Вместе с Пешковским Волошин намеревается издавать «художественно-литературный и научно-популярный журнал» под названием «Слово». Во вступительной заметке он формулирует задачу журнала: «дать умственный толчок всей гимназии (причём имелось в виду захватить и женскую гимназию)». Помимо стихов, Макс планирует поместить там статью под названием «Злое начало в человеке», Пешковского интересует другая тема: «Современный еврей в психологическом отношении». Да, это уже не полудетские игры в репейников и фиалочку. Это серьёзно и актуально. Правда, издательские начинания друзей не увенчались успехом.

Заканчивалась гимназическая юность поэта, пока ещё безоблачная, радостная пора. Прогулки с товарищами по вечернему приморскому бульвару, где летом играл оркестр, полудетские влюблённости, застенчивость в отношениях с прекрасным полом, представительницы которого и сами проявляли к необычному юноше повышенный интерес: «Поэт… скажите какой-нибудь экспромт». — «Какие хорошие стихи у вас! В них даже смысл есть!» Одна из гимназисток дарит Максу своё фото с надписью: «Знаменитому поэту». Парадоксальность волошинского мышления уже проявляется в гимназических сочинениях, от которых учитель Ю. А. Галабутский «иногда приходил в отчаяние и возвращал… тетрадку со словами: „Как фельетон это очень хорошо, но как гимназическое сочинение это настолько выпадает из всяких рамок, что нельзя это оценить никакой отметкой“».

Макс увлекается политэкономией, греческой философией и историей. На занятиях по греческому языку переводит Платона. Но удовлетворения от пребывания в гимназии как не было, так и нет. Половина дня «пропадает совершенно без пользы… потому что на уроках только сидишь да хлопаешь глазами, да томишься, а слушать решительно нечего… На Законе Божием я обыкновенно читаю газеты, потому что поп давно махнул на меня рукой…» (из письма к матери от 21 февраля 1896 года). Волошин теперь уже сам занимается с учениками и продолжает клясть гимназию: она «буквально убивает всё человеческое, — пишет он Е. С. Ляминой 8 ноября 1896 года, — она… приучает к лени, приучает бессмысленно исполнять никому никогда и ни для чего ненужную работу… Право, одна гимназия виновата в том, что наша молодёжь так бесцельна и так мало интересуется окружающим».

Между тем в общественной жизни идёт брожение, захватывающее и молодёжь; распространяются революционные идеи. Веяния времени коснулись и феодосийской гимназии. Новый директор мужской гимназии В. Ф. Гролих закручивает гайки «со всем педантизмом и исполнительностью казённого преподавателя». Вводится чуть ли не «военный строй», классы делятся на взводы и отделения. Классные наставники проводят соответствующие беседы с учащимися, грозят суровыми характеристиками, которые могли бы перечеркнуть радужное университетское будущее. Заканчивающий гимназию Волошин, всегда отличавшийся смелостью суждений, был в этом отношении у начальства не на лучшем счету. «Моя благонадёжность, — пишет он матери, — по-видимому, находилась у гимназического начальства в некотором подозрении»: поэту устраивают настоящие допросы. Особенно усердствует С. А. Чураев, латинист, инспектор гимназии.

Впрочем, подобные обстоятельства не выбивают Макса из колеи. Он по-прежнему много пишет, значительно прибавляя в словесном мастерстве, что впоследствии позволит Екатерине Федоровне Юнге заметить: «А какие вы писали хорошие стихи, когда были гимназистом». Волошин пробует силы и как переводчик: берётся за Гейне, Уланда, Фрейлиграта — на раннем этапе его влечёт немецкая поэзия с романтическим уклоном. Уже тогда дала о себе знать предрасположенность юноши к мистификациям: под видом перевода из Гейне он посылает матери своё собственное произведение и получает одобрительный отзыв (Елена Оттобальдовна не была в этом отношении профаном — сама переводила Гауптмана). Макс получает «Вестник иностранной литературы» (при этом не забывает просмотреть «Русские ведомости», «Вестник Европы» и «Политическую экономию»), увлекается «Беседами» Эразма Роттердамского и намерен в обозримом будущем «читать, прежде всего, историю философии».

Вообще книги остаются главной страстью поэта. В конце 1895 года он составляет перечень книг своей библиотеки, который включает в себя 220 названий. Среди них — собрания сочинений Н. Гоголя, Н. Добролюбова, А. Майкова, Л. Толстого, Д. Писарева, У. Шекспира, Д. Байрона, работы Ч. Дарвина, В. Ключевского, М. Нордау, Д. С. Милля, П. Ж. Прудона, В. Соловьёва, Н. Стороженко, «История цивилизации» Г. Бокля и др. 8 ноября 1896 года Макс пишет своей кузине Лёле — Елене Сергеевне Ляминой: «У меня полный шкаф самых новых, самых интересных, наполовину ещё не разрезанных книг, каждый месяц я себе выписываю ещё новые — и мне их некогда читать… Приходится сидеть по 3, по 4 часа со своим учеником».

А вот — темы сочинений, которые пишет Волошин, используя свою начитанность: «Представители старого и нового поколения по комедии Грибоедова „Горе от ума“», «Поэт и природа», «Разбор стихотворения Державина „На смерть князя Мещерского“ со стороны языка», «Изобразительность слова в стихах Пушкина», «Влияние воспитания на человека (по литературным типам)», «О поэте нового времени». Сочинение по истории называлось «О развитии и направлении греческой колонизации». Юный оригинал по-прежнему получает дружеские выволочки от учителя Галабутского. Так, например, работая над сочинением о «воспитании», поэт вознамерился «объять всю русскую жизнь в главнейших литературных типах»; насчитал их не менее тридцати и, «конечно, ушёл далеко от темы». Учитель охарактеризовал этот опус как «сатирическо-обличительную статью» и советовал «таких сочинений больше не писать, потому что если бы оно попалось на глаза начальству», то сие обстоятельство всем бы «очень повредило». Это сообщалось в письме к матери от 22 декабря 1896 года. Примерно к этому же времени относится знакомство Макса с Ниной Александровной Айвазовской, которая позднее в своих воспоминаниях о Волошине отметит: «Он всех удивлял своими редкими способностями и оригинальностью своего мышления. Вокруг него группировался целый кружок молодёжи, его почитателей… где очень приятно было проводить время в научных беседах и спорах». Как видим, уже тогда, в эпоху гимназической юности, формировалась личность Волошина — эрудита, парадоксалиста, человека самокритичного, не особо падкого на комплименты: «Феодосийские похвалы всегда приятно щекотали моё самолюбие, но я никогда не был настолько глуп, чтобы поверить всему тому, что мне говорили»; а уж тем более — о нём. Впрочем, это уже другая история.

Какое-то время Волошин живёт вместе с Пешковским на квартире преподавателя латыни и истории Андрея Васильевича Грищенко. В соседней комнате обитает ещё один гимназист, Георгий (Жорж) Кржижевский. В этом же доме квартирует офицер, некто Лебедев, который периодически бьёт своего денщика. На чуткие ребячьи души это производит очень болезненное впечатление; плач обиженного, униженного человека не оставляет их равнодушными. 27 апреля 1897 года в записной книжке Волошина появляются заметки: «Мы были сильно возмущены. „Собственно, нам бы следовало донести полковому командиру. Но неловко гимназистам, да и нельзя“, — сказал Саша. „По-моему, следует ему сделать намёк на это за обедом. А потом я расскажу обо всём Андрею Васильевичу“, — заметил Жорж. Меня этот факт ужасно возмутил. Вообще, я замечал за собой, что если мне приходится слышать о каком-нибудь унижении человеческой личности, то в груди у меня что-то так и подымается. Но это не есть альтруизм, потому что для того, чтобы сознать всю гадость подобного поступка, мне необходимо поставить себя на место страдающего субъекта и тогда я только и возмущаюсь искренно». Как много открывает для нас этот психологический экскурс… И насколько понятнее становится деятельность Волошина-гуманиста в период российского лихолетья. Правда, описанный здесь инцидент ничем не завершился. «На Андрея Васильевича сообщение об этом факте не произвело впечатления, и он сказал Жоржу, что это и раньше известно было. Я, по обыкновению зарвавшись, сказал потом Саше, что поражаюсь, как в таком случае Кадыгроб (подполковник, начальник конвойной команды, и его жена. — С. П.) держали его на квартире. Этот спор прекратило то обстоятельство, что пора было идти в гимназию на молебен». Но это ещё не всё. Случившееся вызывает у Волошина потребность к теоретическому обобщению. Поэтому «разговор перешёл на „Оправдание добра“ В. Соловьёва», на возможность компромиссов. И, наконец, последний штрих. На другой день Волошин столкнулся в коридоре с офицером Лебедевым, и тот заговорил с ним как ни в чём не бывало: «…он мне так мило пожелал спокойной ночи, что язык не повернулся что-нибудь сказать о вчерашнем мордобитии». Более того: Макс «с большим чувством пожал ему руку и совершенно искренне и дружелюбно пожелал ему счастливого пути. Чёрт знает что такое! У меня никогда нет силы воли противостоять тону голоса. Тон оказывает на меня самое сильное влияние. Стоит только человеку, на которого я за минуту перед тем метал громы негодования, заговорить со мной дружеским тоном, — и вся злоба моя моментально исчезает и сменяется самой нежной симпатией». Показательная черта характера Макса Волошина, который всегда будет «сглаживать углы», умиротворять противников, прощать преступников и молиться за палачей… Рассуждения же о тоне заставляют вспомнить Макса-психофонолога, который будет пытаться по голосам поэтов определить их творческую индивидуальность…