«Мы все пять братьев идем на войну со своими полками (кроме Олега, Гавриила и Игоря, ушли на фронт также Иоанн и Константин Константинович-младший. — В. Б.), — записывал сам Олег в те дни. — Мне это страшно нравится, так как это показывает, что в трудную минуту Царская семья держит себя на высоте положения. Пишу и подчеркиваю это, вовсе не желая хвастаться. Мне приятно, мне только радостно, что мы, Константиновичи, все впятером идем на войну».

После погрузки на станции Александровской полк наконец отправился в путь. Офицеры ехали в отдельном вагоне. Вместо картинной формы мирного времени лейб-гусары были облачены в полевое обмундирование цвета хаки, ничем не отличавшееся от формы других кавалерийских полков. Настроение у всех было приподнятое, в вагонах звучали песни, на станциях эшелон криками «ура» приветствовали толпы народа. Олег с однополчанами изучал карты местности, где предстояло действовать полку. Лейб-гвардейские гусары входили в состав 2-й Гвардейской кавалерийской дивизии, которая, в свою очередь, была включена в конный отряд генерал-лейтенанта Хана Гуссейна Нахичеванского. Этот отряд находился на правом фланге русской 1-й армии под командованием П.К. фон Ренненкампфа, выдвигавшейся в Восточную Пруссию. Главной целью армии был Кенигсберг.

Вечером 25 июля эшелон прибыл на станцию Пильвишки (ныне — Пилвишкес, Литва), полк стал биваком в четырех верстах от станции. И вскоре началась настоящая походная жизнь, очень далекая от той красивой и необременительной «гвардейской» службы, к которой привыкли князья Романовы. Переходы под проливным дождем по глинистой раскисшей земле, ночевки в скирдах соломы, насквозь промокшие сапоги, запрет разводить огонь… 27 июля полк вышел на русско-германскую границу. Маленькая речка Шешупа, через которую был переброшен пограничный мост, отделяла русский городок Владиславов Сувалкской губернии (ныне — Кудиркас-Науместас, Литва) от немецкого «соседа» — городка Ширвиндт (в ходе Первой и Второй мировых войн он был полностью уничтожен и сейчас не существует). На следующий день в 6 часов утра лейб-гусары впервые ступили на вражескую землю. Ширвиндт был пуст — германская армия оставила городок без боя. Русские офицеры не могли не отметить чистоту, царившую на улицах. Гусары с любопытством рассматривали немецкие вывески, брошенные жителями дома, памятник императору Вильгельму I на главной площади. Многие заходили в кирху, причем снимали фуражки и крестились, оказывая уважение и чужой вере.

Первая крупная стычка лейб-гусар с противником состоялась 1 августа. Практически весь этот месяц гвардейские кавалеристы не выходили из боев. 5 августа конная группировка Хана Нахичеванского была направлена на Инстербург (ныне — Черняховск, Калининградская область России) и вошла в боевое соприкосновение со 2-й бригадой германского ландвера. На другой день произошел бой под Каушеном, во время которой состоялась знаменитая атака в конном строю 3-го эскадрона лейб-гвардии Конного полка под командованием ротмистра барона П.Н. Врангеля, будущего героя Белого движения.

Но в целом действия гвардейской кавалерии поздним летом — ранней осенью 1914 года в Восточной Пруссии иначе как вялыми и малоудачными не назовешь. И виной этому были отнюдь не низкие боевые качества наших кавалеристов. Русские военные историки в голос винят в неудачах старших командиров, в частности Хана Нахичеванского. «Стратегическая разведка оказалась Хану и подчиненным ему кавалерийским начальникам совершенно не по плечу — и 70 эскадронов лучшей в мире конницы решительно ничего не дали своей армии», — с горечью констатировал автор «Истории Русской армии» А.А. Керсновский. Ему вторит современный исследователь М.В. Оськин: «Действия русской стратегической кавалерии в крупном сражении, судьбоносном сражении, не только не способствовали достижению победы, но даже едва не послужили причиной поражения».

Под натиском врага русская 1-я армия начала отходить к границам Ковенской губернии. 11 сентября лейб-гвардии Гусарский полк едва не попал в окружение, оказавшись прижатым к болоту. Все это время князь Олег по-прежнему находился в штабе полка, исполняя обязанности полкового летописца. «Приходится много работать и бывать под огнем, — писал он своему воспитателю Н.Н. Ермолинскому. — Но все же хотелось бы встрой».

В конце концов князю удалось уговорить перевести его из штаба во 2-й эскадрон полка. Олега назначали командиром 3-го взвода. С офицерами у него сразу же сложились отличные отношения. 11 сентября Олег отправил отцу большое письмо, в котором благодарил за посылку и описывал свою жизнь: «Не знаю, как и благодарить Вас, наши милые, за все, что Вы для нас делаете. Вы себе не можете представить, какая радость бывает у нас, когда приходят сюда посылки с теплыми вещами и с разной едой. Все моментально делится, потому что каждому стыдно забрать больше, чем другому, офицеры трогательны. К сожалению только, многие забывают, что нас много и потому какая-нибудь тысяча папирос расхватывается в одну минуту и расходуется очень, очень скоро. Надо посылать много. У солдат нет табака, папирос, на что они очень часто жалуются: “Вот бы табачку али папирос!” Мы живем только надеждой, что на нашем фронте немцы скоро побегут, — тогда дело пойдет к концу. Так хочется их разбить в пух и со спокойной совестью вернуться к Вам. А иногда к Вам очень тянет! Часто, сидя верхом, я вспоминаю Вас и думаю, вот теперь Вы ужинаете, или Ты читаешь газету, или Мама вышивает. Всё это тут же поверяется взводному, который едет рядом. Взводный мечтает в это время о том, что Бог поможет разбить немцев, а потом скоро придет время, когда и он, наконец, увидит семью. Такие разговоры с солдатами происходят часто. Иногда очень хочется увидеть Вас, побыть с Вами.

Я теперь так сильно чувствую это и думаю, и знаю, что Вы там, далеко, вспоминаете нас, стараетесь нам помочь. Это очень нас всех ободряет…

Были дни очень тяжелые. Одну ночь мы шли сплошь до утра, напролет. Солдаты засыпали на ходу. Я несколько раз совсем валился на бок, но просыпался, к счастью, всегда вовремя. Самое неприятное — это дождь. Очень нужны бурки, которые греют больше, чем пальто… Все за это время сделались гораздо набожнее, чем раньше. К обедне или ко всенощной ходят все. Церковь полна.

Маленькая подробность! Недавно я ходил в том же белье 14 дней. Обоз был далеко и все офицеры остались без белья, без кухни, без ничего. Варили гусей чуть не сами. Я сам зарезал однажды на собрание двадцать кур. Это, может быть, противно и гадко, но иначе мы были бы голодны.

Никогда в жизни не было у нас такого желания есть, как теперь. Белого хлеба нет! Сахару очень мало. Иногда чай бывает без сахару.

На стоянках картина меняется. Там мы получаем вдруг шоколад, даже какао, чай, папиросы и сахар. Все наедаются, а потом ложатся спать. Часто во время похода ложимся на землю, засыпаем минут на пять. Вдруг команда: “К коням!” Ничего не понимаешь, вскарабкиваешься на несчастную лошадь, которая, может быть, уже три дня не ела овса, и катишь дальше… Диана сделала подо мной около 1000 верст по Германии. Она немного хромает на правую переднюю, так как случайно растянула связки пута. Иногда хромота проходит. Ей пришлось прыгать в день по сотне канав, и каких канав! Идет она великолепно, и я всегда сам ставлю ее в закрытое помещение… Молитесь за нас. Да поможет Бог нашим войскам поскорее одержать победу».