Исход Гражданской войны решался не на полях сражений. Победа в конечном итоге зависела от возможности лидеров создать административную структуру и другие институты, необходимые для управления. Делать декларации и политические заявления в Москве или Екатеринодаре легко, но только более или менее хорошо функционирующая организация может осуществлять куда более сложную задачу приведения решений в исполнение, насаждения дисциплины и сокращения хаоса.

Чтобы понять Белое движение на Юге России — идеи, которые его мотивировали, трудности, с которыми оно сталкивалось, и причины его окончательного поражения, — мы сперва должны изучить его институты.

Ленин и большевики считали легитимность своей власти само собой разумеющейся. Теоретически их право управлять было обусловлено решением Съезда Советов, который одобрил октябрьский государственный переворот. В их представлении, однако, революции не требовалось никаких обоснований; они верили, что действуют во имя пролетариата для установления бесклассового общества на благо всего человечества.

Большинство армейских офицеров, в том числе лидеров Добровольческой армии, вопрос легитимности заботил намного больше. В их глазах Февральская революция разрушила правовую преемственность, так что даже заявления Временного правительства были неочевидными. Царь в своем манифесте об отречении от престола призывал народ следовать приказам Временного правительства и таким образом позволил офицерам продолжать служить без кризиса совести, пока октябрьский переворот не уничтожил даже видимость легитимности. Говоря логически, теперь офицерам приходилось выбирать: либо отстаивать возвращение дореволюционного порядка и выступать за монархизм, либо требовать созыва Учредительного собрания. А. И. Деникин, который в итоге отвечал за политику Добровольческой армии, видел опасные аспекты в каждой из альтернатив и колебался.

Два из ближайших советников Деникина, генералы А. С. Лукомский и А. М. Драгомиров, были монархистами. Очень вероятно, что подавляющее большинство офицеров, которые составляли костяк Добровольческой армии, также хотело восстановления династии Романовых на троне. В любом случае, Деникин испытывал постоянное монархистское давление со стороны последователей. Более дальновидные и умеренные монархистские политики были готовы пойти на компромисс: для официального признания грядущих требований семьи Романовых на престол они обещали поддерживать Деникина как временного главу антибольшевистского движения. Это решение позволило бы Романовым отмежеваться от сиюминутных проблем движения и избежать потери престижа от возможного поражения одной или другой армии, в то же время улучшая шансы на возможную реставрацию монархии. Однако каким бы соблазнительным способом защитить себя от нападок со стороны правых это ни могло показаться, Деникин мудро противостоял монархистам. Он понимал, что четко обозначенная цель восстановления монархии опасно сузит социальную основу движения и поэтому будет политически самоубийственной.

Деникину повезло в том, что наиболее перспективный кандидат монархистов, великий князь Николай Николаевич, неукоснительно избегал даже видимости оказания поддержки своим сторонникам. Он был главнокомандующим российских армий в первый год Первой мировой войны и получил некоторую популярность не только среди офицеров, но даже среди крестьян, многие из которых служили под его началом. Во время войны он приобрел репутацию, возможно необоснованную, заступника простого солдата. В начале 1919 года по инструкции Деникина генерал Лукомский посетил Николая Николаевича, который жил в Крыму. Великий князь вел себя с огромным тактом и обещал действовать таким образом, чтобы не подрывать позиций Деникина. Спустя несколько месяцев, когда большевики угрожали полуострову, он отбыл в Италию на борту британского корабля. Когда военная ситуация улучшилась, Деникин информировал его, что Крым опять безопасен, но Николай Николаевич решил не возвращаться.

Хотя Добровольческая армия под командованием Деникина была не монархистской организацией, главнокомандующий не поддерживал безоговорочно принципа народовластия. Отношение командования армии к Учредительному собранию претерпело малозаметные, но важные изменения. В самый ранний период движения, перед тем как стали известны результаты единственных в России свободных выборов, Алексеев, Корнилов и предположительно Деникин были за то, чтобы позволить народу выражать свою волю. Уже 5 февраля 1918 года Л. Г. Корнилов неосторожно выступал за повторный созыв Собрания, которое было только что разогнано большевиками. В то же время более искушенный в политических делах М. В. Алексеев, говоря об Учредительном собрании, намеренно расплывчато задавался вопросом, не должны ли после поражения большевиков быть организованы новые выборы. Спустя короткое время официальная позиция армии изменилась. Теперь офицеры настаивали, что первое Учредительное собрание было безвозвратно уничтожено большевиками и что должны быть проведены новые выборы, отражающие отношение людей на этот момент. Этот вопрос стал одним из главных пунктов несогласия между генералами и социалистами, которые были вполне удовлетворены результатами выборов. В то время как необходимость будущих выборов оспаривалась, желательность Учредительного собрания принималась как данность как офицерами, так и социалистами. В первой половине 1918 года каждый политический манифест Добровольческой армии подтверждал приверженность идее этого института.

Социал-революционеры одержали убедительную победу на выборах в ноябре 1917 года, и было понятно, что в их планах повторный созыв Собрания играл огромную роль. Они настаивали, что российский народ ясно выразил свою волю и что только избранные депутаты имеют право принимать жизненно важные решения, которые повлияют на будущее народа. В Сибири, где в антибольшевистском движении преобладали социал-революционеры, лидеры партии надеялись заново созвать разогнанных депутатов.

Лидеры Добровольческой армии испытывали инстинктивную неприязнь к социалистам и, следовательно, к Собранию, в котором те составляли большинство. Среди офицеров идея учредилки (от «Учредительное собрание»), как презрительно называлось Учредительное собрание, всегда была крайне непопулярной. После смерти Алексеева и Лукомский, и Драгомиров попросили Деникина изменить позицию и добавили, что они больше не могут сражаться в армии, чья главная цель — это созыв Учредительного собрания. Деникин, который разделял господствующее антисоциалистское предубеждение, отступил. Официальная позиция армии становилась все более неясной. Армия по-прежнему сражалась за то, чтобы «позволить народу выражать свою волю», но теперь Деникин избегал уточнять, как это может осуществляться. Осенью 1918 года манифесты армии упоминали не Учредительное собрание, а «Народное собрание», не описывая, как такой орган будет избираться и каковы будут границы его полномочий. Разговоры о «правопреемственности» и «возрождении государства Российского» еще больше запутывали дело. Лидеры Добровольческой армии теперь как минимум косвенно отвергали понятие всеобщего избирательного права; сложно понять, как российский народ мог выразить свою волю, если армия не планировала созывать Учредительное собрание после своей предполагаемой победы.