Между тем в пределах гимназии Макс Волошин превращается в знаменитость, его стихи имеют успех и, как отмечает сам поэт, он получает здесь «первую прививку литературной „славы“, оказавшейся впоследствии полезной во всех отношениях: возникает требовательность к себе». 18 сентября 1894 года умер директор гимназии В. К. Виноградов. На похоронах этого человека, который был не только умелым организатором, но и талантливым педагогом, помимо других, выступил и учащийся VI класса Максимилиан Волошин. Он прочитал своё стихотворение «Над могилой В. К. Виноградова», которое в следующем году было опубликовано Ю. А. Галабутским в сборнике «Памяти Василия Ксенофонтовича Виноградова».

Печальное, лирическое, забавное… Все это сведено в одно русло жизни Макса Волошина-гимназиста. Юноша должен влюбляться, «крутить романы». А если их, по большому счёту, нет? Значит, надо инсценировать — какой же ты артист, с «чувством эстрады»? А тут ещё мама постоянно твердит: «Какой же ты поэт, если ни разу не был влюблён?» Кто знает? Послушаем ещё раз Волошина: «Вкуса к любви безнадёжной и неразделённой у меня не было. Поэтому, когда я узнавал, что кто-нибудь из моих сверстниц мною интересуется, то торопился ответить им равносильным чувством». Правда, как его выразить — не знал. Вот и получалась незадача: «Нас познакомили, но она так конфузилась меня, а я её, что из нашего знакомства ничего не вышло. Тем более что я и не знал, что собственно мне нужно от неё добиваться». Отметим это признание. Оно припомнится, когда Макс Волошин вступит в интимно-драматическую фазу своей жизни, которая худо-бедно прокомментируется всякими-разными критиками, тугоухими на стихи, но имеющими интерес к личной жизни поэта.

К счастью, среди товарищей Макса попадались и достойные, талантливые личности. К таковым можно отнести будущего писателя и переводчика Михаила Алексеевича Дьяконова, который в своих воспоминаниях запечатлел образ девятнадцатилетнего гимназиста Волошина. Он выделялся среди своих сверстников уже тем, что был «очень полный, но невысокий, с курчавыми волосами, более длинными, чем это разрешалось по гимназическим правилам». Но главным образом выделялся своей творческой одарённостью. Не случайно с ним считались «все учителя и даже сам директор, грозный и великолепный чех, Василий Фёдорович Гролих. И товарищи талантливого гимназиста, и учителя в один голос твердили, что это будущий стихотворец, поэт „Божией милостью“».

А поэт тем временем не забывал о своих эстрадно-театральных увлечениях. 2 февраля 1896 года в гимназической постановке «Ревизора» он исполняет роль Городничего. «Курьёзнее всего то, что по окончании спектакля со мной пожелал познакомиться феодосийский полицмейстер и горячо благодарил меня за то, что я так хорошо исполнил роль по его специальности». Этой актёрской работе сопутствовал несомненный успех, ведь и десятки лет спустя, по воспоминаниям Волошина, ему «доводилось встречать почтенных и апатичных феодосийцев — бывших любителей, когда-то пробовавших силы на сцене», которые упрекали его в том, что он не сделал театральные подмостки своим призванием.

Юноша-гимназист выступает и как режиссёр, в частности, поставивший «Разговоры дам» по произведениям Гоголя и инсценировавший «Бежин луг» Тургенева. «Он взялся за работу с большим рвением, — вспоминает тот же М. А. Дьяконов, — и я до сих пор помню, как мы часами декламировали и играли в полуосвещённом классе под руководством Максимилиана Александровича. Он изучал с нами каждое слово, каждую интонацию и положил немало труда, чтобы добиться успеха. И успех был! По словам зрителей… мы, мальчуганы, читали изумительно!.. Максимилиан Александрович всё время стоял за кулисами, подбадривая нас, пока мы были на сцене, и дирижировал группой восьмиклассников, изображавших собак…» Как видим, чувство юмора не изменяло Максу и в его сценической деятельности.

Первенствовал Волошин и на художническом поприще. Это было особенно знаменательно — ведь попечителем гимназии был не кто иной, как великий художник-маринист Иван Константинович Айвазовский, который одобрительно отзывался о рисунках талантливого юноши. А уж как Максу было приятно… С присущей ему «трепетной обстоятельностью» начинающий художник захлёбывается в словах: «Феодосия отмечена в летописях русского искусства как город Айвазовского… Здесь не было ни одного дома, в котором не висело бы одного или нескольких этюдов или картин Айвазовского… Авторитет искусства был утверждён Айвазовским в сердцах феодосийцев во всей славе его земного блеска». Макс славословит и хулиганит. Дело в том, что он предаётся рисованию не только в свободное от учёбы время. Оно, как и поэзия, нередко становилось реакцией на серые и скучные уроки, в частности Закона Божьего, когда Волошин делал наброски своих однокашников, учителей, сочинял экспромты.

В целом поэзия Волошина 1890-х годов представляет собой поток довольно-таки умелых импровизаций на мотивы русской классики XIX века. Вот «лермонтовское»:

Вот «некрасовское», проникнутое мыслью о притесняемом многострадальном народе:

Не слышится ли здесь, за некрасовскими интонациями, излюбленный мотив «изгнанников, скитальцев и поэтов», который зазвучит в поэзии Волошина конца 1900-х годов?.. В другом стихотворении — словно бы подслушанный призыв к потомкам поэтов некрасовской школы:

А вот юный, шестнадцатилетний Надсон в переложении младшего собрата Волошина, которому в момент написания стихотворения было примерно столько же:

Одно из стихотворений Волошина юношеского периода озаглавлено «На смерть Надсона».