16 мая 1910 года Олег снова приехал в Полоцк вместе с братом Игорем и сразу же начал готовиться к выпускному экзамену по законоведению. 19 мая в своем дневнике великий князь Константин Константинович записал: «Отэкзаменовали Олега по законоведению. Это было в Николаевском зале в присутствии директора… Я задавал много вопросов. Олег волновался сильно, но отвечал прекрасно, видимо, он твердо усвоил предмет». В тот же вечер Олег участвовал в состязании на рапирах, фехтуя в паре с кадетами Сапуновым и Савицким, но оба боя проиграл.

На следующий день Олег принял участие в церемонии открытия памятника знаменитому выпускнику Полоцкого корпуса — герою Порт-Артура генерал-майору Р.И. Кондратенко. Юный князь так переволновался, что ему стало плохо, но с церемонии он уйти отказывался — ведь он был знаменосцем своего батальона!.. Его руку, державшую древко знамени, пришлось разжимать буквально силой. 21 мая Олег был знаменосцем и на параде, состоявшемся в честь тезоименитства его отца, а 22 мая участвовал в переносе мощей Святой Евфросинии Полоцкой в Спасский монастырь. Воскресенье 23 мая прошло для него в подготовке ко второму экзамену — по истории. Получив на испытании отличную оценку, 25 мая с утренним поездом Олег вместе с братом Игорем уехал в Петербург. На перроне его провожали кадеты первой роты.

К этому времени уже состоялось зачисление Олега в Александровский лицей. На это потребовалось разрешение императора, так как никто из дома Романовых до этого не получал образование в этом сугубо «штатском» учебном заведении. Наставник князя Н.Н. Ермолинский горячо поддерживал его затею. «Ермолинский находил, что Олег, как способный человек, должен получить высшее образование, и нисколько не смущался тем, что лицей — гражданское заведение и что до сих пор ни один член Императорского Дома не носил гражданского мундира, — вспоминал князь Гавриил Константинович. — Сам Олег не стремился на военную службу, он гораздо больше интересовался литературой и музыкой. Я лично тоже стоял за то, чтобы Олег поступил в Лицей».

Правда, врачи категорически запретили князю постоянно жить в здании лицея. Причиной тому были слабые легкие. Олег страшно негодовал по этому поводу, но делать было нечего: пришлось заниматься в Павловске, а в Петербурге (там лицей размещался с 1843 года) только сдавать переходные экзамены. Но после третьего курса князь добился того, что ему разрешили ездить на все занятия в лицей.

Лето 1910-го прошло для Олега в большом зарубежном путешествии — он посетил Турцию, Болгарию, Сербию, Черногорию и Германию. Особенно впечатлил его Константинополь, которому Олег написал стихи:

На Родину князь возвращался с радостью. Об этом свидетельствует его письмо отцу: «В окне тянулась мимо меня однообразная немецкая равнина. Она вся обработана, вся засеяна — нет живого места, где глаз мог бы отдохнуть и не видеть всей этой, может быть, первоклассной, но скучной и назойливой культуры… Теперь я подъезжаю к милой России. Да, через час я буду в России, в том краю, где все хранит еще что-то такое, чего в других странах нет… Там, где по лицу земли рассыпаны церкви и монастыри… Там, где в таинственном полумраке старинных соборов лежат в серебряных раках русские угодники, где строго и печально смотрят на молящегося темные лики святых… В том краю, где сохранились еще и дремучие леса, и необозримые степи, и непроходимые болота…» Даже не верится, что эти слова написаны наполовину немцем по происхождению!.. А ведь это правда — мать Олега была чистокровной немкой, да и его бабка по отцовской линии, великая княгиня Александра Иосифовна, в девичестве была принцессой Саксен-Альтенбургской.

После возвращения на Родину Олег с головой окунулся в лицейскую учебу, параллельно работая над своим первым романом «Влияния». Как и в корпусе, преподаватели и соученики по лицею звали его не «Ваше Высочество», а по имени-отчеству. Никаких поблажек во время учебы князю не делали, к тому же экзамены в лицее были публичными, и ответы Олега могли оценивать все желающие. Один из его преподавателей, профессор Ф.В. Тарановский, вспоминал: «Прилежание Его Высочества было выше всякой похвалы. В соединении с отличными природными способностями оно обеспечивало вполне успешное усвоение курса науки, который мы проходили. Всякое одобрение и похвала со стороны учителя, как и отличные баллы на экзаменах, действовали на князя Олега Константиновича самым благотворным образом: видимо, доставляли ему удовольствие, но не повергали его в спокойное самоудовлетворение, а напротив того, поднимали его энергию и побуждали его к еще более напряженной работе».

В 1911 году Олег выступил с интересной инициативой — к 100-летию со дня основания лицея (оно отмечалось в октябре) переиздать в виде факсимиле все рукописи Пушкина. При всей внешней несложности это была серьезнейшая научная задача, и Олег подошел к ней со всей тщательностью. Он скрупулезно выверял уже готовые оттиски, поражая своей педантичностью даже профессиональных филологов П.Е. Щеголева и В.И. Саитова. По словам Щеголева, «для Князя издание рукописей Пушкина является молитвенной данью культу Пушкина». К сожалению, в 1912 году успел увидеть свет только первый выпуск задуманной Олегом серии книг — факсимиле семнадцати лицейских стихотворений Пушкина, хранившихся как реликвия в Александровском лицее. Издание было выполнено на высочайшем полиграфическом уровне — книга полностью воспроизводила оттенок чернил, цвет и даже фактуру бумаги оригинала. Тираж издания составил 1000 экземпляров, из них 890 Олег подарил лицею. Пресса отозвалась на работу князя искренними похвалами. Так, журнал «Русская мысль» отмечал: «Издание дает прямо эстетическое наслаждение, и первое, что думаешь, любуясь им, это что надо его иметь в лучших русских средних школах». Полностью замысел князя Олега был осуществлен только в 1999-м, к 200-летию со дня рождения поэта…

15 ноября 1912 года в Петербурге было торжественно отмечено двадцатилетие Олега. В письме отцу он радостно признавался: «День моего совершеннолетия был одним из самых радостных дней всей моей жизни: твои и мама подарки, чудный молебен, завтрак со всеми старыми и наличными служащими Мраморного и Павловска, икона, которой благословил меня митрополит Флавиан (Киевский), икона от служащих, икона от прислуги, картина Шишкина, которую мне подарили братья, удавшийся вечером реферат, представление “Севильского цирюльника” и, наконец, телеграмма от Государя — все это меня так радовало и трогало, что и сказать трудно». Но день рождения дал повод и для серьезных размышлений. Чем ближе становился день выпуска из лицея, тем чаще Олег задумывался о том, чем заниматься в жизни дальше. Он попеременно собирался то стать юристом, то посвятить себя военной службе, то сосредоточиться на писательской карьере. Но прежде всего он думал о том, как «сделать много добра Родине». «Нет, прошло то время, когда можно было почивать на лаврах, ничего не знать, не делать нам, Князьям, — писал он и продолжал, цитируя своего прадеда Николая I: — Мы должны высоко нести свой стяг, должны оправдать в глазах народа свое происхождение. В России дела так много!» Его больно ранило то, что некоторые члены семьи Романовых относились к службе как к синекуре, основное внимание уделяя светским развлечениям. Олег хотел противостоять этому образу жизни. «Я увлекаюсь мечтой, что, в конце концов, в царской семье образуется с течением времени остров, — писал он. — Несколько человек будут проводить в жизнь реакцию по отношению к безобразиям сегодняшней жизни. И мало-помалу опять появятся настоящие люди, сильные и здоровые духом, и, во-вторых, и телом. Боже, как мне хочется работать на благо России». Тогда же к Олегу пришло осознание того, что жизнь — это высокая обязанность, священный долг: «Мне вспоминается крест, который мне подарили на совершеннолетие. Да, моя жизнь — не удовольствие, не развлечение, а крест».