В 1903-м в жизнь князя Олега вошло не только кадетское братство. Его отец, давно уже подыскивавший себе в Подмосковье усадьбу, приобрел в 15 верстах от Волоколамска небольшое поместье Осташёво. Усадьбу в Осташёве возвели в конце XVIII века по заказу князя А.Н. Урусова, затем она была во владении семейств Муравьевых, генералов Н.П. Шипова и А.А. Непокойчицкого. В Осташёве сохранились прекрасный двухэтажный дом с бельведером и четырехколонным портиком, живописный парк с множеством построек, среди которых выделялась проездная башня, выстроенная в псевдоготическом стиле. Вокруг простирались луга и поля, близко к усадьбе подходила речка Руза — приток Москвы-реки… Осташёво сразу полюбилось всем Константиновичам и стало их своеобразным «гнездом». А сам владелец усадьбы посвятил ей следующие строки:

Надо сказать, что Романовы не только любовались своей подмосковной, но и делали много хорошего для местных жителей. На средства Константина Константиновича была открыта церковно-приходская школа, для которой выстроили отдельный дом, открыт больничный корпус на 75 мест, библиотека, в селе Колышкине созданы детские ясли. В 1914 году началось строительство шоссе Волоколамск — Осташёво. На его постройку Государственная дума по настоянию Константина Константиновича выделила два миллиона рублей.

…Летом 1905 года у князя Олега появилась настоящая мечта. Он прочел книгу В.П. Авенариуса «Юношеские годы Пушкина» и загорелся страстным желанием поступить в лицей. Эту идею поддержал воспитатель князя Н.Н. Ермолинский. «Я так люблю книгу “Юношеские годы Пушкина”, что мне представляется, что я также в Лицее, — записывал Олег в дневнике. — В этой книге моя душа». Детское восторженное увлечение Пушкиным со временем окрепло, превратилось в настоящую большую любовь. Тем более что сам Олег уже не впервые втайне пробовал силы в сочинении прозы. Сначала это была стилизация под Гоголя «Запорожец Храбренко», попытка «тургеневского» рассказа «Ковылин». Но постепенно в рабочих тетрадях юного князя появились и наброски на более серьезные, самостоятельные темы. Так, познакомившись в Осташёве с сельским священником отцом Иоанном, Олег стал другом его семьи и ее историю «положил в основу» своей повести «Отец Иван».

Начал Олег писать и стихи. Первым опытом стала поэма-сказка «Царство царя Крота». Втайне князю мечталось о тех временах, когда он станет таким же известным поэтом, как отец. Именно Константин Константинович — вернее, поэт К. Р., — наряду с Пушкиным, и стал главным поэтическим учителем Олега. Всего им было написано около семидесяти стихотворений.

Но Олег прекрасно осознавал: для того чтобы осуществить мечту о лицее, нужно сначала получить начальное военное образование. Он с еще большим усердием засел за книги, чтобы не подвести отца и своих однокашников, гордившихся царственным соучеником. Одновременно он следил за событиями Русско-японской войны, пытался анализировать Дальневосточную кампанию. Записи в дневнике по этому поводу трогательно простодушны и в то же время полны искренней горечи: «До чего мы дожили!.. Да, много героев пало под Порт-Артуром. Кто во всем виноват? Русская халатность. Мы, русские, живем на авось. Это авось нас делает виноватыми. Когда же, наконец, пройдет эта ужасная халатность? У нас управляют не русские, а немцы. А немцам до нас нет дела. И понятно, оттого-то русские везде и проигрывают. Они с малолетства не стараются воспитать себя. И выходят ненужные люди для отечества. С малолетства себя воспитывать надо».

27 августа 1907 года стало для Олега памятным днем — он наконец впервые лично прибыл в свой корпус. Приехал он вместе с отцом, и на перроне их встречали все первые лица Витебской губернии. Но Олег повел себя как обычный кадет: отдав рапорт начальнику корпуса, тут же отправился на занятия в свое 1-е отделение 5-го класса, где к тому времени числился. Конечно, кадеты с любопытством косились на князя императорской крови, к которому они обязаны были обращаться «Ваше Высочество». Но Олег категорически настаивал на том, чтобы его звали просто по имени, и к этому скоро все привыкли. Тем более одной из незыблемых традиций полочан был демократизм: все ученики и выпускники корпуса, невзирая на чины и заслуги, были между собой на «ты».

Полноценной корпусной жизнью Олег жил до 7 сентября: ранние побудки, общая молитва, ранний завтрак, состоявший из куска черного хлеба с солью, занятия в классе, маршировки на плацу, гимнастика… В свободное время кадеты показывали ему достопримечательности Полоцка: собор Святой Софии, возвышающийся на берегу Западной Двины, памятник героям Отечественной войны 1812 года, провели по главным улицам — Верхне- и Нижне-Покровской, Витебской, Спасской…

Летом 1908-го Олег с отцом и братьями предпринял большое путешествие по Волге. Семья посетила Тверь, Углич, Романов-Борисоглебск, Ярославль, Ростов, Кострому, Нижний Новгород, Владимир, Суздаль и Москву. От Твери до Нижнего путешествовали на пароходе, от Нижнего до Москвы — в поезде, дальше на лошадях. Как вспоминал князь Гавриил Константинович, «больше всех из нас проявлял интерес к древностям брат Олег. Он взбирался по древней лестнице внутрь стены Золотых ворот, на остатки помоста, с которого в древности лили кипяток, сыпали камни и пускали стрелы в осаждавших врагов. Он внимательно осматривал уцелевшие гнезда для балок помоста и, видимо, желал возможно яснее представить себе картину боя с татарами». В путешествии семью сопровождал большой знаток русской старины В.Т. Георгиевский. Во Владимире он невольно стал свидетелем молитвы Олега перед гробницами погибших в 1237 году владимирских князей: «Среди полумрака древнего собора одинокая коленопреклоненная фигура Князя надолго врезалась мне в память… Я не хотел мешать его молитве… Отступив вглубь храма, я видел затем, как Олег Константинович подошёл к гробнице великого князя Юрия Всеволодовича, еще раз склонился перед его мощами и надолго припал своей головой к рукам святого страдальца за землю русскую, как бы прося его благословения». Именно поездка по Волге, знакомство с древними русскими городами и их святынями окончательно выявили «глубокий интерес к гуманитарным наукам», который начал характеризовать Олега, по словам его преподавателя П.Г. Васенко, зимой 1908/09 года. Этот интерес был виден невооруженным глазом на литературно-художественных «субботниках», проходивших в доме Н.Н. Ермолинского, — только Олег выступал на них в нескольких амплуа: и как чтец, и как мелодекламатор, и как пианист.