Всё чаще проявлялось и свойственное его натуре чувство юмора. Тоскуя по общению со сверстниками, он весьма своеобразно отпрашивается у матери навестить родственников в селе Матвейкове, что в тридцати трёх верстах от Москвы. Начинает юный артист издалека:

— Можно ли мне, мама, пойти погулять?

— Иди.

— Мне бы хотелось только подальше, на тридцать третью сходить пешком.

— Иди.

— Только мне уж, мама, лучше оттуда по железной дороге приехать.

— Приезжай.

— Знаете, мама, ведь не стоит туда на один день идти, там уж так, с недельку пожить надо.

— Живи!

— Так, мама, я лучше уж и туда поеду?

— Поезжай, только отстань!

Бывая в Москве, Волошин часто гостит у бабушки по материнской линии, Надежды Григорьевны Глазер, которая может высказать внуку горькую правду в глаза («Боже! Как же ты поправился!»), склонна она и поиронизировать, и любя пожурить.

Между тем в судьбе самой Елены Оттобальдовны происходят некоторые изменения. Осенью 1889 года она знакомится с врачом Павлом Павловичем фон Тешем, отношения с которым спустя год переходят в разряд близких. Фон Тешъ (так писалась до революции его фамилия), отец четырёх дочерей, живший последние десять лет отдельно от семьи, поселяется с Еленой Оттобальдовной и Максом в Волконском переулке.

Вот какой запомнилась Елена Оттобальдовна близко знавшим ее людям в середине 1880-х годов: «…в официальных случаях надевала прекрасно сшитое чёрное шёлковое платье… обычно же носила малороссийский костюм с серым зипуном… Она была большая спорщица… ездила верхом в мужском костюме и… её оригинальность бросалась в глаза больше, чем её красота».

А жизнь идёт своим чередом. Макс Волошин участвует в домашних спектаклях на квартире Сакулина (ставятся сцены из «Бориса Годунова»), посещает театры, зачитывается Достоевским («Униженные и оскорблённые», «Преступление и наказание», «Братья Карамазовы», «Идиот») и Салтыковым-Щедриным («История одного города», «Помпадуры и помпадурши»), пишет много стихов, которые пытается упорядочить в «Гимназических тетрадях». В предисловии к «Избранному» (разумеется, рукописному) он сообщает, что не остановится на этих стихотворениях, а пойдёт дальше. Автор просит «каждого, кто будет читать мои стихотворения, написать, какие он считает лучшими, и затем, какие недостатки он в них находит…». И далее — весьма характерный наказ, «чтобы с этой тетрадкой обращались осторожно и не замарали, а главное, чтоб не писали ничего своего на её полях. Критические замечания прошу писать на отдельных листочках». Вот уж воистину: «Учёный малый, но педант». Может быть, и права Марина Цветаева в отношении «германства» Волошина — обстоятельность и аккуратность…

Макс вновь задумывается о том, что такое поэзия: «В каждом создании, везде, во всей природе, даже в самых низших проявлениях её, заключается поэзия, но только её надо там найти…» И ещё одно умозаключение: «Идеал красоты — это сама природа. А люди в своих искусствах только стараются достигнуть этого идеала, но не могут…» Тем временем набирают ход занятия в пятом классе гимназии. Среди учебных книг — «Югуртинская война» римского писателя и государственного деятеля Саллюстия Криспа, «Анабасис» Ксенофонта, «Метаморфозы» Овидия, «Одиссея» Гомера, сборник латинских упражнений К. Павликовского и «Греческая грамматика». Волошин вникает в исторические хроники Шекспира, зачитывается «Слепым музыкантом» Короленко, переводит одно из стихотворений О. Барбье. Среди книг домашней библиотеки наибольшей популярностью пользуются «Французская революция», «Мученики Колизея» Е. Тур, «История России» А. К. Толстого, стихотворения Байрона и Некрасова, многочисленные тома Л. Н. Толстого. Библиотекой Макса пользуются и его однокашники. В учёбе юноша, как и прежде, не блещет: по латыни и греческому — «двойки», по русскому языку — «три». Елена Оттобальдовна недовольна — запрещает воскресные прогулки и общение с друзьями. Тем не менее юноша твёрдо решил после гимназии поступать на историко-филологический факультет, а дальше — стать писателем или журналистом.

Круг чтения всё более расширяется: «Дневник лишнего человека» Тургенева, «Ярмарка тщеславия» Теккерея, «Дон Карлос» Шиллера, «Собор Парижской Богоматери» Гюго, «В небесах» Фламмариона. О последнем появляется запись в дневнике (5 марта 1893 года): «Самая интересная мысль этого романа та, что Фламмарион называет тело „временной оболочкой души“». Мысль эта многократно и по-разному будет воплощаться в поэзии Волошина.

Впрочем, иногда было не до высоких материй, поскольку «временная оболочка души» Макса подвергалась нападениям. Профессор-биохимик С. Л. Иванов, учившийся в той же гимназии, вспоминает, как он вместе с такими же сорванцами, по наущению одноклассника Волошина — Володи Макарова, хромого от рождения и, очевидно, в какой-то степени психически неуравновешенного, подкарауливали толстого и неповоротливого гимназиста, щипали его за мягкие места и разбегались. Повадки «злых детей» вскоре были Волошиным изучены, и последовали ответные действия. Сергей Иванов вспоминал: «…не успел я ущипнуть его как следует, как он быстро повернулся и дал ладонью такого тумака, что я растянулся на земле. Я помню только склонённые надо мной большие круглые добродушные глаза и просьбу оставить его в дальнейшем в покое». Возможно, это был единственный случай «противления злу насилием» со стороны Макса Волошина; отношения же его с Сергеем Ивановым останутся вполне дружескими, как и с тем же Владимиром Макаровым.

17 марта 1893 года Волошин записал в дневнике: «Сегодня великий день. Сегодня решилось, что мы едем в Крым, в Феодосию, и будем там жить. Едем навсегда!.. Прощай, Москва! Теперь на юг, на юг! На этот светлый, вечно юный, вечно цветущий, прекрасный, чудесный юг!» Начинается новая, «киммерийская», эра в жизни и творчестве Максимилиана Волошина.

Итак, 3 июня 1893 года сбывается мечта Макса о юге: вместе с Еленой Оттобальдовной он отбывает в Коктебель. Решение это, по-видимому, было вызвано дороговизной жизни в Москве, а тут ещё подвернулся случай — продажа относительно дешёвых участков земли. Павел Павлович Теш «покупает пополам с мамой у профессора Юнга» 20 десятин, пишет в своём дневнике Макс. Настоящее «маленькое имение. Всего в версте от моря… Горы от нашей земли всего в верстах четырёх или пяти… Там самые лучшие камушки, какие только есть на всём… побережье Крыма… Что касается купанья, то лучшего и желать нельзя».

История этих мест уходит в седую древность. Ещё античный географ Страбон (63 г. до н. э. — 23 г. н. э.) в IV главе VII книги своей «Географии» упоминает «таврическое побережье длиной около тысячи стадий. Побережье это каменистое, гористое и подвержено сильным бурям с севера… В гористой области тавров есть также гора Трапезунт (Столовая), одноимённая городу, расположенному поблизости от Тибарании и Колхиды. Вблизи этой же гористой области есть и другая гора Киммерий… За упомянутой гористой областью лежит город Феодосия. Город занимает плодородную равнину и обладает гаванью, могущей вместить сто кораблей. Этот (залив) прежде был границей между землями боспорян и тавров». Комментируя этот текст, историк и краевед А. К. Шапошников отмечает «факт прохождения границы между владеяниями боспорян и землёй тавров. Археологические исследования в округе Коктебеля выявили два пограничных боспорских укрепления (городища) — Биюк-Енишарское, контролировавшее Узун-Сыртский перевал, и Сары-Каинское, охранявшее древний тракт, переходивший из урочища Ак-Мелез через седловину Сары-Каи в балку Янтык… Арриан в своей лоции Чёрного моря, которую он составил около 131–137 гг. н. э., сообщает о непосредственной округе Коктебеля… Тридцать километров каботажного плавания от Феодосии приводят к Кара-Дагу, в зависимости от характера маршрута либо к устью Кордонной балки, либо Карадагской балки. В любом случае, это — древнейшее конкретное упоминание местности близ Коктебеля» («Коктебель. Исторические названия окрестностей»).