Для других соединений эта среда 21 мая оказалась относительно спокойным днем. Вражеская авиация уделила им меньше внимания, чем Соединению С Кинга. Поэтому командиры использовали каждую передышку, чтобы дозаправить эсминцы с линкоров. На рассвете Соединение D Гленни находилось к северу от бухты Кания. Никого не обнаружив в ходе ночного поиска, оно отходило к проливу Антикитера, чтобы оказаться поближе к Соединению А 1 Роулингса, которое крейсировало в 60 милях на запад от пролива. В это же время с ним сближалось и Соединение В, ночной поиск которого между мысом Матапан и мысом Элафонизи тоже оказался безрезультатным.

Было ясно, что главной задачей противника на этот день станет улучшение позиций в Малеме и Кании. Немцы были полны решимости очистить аэродромы, сбрасывая парашютистов буквально каждые 5 минут, несмотря на противодействие. Бомбежки и обстрелы с воздуха позиций англичан продолжались непрерывно.

Состав эскадр, находившихся днем юго-западнее Китеры, можно увидеть из следующего списка:

Соединение А 1 (адмирал Роулингс): линкоры «Уорспайт», «Вэлиант», эсминцы «Нэпир», «Дикой», «Хироу», «Хотспур»

Соединение В (капитан 1 ранга Роули): крейсера «Глостер», «Фиджи», эсминцы «Гриффин», «Грейхаунд»

Соединение D (адмирал Гленни): крейсера «Дидо», «Орион», «Аякс», эсминцы «Янус», «Кимберли», «Хэсти», «Хируорд»

Такая концентрация сил позволяла ставить плотную огневую завесу, которая эффективно снижала мощь атак пикировщиков и наносила потери. По крайней мере 2 самолета были сбиты. «Аякс» был поврежден близким разрывом, который снизил его скорость. Однако к вечеру повреждения были исправлены. Все казалось отлично, пока имелись боеприпасы. Однако расход зенитных снарядов в течение дня оказался ужасным, поэтому уязвимость эскадры, состоявшей из 2 линкоров, 9 крейсеров и 13 эсминцев, увеличивалась с каждым часом. Быстроходный минный заградитель «Эбдиел» в этот день вернулся в Александрию, поставив мины в районе Кефалонии, недалеко от места поиска Соединения В.

Во второй половине дня 21 мая «Мэриленд» из 39-й эскадрильи КВВС сообщил о нескольких группах мелких судов, направляющихся па юг к Криту с острова Милос. Они находились в 80 милях севернее Ретимо. Наконец-то показался вражеский морской десант. Соединение D Гленни должно было отправиться туда на закате, а Соединение В оставалось охранять пролив Антикитера на случай появления итальянских кораблей с запада. Соединение А 1 Роулингса находилось юго-западнее в готовности оказать поддержку, если это потребуется. Но на самом деле оно следом за Соединением D вошло в пролив Антикитера, чтобы помочь ему отбивать воздушные атаки. Только в темноте Роулингс повернул на запад, чтобы начать патрулирование в районе ожидания. Когда эти соединения шли вместе, Соединение D подверглось атаке 4 бомбардировщиков Ju-88, из которых 3 были сбиты. Гленни написал в своем рапорте:

«Приятное начало ночных операций».

Тем временем Соединение С Кинга снова вошло в пролив Касо, чтобы в течение ночи патрулировать в восточном секторе. Также вечером в среду 5-я флотилия эсминцев — «Келли», «Кашмир», «Киплинг», «Кельвин», «Джакел» под командой капитана 1 ранга лорда Луиса Маунтбеттена — вышла с Мальты, чтобы соединиться с поредевшей эскадрой Роулингса на следующее утро.

С помощью радара Соединение D перехватило в 23.30 упомянутый войсковой конвой, находившийся в 18 милях севернее Кании. Конвой состоял из 40–50 каиков и маленьких греческих каботажных пароходов, груженных германскими войсками. На кораблях находилось около 1000 человек (сначала предполагали, что 4000), тяжелая техника и вооружение — автомобили, танки, орудия. Все это предполагалось выгрузить в бухте Суда. Конвой возглавлял итальянский миноносец «Лупо» (капитан 2 ранга Франческо Мимбелли). Эта отчаянная попытка доставить войска морем была предпринята после того, как германские воздушные десанты в первый же день понесли тяжелые потери. Конвой был захвачен врасплох. Отважный маленький «Лупо» поставил дымзавесу и пошел в атаку, стреляя из всех орудий и торпедных аппаратов. В темноте завязалась невообразимая свалка, британские эсминцы перемешались с каиками, топя их артиллерией и даже тараня. Схватка продолжалась более 2 часов. Больше половины судов конвоя были уничтожены, тысячи солдат погибли или утонули. Итальянский историк Брагадин пишет:

«Под градом снарядов капитан 2 ранга Мимбелли прорезал строй противника между крейсерами «Аякс» и «Орион». Он проскочил буквально в нескольких метрах за кормой «Аякса», обстреливая его из всех орудий и пулеметов. Судьба маленького корабля в этом бою была, разумеется, предрешена. «Лупо» получил множество попаданий, но Мимбелли, используя общее замешательство, сумел улизнуть. Вражеские корабли уничтожили беспомощный конвой, из которого уцелели всего 3 суденышка (все итальянские). Однако в суматохе англичане временами обстреливали друг друга, нанеся серьезные повреждения. Маневры «Лупо» были такими быстрыми и решительными, что англичане решили, что сражались с несколькими кораблями. «Лупо» провел великолепный бой, особенно, если учесть, что миноносец получил не менее 18 попаданий 152-мм снарядами. Хотя — потери экипажа были очень тяжелыми, корабль не был потоплен, несмотря на заявление «Аякса», что его артиллерия «разнесла в щепки» итальянский корабль».

22 мая в 3.30 Гленни собрал свое рассеявшееся соединение, так как на кораблях начали ощущать нехватку боеприпасов. На его флагмане «Дидо» осталось только 30 %, на «Орионе» и «Аяксе» — 38 % и 42 % соответственно. Гленни считал, что дневной поиск в северном направлении будет неоправданным. Вместо этого он повернул на запад и пошел навстречу Соединению А 1 Роулингса. Однако уже к 9.30 боезапас сократился на «Дидо» до 25 %, на «Аяксе» — до 40 %, на «Орионе» — до 35 %. А впереди был целый день мощных воздушных атак. Каннингхэм приказал соединению Гленни спешно возвращаться в Александрию. Главнокомандующий согласился с мнением Гленни, что «Дидо» не следует участвовать в рейде на север, однако полагал, что «Орион» и «Аякс» должны остаться, чтобы помочь остальным кораблям, так как на них пока еще имелось достаточно боеприпасов. В свете происшедшего в четверг в Эгейском море, присутствие этих 2 крейсеров могло оказать огромную помощь. Однако Гленни не смог предвидеть этого и повел в Александрию ВСЮ эскадру.

В ночь с 21 на 22 мая и утром войска Фрейберга проводили контратаки, чтобы отбить аэродром Малеме. Фрейберг также намеревался захватить господствующие высоты. 5-я новозеландская бригада, совершив ночной марш, должна была перед рассветом нанести мощный удар. Однако, к несчастью, было принято решение, что марш начнется только после того, как позиции бригады займет один из австралийских батальонов, что вызвало серьезную задержку. Положение еще больше ухудшил ряд мелких неурядиц. В результате тщательно спланированная контратака оказалась обреченной на провал. Часть сил была задержана, чтобы отразить высадку мифического морского десанта, и несмотря на яростную штыковую атаку, завершившуюся рукопашной, новозеландцы были отброшены. Почти вся потерянная территория к рассвету была отбита, но аэродром остался в руках немцев. На рассвете туда начали садиться Ju-52 со скоростью 1 самолет в минуту. На каждом самолете прибывали по 40 солдат в полной амуниции.