Впрочем, великим князем младенец, родившийся в Мраморном дворце, не был. Согласно принятому в январе 1885 года указу, правнуки императора именовались «князьями императорской крови» и пользовались титулом «Ваше Высочество» (в отличие от великих князей — братьев, сыновей или внуков императора, которые титуловались «Ваше Императорское Высочество»). А Олег был именно правнуком Николая I. Его дед — генерал-адмирал великий князь Константин Николаевич (1827—1892), а отец — великий князь Константин Константинович. Матерью мальчика была великая княгиня Елисавета Маврикиевна — такое имя в России носила германская принцесса Элизабет-Аугуста-Мария-Агнес Саксен-Альтенбургская.

Олег был уже пятым по счету ребенком в семье. До него у Константина Константиновича и Елисаветы Маврикиевны родились Иоанн (1886), Гавриил (1887), Татьяна (1890) и Константин (1891). Впоследствии в великокняжеской семье появилось еще несколько детей — Игорь, Георгий и Вера. В честь каждого из них отец высаживал молодой дубок.

Глава семейства, великий князь Константин Константинович, которому в год рождения Олега исполнилось сорок четыре, был необыкновенно одаренным и глубоко духовным человеком. Многие считали его самым выдающимся представителем династии Романовых за всю ее историю. По семейной традиции он состоял на военной службе (в молодости был моряком, с 1882 года служил в армии и с апреля 1891-го в чине полковника командовал лейб-гвардии Преображенским полком), но истинное призвание его было не в этом. Константин Константинович страстно увлекался искусством: сочинял музыку, прекрасно играл на фортепиано, коллекционировал живопись, уделяя особое внимание Шишкину, Левитану и Куинджи, переводил Шиллера, Гете и Шекспира (в любительской постановке своего перевода «Гамлета» он сам исполнял главную роль) и был известен в поэтических кругах России под псевдонимом К.Р. Стихотворения великого князя пользовались большой популярностью: одно из них, «Умер бедняга в больнице военной…» стало народной песней, другое, «Растворил я окно…» — классическим романсом на музыку П.И. Чайковского. Советы и дружбу великого князя ценили такие мастера слова, как А.А. Фет, Я.П. Полонский и И.А. Гончаров. С 1889 года Константин Константинович был также президентом Императорской Академии наук.

Военный министр А.Ф. Редигертак вспоминал великого князя: «Это была личность особенно светлая и симпатичная. Чрезвычайно умный, очень начитанный, добрый, деликатный и благовоспитанный, великий князь производил на всех, имевших с ним дело, чарующее впечатление… Везде его чрезвычайно любили за доброту и приветливость. Он до тонкости знал все внешние обязанности строевого начальника и любил всю парадную сторону гвардейской службы, любил офицеров и нижних чинов, но сам остался в душе поэтом, смотревшим на всё крайне благодушно, но не способным проводить настойчиво какие-либо требования, а тем более карать. Отлично зная все внешние обязанности строевого начальника, он в душе оставался штатским».

Жена Константина Константиновича души не чаяла в своем супруге. Но сам он с годами постепенно отдалялся от Елисаветы Маврикиевны, осознавая, что в духовном плане она ему совсем не пара. «Со мной у нее редко бывают настоящие разговоры, — признавался великий князь в дневнике. — Она обыкновенно рассказывает мне общие места. Надо много терпения. Она считает меня гораздо выше себя и удивляется моей доверчивости. В ней есть общая Альтенбургскому семейству подозрительность, безграничная боязливость, пустота и приверженность к новостям, не стоящим никакого внимания. Переделаю ли я ее на свой лад когда-нибудь? Часто мною овладевает тоска».

И тем не менее внешне в семье все выглядело идеально. Как свидетельствует А.Ф. Редигер, «…великий князь был отличный семьянин. Он меня несколько раз звал к себе к завтраку, и тут мне приходилось видеть в сборе всю его многочисленную семью с воспитателями детей. Дети были очень благовоспитанны, но держали себя весело и свободно». Впрочем, эта свобода вовсе не подразумевала вседозволенности. Князь Гавриил Константинович вспоминал: «Отец был с нами строг, и мы его боялись. “Не могу” или “не хочу” не должны были для нас существовать. Но отец развивал в нас и самостоятельность: мы должны были делать все сами, игрушки держать в порядке, сами их класть на место. Отец терпеть не мог, когда в русскую речь вставляли иностранные слова, он желал, чтобы первым нашим языком был русский. Поэтому и няни у нас были русские, и все у нас было по-русски».

Неудивительно, что для Олега прекрасно образованный и разносторонний отец с детства был образцом для подражания. Во многом его и воспитывали как отца. Даже первая няня Олега, Варвара Петровна Михайлова, которой было уже за семьдесят, когда-то нянчила самого Константина Константиновича. Затем ее сменила воспитательница Екатерина Федоровна Спиридонова. Она придумала для маленького Олега целую серию увлекательных рассказов про вымышленную девочку Веру и на ее примере мягко, ненавязчиво учила жизни: как нужно правильно молиться, о чем говорить за завтраком, как готовиться к Пасхе, как вести себя на отдыхе… Воспитательнице маленький Олег запомнился своей любознательностью: «Все его интересовало, все оставляло в нем след».

Летом семья великого князя переезжала из Мраморного дворца в загородное имение — Павловск. Старый парк, дворец, буквально переполненный произведениями искусства, — все это волновало душу впечатлительного Олега. Заметив его интерес, отец сам водил его по дворцу и рассказывал о картинах, скульптурах, портретах предков, постепенно приобщая мальчика к осознанию того, что он не из простой семьи, что ему надлежит выполнить в жизни высокое предназначение. Эти уроки глубоко запали Олегу в душу. Уже потом, в 1912 году, он напишет отцу, что именно его высокое происхождение заставляет его думать о том, как «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь».

В 1898 году шестилетний Олег начал заниматься с домашними учителями. Ими руководил маститый ученый, академик А.С. Лаппо-Данилевский, лично разработавший для мальчика систему обучения. Учился Олег арифметике, чтению, письму, Закону Божьему. Одновременно отец, сам прекрасный пианист, начал понемногу обучать сына игре на фортепиано. Позже Олег признавался: «Музыка — лучший врач. Когда я чувствую себя несчастным, я сажусь за рояль и обо всем забываю».

День маленького князя был подчинен строгому расписанию: в половине седьмого утра — подъем и чтение Евангелия, в восемь — начало занятий. Уроки перемежались гимнастикой, ручным трудом, рисованием, прогулками и верховой ездой. Вечером — чтение на иностранном языке и молитва. При ней присутствовал отец, который следил за тем, как мальчик читает молитву, и поправлял его, если он ошибался.

Зима 1899 года для младших Константиновичей выдалась невеселой — все дети в семье подхватили коклюш, и весной их отправили на лечение в Швейцарию. Первое заграничное путешествие очень впечатлило Олега. Лето прошло в Павловске, а осенью маленький князь снова приступил к занятиям. Тогда же его начали допускать к участию в литературных «четвергах», которые устраивал в Мраморном дворце известный историк литературы Н.К. Кульман. Эти «четверги» происходили в непринужденной обстановке. Дети собирались в комнате княжны Татьяны Константиновны вокруг большого стола, истопник растапливал камин, профессор Кульман раскладывал на столе книги… Началом «четверга» служило восклицание детей: «Мы слушаем, мы слушаем!» И начиналось чтение вслух. Так Олег впервые познакомился с произведениями Пушкина, Лермонтова, Тургенева, Гоголя, Чехова, Короленко.