26 августа 1395 г. (по новому стилю — 8 сентября) в Москве было установлено празднование в честь Сретения (встречи) Владимирской иконы Божией Матери39. Этому событию предшествовало нашествие самаркандского эмира Тамерлана (Темир-Аксак) на Золотую Орду, в ходе которого были разрушены ордынские города Поволжья. Эти события значительно ослабили Золотую Орду и злейшего врага Руси — Тохтамыша. Последний бежал в Литву, а Тамерлан двинулся на Русь. Зато теперь Литва и Витовт приобрели в лице Тохтамыша прочного союзника. Витовт обещал Тохтамышу добыть престол в Орде, а Тохтамыш обязался помогать Литве в сокрушении Москвы.

В августе 1395 г. Тамерлан угрожал и Северо-Восточной Руси: его войска достигли пределов рязанских, взяли город Елец с запада и, направляясь к Москве, приблизились к берегам Дона. Великий князь Московский Василий Дмитриевич вышел с войском к Коломне. В условиях, когда в Москве ожидали вражеского нашествия, по обоюдному решению митрополита Киприана и великого князя Василия Дмитриевича из Владимира в Москву была принесена чудотворная Владимирская икона Божией Матери. Икону встречал крестный ход во главе со святителем Киприаном. В течение двух недель великий князь Василий во главе русских войск ожидал на Оке прихода врага, но Тамерлан неожиданно повернул на юг, что было сочтено чудом от Владимирской иконы Божией Матери. Она, по преданию, сама явилась Тамерлану и повелела ему отступить40. В память об этом событии в Москве был воздвигнут Сретенский мужской монастырь на том самом месте, где чудотворная икона была встречена при перенесении ее из Владимира в Москву (Кучково поле, а ныне улица Сретенка), а 26 августа стали отмечать как праздник в честь Владимирской иконы Божией Матери.

Между тем Литва окончательно установила контроль над Полоцким и Смоленским княжествами. Значительно усилилось влияние Витовта в Рязани, других пограничных русских княжествах. Витовт предпринимает походы на Псков и Вязьму. Напор союзников на Москву был несколько ослаблен после того, как в 1399 г. Витовт, Тохтамыш и их военные отряды потерпели поражение от золотоордынского хана на реке Ворскле. Планы Тохтамыша на возвращение власти в Орде рухнули. Он бежал в Сибирь и там вскоре был убит. А Витовт вновь собрал силы и атаковал земли Пскова и Новгорода. Василий Дмитриевич выступил на их защиту. Началась русско-литовская война 1406–1408 гг. А затем и Москву настигли серьезные испытания: в 1408 г. Едигей жестоко опустошил московские земли и саму Москву держал в осаде. Летописцы сравнивали это нашествие с нашествием самого Батыя. Все главные города Московского княжества были захвачены, ограблены и сожжены. Месяц простоял Едигей под стенами Кремля, а потом ушел на юг, так как узнал, что в Орде начались новые междоусобные распри. При этом он взял с Москвы за отход огромный выкуп в 3000 рублей.

Несмотря на очевидные военные угрозы и трудности, великий князь Московский Василий Дмитриевич и митрополит Киприан совместно продолжали оказывать значительную финансовую поддержку и помощь угасающей Византийской империи41. В 1400 г. во время осады византийской столицы турецким султаном Баязидом патриарх Матфей вновь посылал к митрополиту Киприану с просьбой о милостыни для Константинополя, теснимого со всех сторон османами. Любопытно, что патриарх писал: «Преосвященный митрополитъ кiевскiй и всея Руси, во Святомъ Духъ возлюбленный братъ и сослужитель нашей мѣрности: благодать и миръ отъ Бога да будетъ съ твоимъ святительствомъ. Вѣдаетъ твое святительство, что высочайшiй и святый мой самодержецъ, куръ Мануилъ, и наша мѣрность, за нѣсколько времени предъ симъ, послали грамоты и апокрисiарiевъ къ твоему святительству, а также къ благороднѣйшему сыну моему, славнѣйшему великому князю всея Руси, и къ прочимъ князьямъ, о томъ, чтобы какъ недавно вы помогли намъ тѣмъ, что послали на облегченiе [нуждъ] города и на помощь христiанамъ и Великой Церкви: такъ и опять послали бы отъ себя и усердiя прочихъ христiанъ и помогли бы намъ стѣсненным осадою и войною налегающихъ на насъ враговъ. Итакъ мы нуждаемся въ значительныхъ расходахъ и издержкахъ для своей защиты, — нуждаемся гораздо больше, чѣмъ прежде; и хотя мы надѣемся на многiя и значительныя [приношенiя] изъ тѣхъ странъ, однако желаемъ, чтобы и твое святительство не осталось безъ участiя въ добромъ дѣлѣ: за это, возлюбленный братъ, да будутъ на тебѣ молитвы святыхъ отецъ. Если ты, какъ другъ Ромеевъ, и въ прежнiя времена подвизался [за насъ], то [еще болѣе] поусердствуй теперь; наставь, убѣди, расположи всѣх дѣлать такъ, как мы внушаемъ и просимъ: увѣрь ихъ, что подаваемое на защиту святаго града важнѣе, чѣмъ литургiи, милостыня бѣднымъ, искупленiе плѣнных; и кто принесетъ такое подаянiе, получитъ отъ Бога большую награду, нежели тотъ, кто построитъ храмъ или нѣсколько монастырей и сдѣлает на нихъ пожертвованiя. Ибо этотъ святой градъ есть похвала, утвержденiе, освященiе и слава всѣхъ христiанъ во вселенной…»42 Из приведенного отрывка видно, какое значение византийцы, а в их лице император и патриарх, придавали материальной помощи из Руси.

Период пребывания митрополита Киприана в Москве, безусловно, оказался чрезвычайно плодотворным в плане укрепления церковно-дипломатических контактов с Византией. Однако осенью 1406 г. Киприан тяжело заболел,

15 сентября скончался в селе Голенищеве под Москвой и 16 сентября был погребен в Успенском соборе Московского Кремля. Несмотря на отстаивание интересов патриархии, Киприан в период своего нахождения на митрополичьей кафедре невольно способствовал укреплению позиций Москвы и великих князей Московских. В 1390-х гг. он добился упразднения Галицкой митрополии, сменил почти всех епископов и взял курс на укрепление независимого положения церкви и ее связей с Константинополем, но так и не поддержал московскую великокняжескую власть в конфликте с Литвой.

После кончины митрополита Киприана противостояние интересов Москвы и Литвы продолжилось. Великий князь Литовский Витовт проявлял значительную дипломатическую активность, вмешиваясь в церковную жизнь русской митрополии. Он решил воспользоваться сложившейся ситуацией, перехватить инициативу в деле избрания нового кандидата в митрополиты и добиться в Константинополе поставления на Киевскую кафедру одного из близких к нему западнорусских священнослужителей. Компромисс был исключен: в 1406–1408 гг. между великими князьями — тестем и зятем — шла очередная война. Уже осенью 1406 г. Витовт направил в византийскую столицу епископа Полоцкого Феодосия Грека с просьбой о поставлении его на Киевскую митрополию. Витовт явно рассчитывал на то, что в Константинополе согласятся на кандидатуру Феодосия ввиду его греческого происхождения. Вероятно, вскоре после приезда в Константинополь Феодосий был возведен в сан архиепископа, так как после 1406 г. он упоминается в грамотах с этим титулом. В частности, сохранилась грамота, выданная архиепископом Феодосием после 1407 г. священнику церкви св. Николая Чудотворца в Риге43. Однако решать вопрос с поставлением нового русского митрополита греки не торопились.