По приезде митрополита Киприана и других архиереев в Тверь здесь состоялся суд над прежним епископом Евфимием, против которого обвинения в «мятежѣ церковном» выдвинули «и архимандриты, и игумени, и священницы, и иноцы, и боаре, и велможи, и простии»12. После судебного разбирательства Евфимий был признан виновным, низложен и отправлен в московский Чудов монастырь, где скончался в 1392 г.

24 июля 1390 г. Киприан возглавил поставление на Тверскую кафедру своего ставленника — архидиакона Арсения13, постриженника Киево-Печерского монастыря, пришедшего с митрополитом из Киева. Примечательно, что сам Арсений не испытывал большого желания становиться главой Тверской епархии «видь бо тамо вражду и брань многу, и смутися и ужасея»14. Лишь под давлением митрополита Киприана, а возможно, и Константинополя он был вынужден согласиться15. Став епископом Тверским, Арсений привел в порядок церковную жизнь епархии и способствовал прекращению междоусобиц в тверской княжеской семье. При нем начался расцвет тверской иконописной школы, книжности и летописания, ширилось церковное строительство: в 1394 г. была поставлена церковь «на Тмацѣ во имя святых Феодосиа и Антониа, и съгради манастырь»; в 1399 г. построена каменная церковь Михаила Архистратига в Городце и обновлена соборная церковь Спаса Вседержителя в Твери; активно развивалась иконопись и книгописание16. В частности, в марте 1406 г. в Твери была создана так называемая Арсеньевская редакция Киево-Печерского патерика — древнейшая сохранившаяся редакция этого сборника, инициатором составления которой стал сам владыка Арсений17.

После того как Киприан урегулировал церковную жизнь в Твери, он приступил к решению проблемы, которая оформилась еще в период церковной смуты, последовавшей за кончиной св. митрополита Алексия. Новгород Великий использовал как повод для усиления своей церковной автономии спорный статус митрополита Пимена и в 1385 г. заявил об отказе принимать митрополита для осуществления апелляционного суда. Вместо него высшей инстанцией был признан суд архиепископа Новгородского, что одновременно означало и невыплату Москве высоких судебных пошлин. Киприан в сопровождении епископа Рязанского Иеремии Грека 11 февраля 1391 г. прибыл в Великий Новгород и стал у «Новагорода суда просити», но новгородцы отказались признавать и за Киприаном право апелляционного суда. Киприан уехал, разгневанный «на владыку и на весь Новгород великое нелюбье держа», и наложил на его жителей во главе с архиереем церковное отлучение за непослушание своей воле как митрополита. Покорность митрополиту воспринималась в Новгороде как подчинение Москве, что для свободолюбивых новгородцев было неприемлемо. 29 августа 1392 г. митрополит Киприан направил архиепископу Новгородскому Иоанну грамоту о неприкосновенности церковных судов, земель и пошлин18. Новгородцы проигнорировали митрополичье послание. В споре с ними митрополита Киприана поспешил поддержать великий князь Василий, который, возможно, хорошо понимал политический подтекст конфликта. Осенью 1392 г. великокняжеские посланцы советовали новгородцам: «И вы грамоту к митрополиту отошлите, а целованье с вас митрополит снимаетъ». Однако новгородцы совета в очередной раз не послушали. Началось «розмирье»19, улаживать которое традиционно полагалось в Константинополе.

Киприан незамедлительно направил в Константинополь жалобу патриарху. Новгородцы тоже направили в столицу Византии своих послов, настаивая на полном освобождении от подсудности митрополиту, статус которого в их глазах оставался спорным, и даже угрожали иначе перейти в католичество. Патриарх Антоний вынужден был разбираться в ситуации и направил на Русь серию грамот20, которыми подтвердил отлучение, наложенное на новгородцев Киприаном, и потребовал от них подчиниться церковной власти митрополита Киевского и всея Руси. В частности, сохранились тексты грамоты, которую патриарх Антоний в июле 1393 г. выдал архиепископу Вифлеемскому Михаилу, отправляемому в качестве патриаршего посла на Русь, и инструкций, составленных для владыки Михаила и императорского посланника Алексия Аарона, которые должны были направиться в Новгород и публично зачитать там грамоты патриарха21. О мерах, предпринятых патриархом Антонием по просьбе митрополита Киевского Киприана и великого князя Московского Василия против новгородцев, глава Константинопольской церкви сообщил в грамоте, адресованной Василию I Дмитриевичу22. Однако и это не заставило свободолюбивых новгородцев пойти на уступки. Только когда на Новгород выступило московское войско, посланное великим князем Василием, новгородцы изменили свою позицию и объявили, что признают Киприана своим митрополитом. Киприан взял у них «грамоту целовалную» 1385 г., что означало отмену принятого тогда в Новгороде решения отказаться от митрополичьего суда, после чего Киприан снял церковное отлучение. Казалось бы, противоречия были разрешены, но, когда в 1395 г. митрополит вместе с патриаршим послом прибыл в Новгород, ему вновь было отказано в праве апелляционного суда: «и запроси суда, и новгородцы суда ему не даша»23. Киприан пробыл в Новгороде всю весну, ему оказывали «велику честь», но права суда он так и не добился. Церковная проблема в отношениях с Новгородом показала всем заинтересованным сторонам реальный расклад сил. Разрешение ее зависело от Москвы. Как отмечал А.В. Карташев, «вступив в союз с московским князем, митрополит Киприан, как и его предшественники, намеренно или ненамеренно своей иерархической деятельностью содействовал Москве в ее собирании земли русской»24. Находясь в Великом Новгороде, митрополит Киприан воспользовался новгородско-псковскими противоречиями — так называемым «розмирьем» — и установил контакты с псковским духовенством и мирянами через голову их епархиального архиерея — архиепископа Новгородского. Митрополит направил в Псков грамоты, касавшиеся церковной жизни города, где шла речь о неприкосновенности церковных судов, земельных владений, пошлин и о запрете светским властям судить священнослужителей по церковным вопросам25, что явилось серьезным вмешательством митрополита в церковную жизнь Пскова и послужило укреплению связей последнего с Москвой в пику новгородцам.

Другим беспокойным регионом и для Константинополя, и для митрополита Киприана являлась Галиция, где под влиянием Польского королевства постепенно распространялся католицизм. Здесь в 1391 г. скончался митрополит Галицкий Антоний, возглавлявший церковную жизнь галичан с 1371 г.26 Вскоре после этого константинопольский патриарх Антоний IV поручил некоему иеромонаху Симеону из Малой Руси принять на себя временное управление Галицкой митрополией. Но польский король Владислав II Ягайло, не считаясь с патриаршим указом, самовольно передал ее епископу Луцкому Иоанну. Он управлял Галицкой митрополией почти два года, прежде чем летом или осенью 1393 г. принял решение отправиться в Константинополь для поставления на митрополичий престол. По вопросу поставления нового митрополита Галицкого в византийской столице был созван собор27, однако Иоанн, не дожидаясь соборного суда, по каким-то причинам покинул Константинополь, так и не получив посвящения в сан. На многократные предложения вернуться епископ тоже не отреагировал, за что в итоге подвергся отлучению. Владислав II Ягайло не стал мириться с решением патриархата и сохранил за Иоанном Галицкую митрополию.