По данным летописей, в 1396–1397 гг. митрополит Киприан около полугода находился в западных епархиях Русской церкви и в Киеве, входивших на тот момент в состав Великого княжества Литовского. Возможно, этот приезд владыки Киевской митрополии был связан не только с традиционным объездом епархий ради устроения в них дел и поставления новых епископов, но и с намерением добиться возвращения в ее состав той территории, которая при поддержке Ягайло удерживалась епископом Иоанном. Уже весной 1396 г. Киприан прибыл из Москвы в Смоленск, приняв участие во встрече между литовским князем Витовтом и Василием I. Там Киприан на Пасху возглавил хиротонию нового епископа для этого города — Насона28 и сменил на Смоленской кафедре епископа Михаила, поставленного митрополитом Пименом в 1383 г., когда Смоленск находился в союзе с Москвой. Во время этой же поездки Киприан поставил на подведомственную ему Луцкую кафедру вместо низложенного епископа Иоанна нового архиерея — владыку Феодора. Стремясь добиться скорейшего возвращения под свой омофор Галицкой митрополии, Киприан поставил архиерея также на одну из кафедр (полагают, что Перемышльскую), входившую в состав Галицкой митрополии, о чем сообщил патриарху Антонию в Константинополь. Но, вопреки чаяниям Киприана, патриарх этого поступка не одобрил, а объявил, что Галицкая митрополия сохраняет свою независимость от Киевской29.

В связи с усилиями митрополита Киприана вернуть под свой омофор Галицкую митрополию Константинопольская патриархия уделила пристальное внимание проекту короля Ягайло созвать на территории Западной Руси церковный собор с целью добиться объединения православной и католической церквей. Предложение это было доведено Киприаном до патриарха Антония, о чем последний сообщал в своих ответных посланиях польскому королю и митрополиту Киевскому30. Но патриарх Антоний по каким-то причинам признал созыв собора на Руси нецелесообразным и несвоевременным. В итоге, получив строгое послание из Византии от патриарха с упреками в превышении полномочий, Киприан был вынужден на время оставить попытки вернуть под свою юрисдикцию Галицкую митрополию. Последняя осталась на какое-то время под управлением Иоанна, канонический статус которого так и не удалось урегулировать. Но уже в ходе очередной поездки в западнорусские епархии весной — летом 1399 г. митрополит Киприан, похоже, сумел добиться перехода Галицкой митрополии под свой омофор, причем без одобрения Константинополя (официально Константинопольская патриархия объявила о воссоединении Галиции с митрополией Киевской и всея Руси только при преемнике Киприана — Фотии). Сохранилась жалованная грамота польского короля Владислава II Ягайло Перемышльской епископской кафедре, выданная по просьбе митрополита Киприана. В этом документе Киприан назван «митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси»31. Из этой титуляции видно, что право на Галицкую митрополию было признано королем за Киприаном. При этом речь, конечно, не шла об упразднении Галицкой митрополии, но скорее о совмещении Киприаном двух митрополичьих кафедр — Киевской и Галицкой.

Весной 1399 г. митрополит Киприан приехал в Тверь, где благословил политический союз между Москвой и Тверью, направленный против Литвы. Причиной московско-тверского сближения стало обострение зимой 1398/99 г. отношений между Великим княжеством Литовским и княжествами Северо-Восточной Руси во главе с Москвой по причине значительного усиления политического влияния князя Литовского Витовта. Киприан стремился не допустить войны и кровопролития, поэтому из Твери он «поехавъ в Литву» ко двору великого князя Витовта, чтобы выступить в роли посредника и предотвратить московско-литовское противостояние, но это ему не удалось. В начале 1401 г. польский король Владислав Ягайло и великий князь Литовский Витовт заключили новую государственную унию между Польшей и Литвой, по месту заключения получившую название Виленско-Радомской. Согласно этому документу Польша и Литва объявлялись союзными государствами. Союз с Польшей способствовал усилению Витовта, который 26 июня 1404 г. после долгой осады вторично захватил Смоленск, только недавно в 1401 г. освободившийся от литовского владычества.

Возможно, именно с повторным взятием Смоленска литовцами могла быть связана и поездка митрополита Киприана в Великое княжество Литовское в июле 1405 — январе 1406 г. Еще одной немаловажной целью его визита было устранение злоупотреблений, допущенных представителями митрополичьего наместничества в Киевской земле, следствием чего стали радикальные кадровые перестановки в Киеве: «наместника своего Тимофея архимандрита и слугъ своихъ тамошнихъ пойма и отосла в Москву»32. Своим новым наместником в Киеве митрополит назначил «Феодосия, архимандрита Спасского», которому в помощь «слугъ своихъ избра», повелев им «на Киеве бытии со архимандритомъ наместникомъ его». Однако перипетии политической жизни западных епархий Русской церкви, которые был вынужден учитывать Киприан, ни в коей мере не поколебали его ориентацию на князей Московских.

1 января 1406 г., пребыв в Великое княжество Литовское «лето едино и 5 месяць»33, митрополит Киприан вернулся в Москву, чтобы совместно с князьями Московскими проводить тот курс, который проводили и его великие предшественники — митрополиты Петр, Феогност и Алексий. В Москве Киприан совершил многочисленные епископские хиротонии34.

В то же время в отношениях с епископами у Киприана неоднократно возникали серьезные трудности, требовавшие в ряде случаев вмешательства патриарха Константинопольского. Так, в 1393 г. патриарх Антоний направил грамоту к епископу Суздальскому Евфросину с известием о том, что приехавшие на Русь патриаршие послы будут разбирать его спор с митрополитом Киприаном по поводу церковной юрисдикции Нижнего Новгорода и Городца35, которые глава Русской церкви хотел присоединить к своей митрополичьей области. Напомним кратко предысторию конфликта.

Когда в 1392 г. великий князь Московский Василий I Дмитриевич получил в Орде от хана Тохтамыша ярлык на нижегородское княжение и присоединил Нижний Новгород к своим владениям, митрополит Киприан отправил к патриарху посла Димитрия Афинянина с жалобой, в которой утверждал, что Нижний Новгород и Городец были лишь временно переданы митрополитом Алексием епископу Суздальскому

Дионисию как митрополичьему экзарху, но после смерти Алексия Дионисий незаконно удержал их в своей епархии, воспользовавшись отсутствием на Руси митрополита, и получил на эти города патриаршую грамоту. Подобным же образом поступил и Евфросин Суздальский. Теперь Киприан просил патриарха вернуть эти города в состав митрополичьей области. Осенью 1393 г. патриарх Антоний отправил на Русь архиепископа Вифлеемского Михаила и придворного чиновника Алексия Аарона с инструкциями о порядке разбирательства по жалобе митрополита Киприана. Чем оно окончилось, дошедшие до нас источники не сообщают. В историографии утвердилось мнение, что претензии Киприана были удовлетворены, а отношения с Евфросином Суздальским по летописным известиям со временем нормализовались. В летописях под 19 марта 1396 г. Евфросин назван первым среди архиереев, совершивших хиротонию Григория во епископа Ростовского, которую возглавил митрополит36.

А вот с великим князем Московским Василием I у митрополита Киприана вскоре после его приезда в Москву сложились весьма благожелательные отношения, строившиеся на признании главенства княжеской власти. Примером может служить датированная 28 июня 1392 г. договорная грамота великого князя и митрополита, касавшаяся населения митрополичьих владений на территории Великого княжества Владимирского, их административной принадлежности, подсудности и налогообложения. Грамота определяла статус митрополичьих владений и духовных лиц, наделяла великокняжескую власть правами арбитра в спорах между митрополичьей администрацией и приходским духовенством, касалась фискальных обязательств Русской митрополии в отношении выплаты ордынского «выхода»37. Еще большее значение имела договорная грамота от 12 декабря 1402 г.38, которой великий князь Василий Дмитриевич и митрополит Киприан утвердили сборник уставов (в него вошли Устав князя Владимира, Устав князя Ярослава и др.), определявших отношения между церковью и светской властью, источники обеспечения церкви, круг дел, входящих в ее юрисдикцию, и размеры штрафов за различные поступки. Договорная грамота сохранилась в виде формулярных списков.