой сестрой Хемингуэя — она была похожа на него внешне и «позиционировала» себя как самую преданную сестру: обожала брата, не дозволяла критики в его адрес, перепечатывала его рукописи, ревновала к женам и Марселине, написала книгу, представлявшую жизнь в семье как абсолютную идиллию. Однако из переписки, ставшей доступной в более поздние годы, явствует, что близок с Мадлен Эрнест был лишь недолгий период: первая любовь, Марселина, и тихая, незаметная Урсула занимали в его сердце больше места. С Кэрол, вспыльчивой и неуравновешенной, у него были сложные отношения — бурные ссоры, ревность. Лестер был слишком мал, чтобы с ним общаться, но позднее именно он сформулирует суть (как она ему представлялась) отношений Эрнеста с младшими членами семьи: «Эрнест никогда не был удовлетворен, если рядом с ним не было „брата по духу“. Он нуждался в ком-то, перед кем мог хвалиться и кого мог поучать. Ему требовалось безоговорочное восхищение. Лучше всего было, если младший его немного побаивался». Лестер всю жизнь не мог скрыть зависти к знаменитому брату и писал о нем много несправедливого, но здесь он, вероятно, прав. От сестер Эрнест страха не ждал, напротив, защищал их, но в их «безоговорочном восхищении» нуждался — оттого, может быть, и сблизился с Мадлен, глядевшей ему в рот.

Летом 1915-го они с Мадлен охотились на озере и убили синюю цаплю, редкую птицу, охраняемую законом, но домой отнести не решились, бросили в лодке. На следующий день в Уиндмире появился охотинспектор. Кларенса не было дома, Грейс клялась, что ее дети законопослушны, но у инспектора имелись доказательства; пришлось заплатить штраф в 15 долларов. Виновник, по свидетельствам членов семьи, был перепуган до полусмерти: ему уже виделась тюрьма. В 1950-е годы он попытается писать роман «Последняя хорошая страна» (The Last Good Country; работа не завершена, фрагмент опубликован в 1987 году в сборнике «Полное собрание рассказов Хемингуэя») — о том, как Ник Адамс, нарушивший закон, решается бежать из дома, а с ним бежит его сестра Малышка, для которой он — любимый человек и даже, по ее убеждению, единственно возможный муж (Мадлен Хемингуэй выйдет замуж за мужчину по имени Эрнест и сына назовет Эрнестом). Он был склонен преувеличивать грозящие неприятности. А неприятности продолжались: за полгода до окончания его едва не исключили из школы.

Кроме «Табулы» и «Трапеции», юный литератор, как оказалось, был сотрудником выпускаемого в одном экземпляре журнала «Джаз» (на английском это двусмысленное, по тем временам неприличное выражение), где публиковались картинки вроде тех, что рисуют на стенах туалетов. Журнал делали пять человек и передавали из рук в руки, но по чьей-то оплошности он в январе 1917 года попал к учителям. Преступников вызвали к директору, тот требовал исключения, но вступились Биггс и Платт, просили дать детям закончить школу. Макдэниелс в конце концов уступил, но угроза долго висела над головами, школа гудела, учителя переругались. Фанни в столовой облила Макдэниелса водой — класс аплодировал ей стоя. Все это время родители четырех мальчишек бегали к директору, умоляя о прощении. Отец и мать пятого, Эрнеста Хемингуэя, не появились. По их понятиям сын совершил такое преступление (страшнее нецензурщины и порнографии было разве что умышленное убийство), что они как христиане не имели права его защищать. Они не разговаривали с сыном, избегали соседей и в школу так и не пришли. По мнению Фанни Биггс, Эрнест им этого не простил.

Только утряслась эта история, как случилась другая: на весенних каникулах Эрнест (уже прощенный родителями) с друзьями разбил лагерь на берегу реки, недалеко от жилого района, мальчишки шумели, окрестные жители грозились «разобраться», ночью на лагерь кто-то напал. Эрнест в темноте швырнул во врага топор, был уверен, что совершил убийство, убежал, прятался, потом выяснилось, что он никого не задел, а нападавшие оказались его же одноклассниками: все посмеялись и забыли, он помнил долго, переживал. В июне 1917-го он заканчивал школу. Его судьба обсуждалась весной. О карьере музыканта Грейс уже не помышляла — годом раньше она позволила ему бросить игру на виолончели. Отец, ранее предполагавший, что сын станет врачом, тоже оставил эту идею и теперь хотел, чтобы он вместе с Марселиной поступил в Оберлин-колледж. Марселина так и сделала, но Эрнест не захотел. Он так и не получит высшего образования.

С одной стороны, диплом был ему не очень нужен. В школе Ривер-Форест он изучил курс литературы, близкий к университетскому, и основы журналистики — достаточно для писателя. Он всю жизнь будет делать орфографические ошибки, и институт вряд ли бы это изменил. С другой стороны, высшее гуманитарное образование дает основательность и широту кругозора, которых даже в самой лучшей средней школе не получишь. Оно также — особенно если получено в престижном учебном заведении — повышает статус: к человеку, «не кончавшему университетов», но работающему в интеллектуальной сфере, образованные люди могут отнестись с пренебрежением, а если и не отнесутся, так он сам будет чувствовать себя среди них чужаком: Хемингуэй — будет и это создаст ему проблемы в общении с коллегами. В 17 лет о таких вещах не задумываются, и он не пожелал учиться. Хотя, возможно, не пожелал из гордости — ведь отец предлагал ему заштатный Оберлин-колледж, а не престижный университет.

Шестого апреля США объявили войну Германии, Эрнест решил завербоваться в армию, отец сказал, что он слишком молод. На семейном совете был найден разумный компромисс между армией и университетом: работа журналиста. Брат Кларенса Тайлер, преуспевающий бизнесмен, жил в Канзас-Сити, где выходила газета «Канзас-Сити стар», считавшаяся одним из лучших американских периодических изданий, и был знаком с выпускающим редактором газеты Генри Хаскеллом; он обещал, что осенью мальчика возьмут в «Стар».

Проводя последние каникулы в Мичигане, Эрнест нашел нового друга — отпускника Карла Эдгара, ухаживавшего за Кэтрин Смит. Карл был на несколько лет старше Эрнеста, жил в Канзас-Сити, служил клерком в нефтяной компании. Кларенс дружбу одобрял: ему казалось, что солидный Эдгар окажет на сына хорошее влияние. Но влияние оказал скорее младший на старшего. С этим мы столкнемся не раз: в юношестве Эрнест Хемингуэй каким-то образом умудрялся подчинять людей значительно старше себя. Он заражал их бешеной детской энергией и при этом казался разумным, положительным и деловитым. Самые несбыточные затеи в его изложении выглядели здравыми; он знал расписания поездов и пароходов, умел составить маршрут и рассчитать бюджет — это производило на окружающих впечатление. Через Марселину он познакомился с другим взрослым, журналистом Трамбалом Уайтом, которого спросил, что нужно делать, чтобы стать писателем; Уайт отвечал, что для этого нужно писать и что работа в газете — отличная школа.