Помимо летописного рассказа об этой битве, одной из крупнейших в истории русского средневековья, ее подробно описал и Сигизмунд Герберштейн, сообщивший о Ведрошском сражении ряд ценных сведений. Он упоминает о том, что «литовцы… разузнали от некоторых пленных про число врагов, а также и их вождей, и возымели от этого крепкую надежду разбить врага». «Несколько московитов» (передовой отряд, находившийся на левом берегу Ведроши), «вызвали на бой литовцев; те без всякой боязни оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за речку; вслед затем оба войска вступают в столкновение, и с той и другой стороны завязывается ожесточенное сражение. Во время этого сражения, ведшегося с обеих сторон с одинаковым воодушевлением и силою, помещенное в засаде войско, про грядущую помощь которого знали весьма немногие из русских, ударяет с боку в средину врагов. Литовцы разбегаются…».

Битва продолжалась почти шесть часов. Ее исход предрешил удар Сторожевого полка. Внезапно для врага русские воины вышли в тыл литовцам и разрушили мост через реку, отрезав противнику все пути к отступлению. После этого началось избиение окруженного врага. Только убитыми противник потерял около 8 тыс. человек. Победителями были захвачены литовский обоз и артиллерия. В плен попали гетман Острожский и другие именитые литовские военачальники: воевода троцкий Григорий Остикович, маршалок «Лютавр» (Иван Литавор Богданович Хребтович), воеводы Н. Ю. Глебов, Н. Ю. Зиновьев и служившие Александру Казимировичу князья Друцкие, Мосальские и много «панов служивых».

Узнав о разгроме лучшего литовского войска (гонец прибыл в Москву 17 июля 1500 года), Иван III пышно отпраздновал победу и послал к Даниле Щене и другим воеводам «спросить о здоровье», воздав героям Ведроши «честь и дары и жалованья».

В 1501 году, после начала войны с Ливонским орденом, решившим поддержать терпящее поражения в борьбе с Москвой Великое княжество Литовское, большой воевода Щеня был направлен в Тверь. Там сосредотачивались главные силы русского войска, направленные в Ливонский поход. Однако немцы опередили московских воевод. Магистр Вальтер фон Плеттенберг сумел нанести несколько поражений новгородцам и псковичам. Тогда на выручку им был направлен Данила Щеня. В октябре 1501 года его полки вступили в неприятельскую землю и принялись опустошать окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга. В ночь на 24 ноября 1501 года ливонский магистр скрытно подошел к району действия русских воевод и атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед, недалеко от Дерпта. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод – Александра Васильевича Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинули немцев, и сражение закончилось большой русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. Плодами этой действительно большой победы Щеня воспользовался полностью. Его войска доходили до самого Ревеля, опустошив едва ли не треть орденских владений.

Военные действия в Ливонии продолжались и в следующем году. Но уже не столь удачно для русского оружия – 13 сентября 1502 года под Псковом немцы смогли взять реванш: уходя от преследования московских воевод Вальтер Плеттенберг у озера Смолина устроил засаду преследующему его войску Щени. Покинув свой лагерь, ливонцы дождались нападения русских и, когда те приступили к захвату трофеев, контратаковали их. До подхода основных сил Щени немцам удалось разбить Передовой полк. С большим трудом воеводе удалось восстановить положение, разбить пехотное прикрытие ливонского войска и вынудить немцев уйти на свою территорию.

Несмотря на эту неудачу, Данила Васильевич сохранил высокое положение при великокняжеском дворе, а затем и упрочил его в начале правления Василия III. Именно при этом государе Щеня стал наместником и «воеводой московским» – главнокомандующим вооруженными силами Русского государства. Во время русско-литовской войны 1507–1508 годов он вновь командовал большими русскими ратями, ходившими воевать вражескую землю. Летом 1508 года войска Щени осадили крепость Оршу. Но, получив известие о приближении армии короля Сигизмунда I, не вступая в сражение с литовцами и дождавшись присоединения к его войску полков Михаила Львовича Глинского и Василия Ивановича Шемячича, Щеня отошел за Днепр. 10 дней простоял он на левом берегу этой реки, сковывая действия врага, не решавшегося из-за присутствия русского войска начинать переправу и поджидавшего подкрепления. Однако оставаться на Днепре противник не собирался, готовясь к переправе – выше или ниже по течению реки. Вторая русская рать Якова Захарьича стояла тогда под Дубровной и не могла подкрепить главные силы против все усилившегося неприятельского войска. Поэтому Данила Васильевич решил отойти к Вязьме. Посланные воеводами отряды начали опустошать окрестности Мстиславля и Кричева. Тогда литовская армия во главе с бежавшим из русского плена гетманом К. И. Острожским, двинулась к границе и овладела городами Белая, Торопец и Дорогобуж. Но укрепиться здесь противнику не удалось. Получив повеление Василия III вернуть захваченные города, Щеня в начале сентября 1508 года выбил литовцев из Торопца и занял превращенные в пепелище Белую и Дорогобуж. Во время следующей русско-литовской войны 1512–1522 годов он командовал главной русской ратью, которой посчастливилось овладеть Смоленском и присоединить Смоленскую землю к Московскому государству.

Дважды в годы этой войны московские полки подходили к Смоленску и дважды уходили, не взяв город. Догадываясь о неизбежности новой русской атаки на него, король Сигизмунд I поставил во главе гарнизона деятельного и опытного воеводу Ю. А. Сологуба. В начале летней кампании 1514 года, как и раньше, русские загоны (высланные вперед отряды) ходили под Оршу, Мстиславль, Кричев и Полоцк, но главные силы под командованием Данилы Щени (около 80 тысяч человек; 140 орудий) окружили Смоленск. Осада города началась 16 мая 1514 года и продолжалась 12 недель. Она сопровождалась невиданной доселе артиллерийской бомбардировкой крепости, начатой 29 июля, после прибытия большого «наряда» – тяжелых орудий. Участники событий вспоминали о метких выстрелах лучшего русского пушкаря Стефана, которому даже удалось «по их (литовцев – В. В.) пушке по наряженой ударити, и их пушку разорвало, и много в городе в Смоленску людей побило». Очевидцы сообщали, что от артиллерийского огня «…земля колебалась, и друг друга не видели, и весь град в пламени и дыму, казалось вздымался…»

Именно страх перед русскими пушками поколебал решимость литовского гарнизона и горожан, начавших «из града кричать, чтобы великий государь пожаловал, меч свой унял, а бою велел перестать, а они хотят государю бить челом и град сдать». Начались переговоры, приведшие к заключению договора, в соответствии с которым в город вступили русские полки. Весьма примечательно, что именно воеводе Данилу Щене, чтя его заслуги в этой давно чаемой победе, великий князь поручил привести жителей города к присяге.

Последний раз имя Данилы Васильевича упоминается в русских документах в 1515 году, когда во главе русской рати он выступил в город Дорогобуж. По разрядным записям чин боярина Данила Васильевич Щеня получил в 1512 году, хотя в летописях он именуется боярином начиная с 1475 года.