В то же время позиция Советов на Украине серьезно ухудшилась. В начале мая главарь бандитов-анархистов атаман Григорьев, временный союзник большевиков, перешел на сторону противника. Сельскую местность охватила анархия. Украина, которая была источником солдат и снабжения для антиденикинского фронта, сейчас стала беззащитной и уязвимой, готовой к новому завоевателю, Деникину.

Южный фронт большевиков страдал от двух других тяжелых ударов. В конце апреля генерал Н. Д. Всеволодов, командир 9-й армии, после саботирования приказов перешел на сторону белых. Что более важно, в том же месяце недалеко от линии фронта казаки северных районов Войска Донского подняли восстание против большевиков. Примечательно, что это был тот же район, в котором казаки незадолго до того восстали против атамана Краснова. Жестокость правления большевиков и особенно гонения на церковь временно сплотили всех казаков, и богатых, и бедных. Восстание вскоре достигло огромных масштабов. За считанные недели в районе Бешенской у повстанцев было от двадцати пяти до тридцати тысяч солдат. Сначала они были плохо вооружены, но позднее аэропланам Добровольческой армии удалось доставить им необходимое. Восстание причинило огромный вред Красной армии: казаки грабили и взрывали базы снабжения, опустошали тыл и повреждали линии коммуникации. Для подавления восстания большевики использовали части 9-й армии, но сражения с повстанцами значительно подорвали боевой дух солдат. Как-то раз на сторону противника перешел целый полк.

Ввиду изменившейся военной ситуации Деникин еще раз реорганизовал свои силы. Кавказская Добровольческая армия носила свое имя только по историческим причинам; теперь она сражалась в Донецком бассейне. Деникин переименовал ее в Добровольческую армию и перепоручил ее генералу Май-Маевскому. Хотя главнокомандующего смущали и даже отвращали выходки и оргии Май-Маевского, его блестящие успехи за прошедшие месяцы сделали его очевидной кандидатурой на этот важный пост. Армия Май-Маевского включала несколько лучших подразделений и крупную долю ветеранов трудных кампаний 1918 года.

Генерал Сидорин командовал Донской армией, которая после периода упадка снова начала расти в размере. Казаки сражались на протяженном фронте, связывая большое количество сил врага.

Третьим крупным объединением Вооруженных сил Юга России стали части между Манычем и Салом. Это была армия, которую Деникин спешно организовал, чтобы остановить наступление красных. Подавляющее большинство в ней составляли кубанские казаки, которые были опытными кавалеристами. Деникин назвал ее Кавказской армией и отдал командование над ней генералу Врангелю. Примечательно, что Деникин выбрал генерала, который резко критиковал его, отказался принять пост, когда ситуация на фронте была критической, и который все больше представал соперником за верховное лидерство. Деникин просто верил, что из всех имеющихся кандидатур Врангель был наиболее способным командиром кавалерии.

Кавказская армия вскоре одержала крупную победу. В большом сражении за Великокняжескую с 19 по 22 мая Врангель победил 10-ю армию, взяв пятнадцать тысяч пленных. В следующие недели белые продолжили наступление, несмотря на попытки отступающих большевиков, которые взрывали железнодорожные линии и мосты и неоднократно присылали подкрепление из Астрахани. Врангель умело использовал аэропланы, поезда и танки, которые он недавно получил. Свежие войска стали причиной падения Царицына 1 июля. Взятие этого стратегически важного города было одной из крупнейших побед белых в Гражданской войне; оно принесло им большое количество военных припасов, включая локомотивы, бронепоезда, пулеметы и сорок тысяч пленных в дополнение к военным заводам города.

Донская армия также быстро наступала. В июне казаки установили контакт с повстанцами, и вскоре после этого все войско было освобождено. В конце месяца Сидорин победно наступал на Воронеж. С 23 мая по 28 июня размер армии увеличился с пятнадцати тысяч до сорока тысяч, и в первый раз в Гражданской войне казаки встречались с численно более слабым врагом.

Но, возможно, наиболее впечатляющими были успехи Деникина на западе. Там Красную армию поразила анархия, господствовавшая на Украине. Знаменитый лидер анархистов Махно, который защищал крайний правый фланг фронта большевиков, был быстро обращен в бегство. Каким бы он ни был умелым как партизанский лидер, его действия не годились в обычном сражении против хорошо организованной армии. Когда белые прорвали фронт, удерживаемый анархистами, 13-я Красная армия оказалась под угрозой и была вынуждена отступить. Большевики пытались остановить наступление врага, реорганизуя свои силы, но это не помогло. Май-Маевский взял Харьков, крупный индустриальный центр, 25 июня, а пятью днями спустя он взял Екатеринослав. Красные были вынуждены отступить с Крымского полуострова, чтобы не оказаться отрезанными.

3 июля по случаю празднования взятия Царицына Деникин выпустил свою знаменитую Московскую директиву:

«…Имея конечной целью захват сердца России — Москвы, приказываю:

1. Генералу Врангелю выйти на фронт Саратов — Ртищево — Балашов, сменить на этих направлениях донские части и продолжать наступление на Пензу, Рузаевку, Арзамас и далее — Нижний Новгород, Владимир, Москву.

Теперь же направить отряды для связи с Уральской армией и для очищения нижнего плеса Волги.

2. Генералу Сидорину правым крылом, до выхода войск генерала Врангеля, продолжать выполнение прежней задачи по выходу на фронт Камышин — Балашов. Остальным частям развивать удар на Москву в направлениях: а) Воронеж, Козлов, Рязань и б) Новый Оскол, Елец, Кашира.

3. Генералу Май-Маевскому наступать на Москву в направлении Курск, Орел, Тула. Для обеспечения с Запада выдвинуться на линию Днепра и Десны, заняв Киев и прочие переправы на участке Екатеринослав — Брянск.

4. Генералу Добровольскому выйти на Днепр от Александровска до устья, имея в виду в дальнейшем занятие Херсона и Николаева…

6. Черноморскому флоту содействовать выполнению боевых задач… и блокировать порт Одессу».

Стратегическая идея директивы была проста. К этому времени белые наступали на восток и запад веероообразно, но теперь Деникин предложил, чтобы его армии наступали сходящимися курсами к Москве. Деникин, который в 1918 году выдержал давление и отказался встретиться лицом к лицу с главными силами врага, когда его тыл не был должным образом защищен, сейчас был увлечен господствующим оптимизмом и планировал взять Москву одним огромным броском.

Историки и современники часто критиковали стратегию Деникина. Врангель, самый резкий его критик, называл Московскую директиву «смертный приговор армиям Юга России». Он осуждал идею выпуска этого приказа в целом, но наиболее конкретно он выделял в своей критике два пункта. Он утверждал, что главнокомандующий должен избрать основное направление атаки и не должен разделять силы. Конечно, Деникин выбрал основное направление, и это были Курск и Воронеж, кратчайший путь на Москву. Возможно, Врангель думал, что Деникину нужно было выбрать направление, которое рекомендовал он сам и где сражались его войска, Волгу. Однако к этому времени армии Колчака отступали, и таким образом объединить фронты было невозможно, не было никакой причины предпочитать подход к Москве с востока. Также нельзя сказать, что этот план требовал непременного разделения сил. Деникин очевидным образом вынужден был защищать свои фланги. Именно Врангель постоянно требовал подкреплений и таким образом становился одной из причин ослабления центрального участка.