Поливановская гимназия считалась лучшей в Москве, но плата за обучение (200 рублей в год) оказалась для Елены Оттобальдовны слишком высокой. Пришлось переводить сына в 1-ю Московскую казённую гимназию. Макс держит экзамен и поступает во второй класс. Как уже отмечалось, Волошин чувствует себя здесь не в своей тарелке. Собственно, повторялась уже классическая ситуация, когда творческий ум не приемлет рутинную систему обучения. В «Автобиографии» встречаем подтверждение: «Это — самые тёмные и стеснённые годы жизни, исполненные тоски и бессильного протеста против неудобоваримых и ненужных знаний». Взаимопонимания с учителями достигнуто не было, о чём свидетельствуют посредственные, если не сказать низкие, отметки Макса, в том числе и по поведению — наказание, как отмечал позднее сам Волошин, «за возражения и рассуждения». В третьем классе дела пошли совсем плохо, и нерадивый гимназист был оставлен на второй год. «Когда я переходил в феодосийскую гимназию, — вспоминает Волошин, — у меня по всем предметам были годовые двойки, а по гречески — „1“. Единственная „3“ была за поведение. Что по тогдашним гимназическим понятиям было самым низшим баллом, которым оценивался этот предмет… Я был преисполнен всяких интересов: культурно-исторических, лингвистических, литературных, математических и т. д. И всё это сводилось для меня к неизбежной двойке за успехи». Таким образом, внешние результаты, достигнутые в учении, не соответствовали потенциальным возможностям юного школяра. Страдала его репутация. «Когда отзывы о моих московских успехах были моей матерью представлены в феодосийскую гимназию, то директор… развёл руками и сказал: „Сударыня, мы, конечно, вашего сына примем, но должен вас предупредить, что идиотов мы исправить не можем“».

Однако будущий поэт относился к плохим отметкам весьма философски, не считая их подлинной оценкой своих знаний и способностей. Его духовный уровень, начитанность, пытливость ума уже тогда выделяли его не только среди товарищей, но и педагогов, что, кстати, подтверждает один из его однокашников, С. Полетаев: «Волошин уже в то время в 14–15-летнем возрасте был неизмеримо выше нас по своему развитию, начитанности и индивидуальному мышлению. Только теперь мне стали понятны его дискуссии и стычки с преподавательским персоналом и всё убожество окружавших нас педагогов, которые никак не сумели ни понять, ни поддержать начинающий талант, но которые даже старались высмеять его всенародно, т. е. перед лицом всего класса. Сильная натура Волошина, несмотря на своё явное превосходство перед товарищами, находила способы уживаться с нами, вероятно, часто очень неприятными для него ребятами-озорниками; с философским спокойствием переносил он гнёт педагогов, которые так явно уступали в своём развитии и миросозерцании 15-летнему человеку…»

Не забывая о своих прежних пристрастиях, Макс Волошин приобретает и новые. Осенью 1890 года, в двенадцатилетнем возрасте, он начинает писать стихи, которые впоследствии определит как «скверные». Склонность к рифмованию проявилась у Макса уже в раннем детстве, когда он импровизировал что-то наподобие: «В смехе под землёю жил богач с одной ногою»; или по поводу дня рождения: «Знаю, знаю: шестнадцатого мая». Эти способности, помноженные на острую наблюдательность и живую фантазию, не могли не развиться в той историко-культурной атмосфере, в которой жил Волошин. Тогдашняя окраина Москвы Ваганьково и леса Звенигородского уезда, где поэту приходилось бывать, осознавались им как «классические места русского Иль-де-Франса, где в сельце Захарьине прошло детство Пушкина, а в Семенкове (скорее всего — Середникове, подмосковной даче Столыпиных. — С. П.) — Лермонтова». Юноша любит бродить в одиночестве: «Как пойдёшь лесом, какой-нибудь просекой: глушь, тишина, кажется, никого, кроме тебя, и на свете нет…» Лето 1890 года он проводит на даче в Троекурове, небольшой деревушке на берегу Сетуни, в которой сохранились остатки старинной барской усадьбы и церковь, построенная ещё князьями Троекуровыми в конце XVII — начале XVIII века. Вбирая в себя литературно-географические впечатления, читая русскую классику, увлекаясь Диккенсом, храня в душе детские севастопольские воспоминания, юноша испытывает то, что спустя 35 лет, вернувшись мыслью к этим годам, он выразит так: «Мечтаю о юге и молюсь о том, чтобы стать поэтом».

«Чувство эстрады» побуждает его к участию в литературно-музыкальных вечерах в гимназии. Макс выступает с чтением стихов. Свои собственные обнародовать пока стесняется. Предпочитает произведения своих кумиров, в частности Пушкина. 31 января 1893 года поэт-гимназист декламирует стихотворение «Клеветникам России». Ему также близки настроения, выраженные Пушкиным в другом шедевре: «Поэт и толпа». Не случайно один из ранних поэтических набросков в «Первой гимназической тетради» Волошина содержит их отзвуки:

Ранние, гимназические стихи Волошина мало чем напоминают те, которыми сегодня зачитываются любители его поэзии. Хотя справедливости ради отметим, что в приведённых выше подражательных стихах звучат пророческие ноты. Образ поэта, идущего «с непреклонной головою» среди бед и «пожарищ мира», повторится на новом уровне в стихах о России и воплотится в судьбе самого Волошина, взявшего на себя смелость обратиться с проповедью добра к охваченной бесовщиной «бессмысленной толпе». Разумеется, юного поэта привлекает не только гражданская тема. «И природу воспеваю, восхищённый», — признаётся он в одном из стихотворений.

Увлечение Макса разделяет узкий круг его товарищей по гимназии, в частности П. Зволинский и Н. Давыдов. Поэт близко сходится с одарённым юношей, учащимся Земледельческой школы, Модестом Сакулиным. Они читают друг другу собственные опусы, с жаром говорят о большой поэзии и даже выпускают рукописные журналы. До серьёзных публикаций ещё далеко. Первое стихотворение Волошина будет напечатано уже в Феодосии, в 1895 году, но сам поэт признает своим подлинным дебютом поэтическую публикацию в журнале «Новый путь» (1903).

Лето 1891 года Макс Волошин проводит частично на даче в селе Матвейкове Звенигородского уезда, где живут его родственники Лямины, частично — в Троекурове. Многочасовые пешие прогулки, погружение в мир природы. Записи в дневнике выводятся уже рукой поэта, художника, человека, которому предстоит воспеть красоты Италии, Испании, Франции и, конечно же, Восточного Крыма. Пока же олитературивается пейзаж средней полосы России: «Громадные липы, тёмно-зелёные неуклюжие, но красивые дубы, зелёные сосны и ели, пихты, плакучие ивы, склонившиеся над зеркальной поверхностью пруда и купающие в нём свои печальные ветви… полуразвалившиеся каменные здания, заросшие хмелем и плющом и усыпанные розовыми, красными и белыми, сильно пахнущими цветочками повилики, красиво рисуются в группах дерев, манящих скорей под сень свою, к берегу маленькой речки спасаться от палящего жара…» Как тут не вспомнить первое его определение поэзии: это «есть гармония души со всем окружающим» (запись сделана 12 октября 1892 года).