Май 1901 года ознаменовался поездкой семьи в усадьбу Нижние Прыски, находившуюся недалеко от Оптиной пустыни. Великий князь Константин побывал в обители в 1887-м и с тех пор хотел привезти туда жену и детей. В первый же день Константиновичи вместе с родителями поехали в Оптину. По правилам великокняжескую семью полагалось встречать в монастыре торжественно, но великий князь Константин попросил обставить встречу как можно проще. Олег впервые увидел монастырский быт, подошел под благословение старца Иосифа… Именно лето 1901 года впервые по-настоящему открыло для него родную страну. Живя в Нижних Прысках, он, как и его братья и сестры, носил простую рубаху и штаны, бегал по траве босиком, ходил с крестьянскими мальчишками Гришкой и Капитошкой в лес за грибами, начал учиться ездить верхом. Его наставником в этой науке стал брат отца, великий князь Дмитрий Константинович, которого Олег ласково звал Дяденькой.

Через два года в Мраморный дворец пришло письмо от крестьянина Капитона Чуркина. Это был тот самый Капи-тошка, с которым успел сдружиться за лето Олег. Капитон писал, что его семья разорилась, и просил помощи. «Для Олега Константиновича, — вспоминал его воспитатель, — день получения этого письма был одним из счастливейших в жизни. Он был вне себя от сознания, что на его долю выпало счастье выручить из тяжелого положения бедную крестьянскую семью и того самого Капитошку, с которым он играл в Прысках. Князь собирает все свои деньги, от конторы Двора отпускается еще особая сумма, и в тот же день помощь посылается в Прыски».

Тогда же Олег по совету отца начал вести дневник. Свои «грехи» на его страницах он отмечал точками, а праведные поступки — крестиками. Со временем в дневнике появились рассуждения о смысле жизни, впечатления о встречах с запомнившимися людьми. Так, очень понравился Олегу ответ на вопрос, который он задал генералу В.А. Шильдеру: «А вы куда готовите своего сына?» «Я его готовлю в хорошие люди», — ответил генерал. С тех пор Олег на вопрос, кем он хочет быть в будущем, говорил, что хочет прежде всего быть хорошим человеком. Привилегии, которые полагались ему по происхождению, нисколько не обольщали юного князя. Так, получив медаль в память царствования Александра III, он записывает: «Первая медаль в моей жизни. Но заслужил ли я ее? Нисколько. Отчего я ее получил? За то, что я лицо царской фамилии. Значит, я должен за все эти привилегии поработать».

Вместе с осенью пришел очередной год занятий. Сохранились воспоминания одного из преподавателей Олега: «Помню его сидящим за учебным столиком; взоры устремлены прямо в глаза учителю. Время от времени появляются у него на лбу весьма заметные складки: это Олег Константинович особенно усердно трудится над разрешением какого-нибудь вопроса. И вот он начинает волноваться… Учитель приходит на помощь. На полпути их мысли встречаются — и как бы само собой получается приятная развязка запутанного вопроса. Глазенки смеются от восторга, все личико сияет: сам выпутался!»

В ноябре 1902 года царственному отроку исполнилось десять лет. По традиции Олегу предстояло получить военное образование — штатских в роду Романовых не бывало. Соответственно и воспитатель у князя появился новый — адъютант его отца Константина Константиновича, подполковник (с 1905 года полковник, с 1911-го — генерал-майор) Николай Николаевич Ермолинский. Это был талантливый педагог, имевший большое влияние на своего ученика и со временем ставший ему другом. Как вспоминал князь Гавриил Константинович, Ермолинский «понимал, что Олег незаурядный человек, и всячески содействовал его развитию и образованию. Они вместе играли в четыре руки, увлекаясь музыкой. Олег много читал, и Ермолинский знакомил его с интересными и образованными людьми, могущими отвечать на его запросы».

Но Ермолинский должен был лишь подготовить Олега к поступлению в кадетский корпус. Выбор самого учебного заведения должен был сделать отец Олега, с 1900 года исполнявший обязанности главного начальника военно-учебных заведений России. При желании он мог бы отдать Олега в любой столичный кадетский корпус, но Константин Константинович остановился на учебном заведении, размещавшемся в небольшом белорусском городе Полоцке.

Выбор именно на этот корпус пал не случайно. Великий князь Константин уже трижды — в мае 1900-го, феврале—марте и октябре—ноябре 1901 года — посещал Полоцкий корпус и остался глубоко впечатлен высочайшим уровнем подготовки, который получали кадеты-полочане, и духом воинского братства, который царил в корпусе. В знак особой милости Константин Константинович подарил корпусу несколько экземпляров своего портрета и прислал в корпусную библиотеку трехтомное собрание своих сочинений. В декабре 1902 года великий князь прибыл в Полоцк на празднование корпусного праздника и задержался в корпусе уже надолго, пристально знакомясь с учебным процессом. Он уже тогда сделал для себя вывод, что именно в это учебное заведение отдаст своего любимца — Олега. А Елисавета Маврикиевна прислала в корпус поздравительную телеграмму, в которой говорилось: «Наш будущий маленький Полочанин Олег очень жалеет, что он еще не кадет».

Впрочем, полноценный переезд князя в Полоцк так и не состоялся — весной 1903 года Олег подхватил тяжелое воспаление легких и потому вступительные экзамены сдавал в Петербурге. Успешно выдержав испытание, он 14 мая 1903 года приказом № 37 по военно-учебным заведениям был зачислен в списки 1-го отделения 1-го класса Полоцкого корпуса. В этот день в 14 часов кадеты-полочане выстроились в Александровском зале корпуса, и его директор, генерал-майор Евгений Семенович Гутор, огласил телеграмму, полученную от великого князя Константина: «Сегодня Олег выдержал экзамен на поступление в первый класс Полоцкого кадетского корпуса. Прошу Полочан считать мальчика своим». Зал огласился громовым «ура», и вскоре кадеты отправили в Петербург поздравительную телеграмму, которая завершалась словами: «Сердечный привет от семьи Полочан Полочанину Олегу». 17 мая 1903 года Е.С. Гутор также послал Олегу красные погоны с белым кантом и желтой шифровкой П. К., и два дня спустя великий князь Константин ответил телеграммой: «Маленький новичок Полочанин очень, очень рад погонам, гордится ими и благодарит за доброе внимание своего директора».

Олег действительно был очень горд тем, что принадлежит теперь к великой семье русской армии. Он с удовольствием облачился в черный форменный мундир с черными брюками и черную фуражку с красным околышем и щеголял в новенькой форме на придворных церемониях. 15 сентября 1903 года князь впервые встретился со своими однокашниками — в Петербург приехала небольшая делегация из Полоцка во главе с директором корпуса Е.С. Гутором. Было в ней и трое обычных кадет. Представившись «своему» директору, Олег вместе с братьями Константином и Игорем показал гостям Зимний дворец, а на другой день вместе с ними побывал в цирке Чинизелли.

С началом кадетской жизни Олега программа обучения в корпусе изменилась. Можно сказать, что с 1903 года Полоцкий корпус стал своеобразным «полигоном», на котором отрабатывались новые методики преподавания военных дисциплин. Об этом свидетельствуют мемуары выпускника Полоцкого корпуса 1909 года В.Г. Вержболовича: «Когда Константин Константинович решил отдать учиться одного из своих многочисленных сыновей, Олега, в Полоцкий корпус, он ввел в действие новую опытную программу для кадетских корпусов, в которой были увеличены разделы по русской литературе, упразднен славянский язык и к нему грамматика. Зато увеличены программы по физике, химии и биологии».