Хотя в укоризнах Ивана IV, неоднократно обращавшихся к монашеству, слышится обычный преувеличенный припев, что прежде все было лучше; однако на сей раз предпочтение старине оправдывается и самым историческим сравнением двух эпох. Если со второй половины XV века до конца XVI число вновь основанных в Северо-Восточной Руси монастырей является гораздо большим, зато, по общественному положению и по своей славе, мы почти не находим таких, которые могли бы равняться с Троице-Сергиевым, Кирилло-Белозерским, Соловецким и некоторыми другими, возникшими в татарскую эпоху. Только одна обитель по своему значению приблизилась к названным сейчас средоточиям русского иночества. То был монастырь Иосифов Волокамский; а рядом с ним некоторой известностью в свое время пользовался Даниил Переяславский (Переславля-Залесского). Оба их основателя, Иосиф Волоцкий и Даниил Переяславский, были постриженники Пафнутиева Боровского монастыря. (Сей последний сиял славой своего основателя и подвижника Пафнутия; но его устроение, подобно Соловецкой обители, относится к концу предыдущей, т. е. татарской, эпохи.) Оба они пользовались особым покровительством и почитанием великого князя Василия Ивановича. Так, Даниила Переяславского он призывал в восприемники своих сыновей, Иоанна и Юрия. Иосиф Волоцкий и его ученики, как известно, особенно выдвинулись своей борьбой с ересью жидовствующих и своей защитой монастырского земледелия. Из Иосифова монастыря вышли потом и такие видные иерархи XVI века, как московский митрополит Даниил, казанский архиепископ Гурий, коломенский епископ Вассиан Топорков, тверской Акакий, рязанский Леонид и некоторые другие.

Из монастырей, основанных в эту эпоху, заслуживают упоминания в самой Москве и ее окрестностях: Новоспасский (куда Иван III перевел придворный Спасский монастырь), Николаевский на У греши, Новодевичий, созданный Василием Ивановичем в память взятия Смоленска. В Тверском краю: Троицкий Калязинский, основанный преподобным Макарием близ города Кашина, на земле знатного человека Ивана Коляги, который сам постригся в этом монастыре и сообщил ему свое имя; Троицкий Селижаров при слиянии Селижаровки с Волгой. В Смоленском Свято-Троицкий Болдинский, основанный близ Дорогобужа преподобным Герасимом при великом князе Василии Ивановиче. Под Казанью в память павших под ней русских воинов основан Иваном IV Успенский Зилантов. В Новгородско-Псковской земле: Троицкий Александро-Свирский, основанный преподобным Александром близ реки Свири, в княжение Василия III; Тихвинский Успенский, устроенный повелением Ивана IV на месте явления Тихвинской иконы Богоматери; Сырков, на реке Веряжи, сооруженный богатым новогородцем Сырковым в честь Сретения иконы Владимирской Богородицы; Псково-Печерский, как мы видели, новоустроенный известным московским дьяком Мисюрем Мунехиным. В Двинской области Антониев Сийский, основанный преподобным Антонием, который был родом из местных крестьян. В Белозерском краю явилась Нилова пустынь, устроенная на реке Соре Нилом Майковым, известным противником монастырского землевладения и проповедником скитского жития; а в Вологодском Корнилиев-Комельский, основанный также в конце XV или в начале XVI века ростовским уроженцем Корнилием Крюковым. Оба подвижника, Нил Сорский и Корнилий Комельский, вышли из знаменитого Кирилло-Белозерского монастыря, который в той стороне служил рассадником иночества. В Пермском краю, при впадении речки Пыскорки в Каму, усердием фамилии Строгановых был сооружен Преображенский Пыскорский монастырь, а в Вятском — Трифонов Успенский; на построение последнего жители Вятки просили разрешения у царя Ивана IV на том основании, что если кто в старости или болезни пожелает постричься, то негде, так как у них совсем не было монастырей.

Почти все сколько-нибудь значительные монастыри русские по своему внутреннему устройству были общежительные, за исключением епархии Новгородской; но и там Макарий, в бытность свою архиепископом Великого Новгорода, старался ввести общежитие, что ему и удалось до некоторой степени. Иногда основатель и игумен вновь учрежденного монастыря, по примеру Феодосия Печерского, Кирилла Белозерского, Ефросина Псковского, писал для него устав, снабженный более или менее строгими правилами, касавшимися церковной службы, трапезы, братских трудов, монастырского хозяйства и других сторон иноческого быта. Таковы уставы Иосифа Волоцкого, Нила Сорского, Корнилия Комельского, Герасима Болдинского и некоторые другие. Но сама жизнь вырабатывала общие черты монастырского быта независимо от сих уставов. В общежительных монастырях, хотя во главе общины стоял игумен и настоятель и ничто не должно было совершаться без его благословения; однако власть его была ограничена соборными старцами, которые составляли при нем монастырский совет; а хозяйственная часть сосредотачивалась в руках келаря. Последний ведал монастырскими вотчинами, доходами и всякими сборами, для чего имел многих помощников; а для управления селами под его ведением состояли посылаемые туда особые старцы, называвшиеся «посельскими» или «приказными». Все эти власти были выборные, то есть выбирались самой монастырской общиной. Только в обители, состоявшие под непосредственным царским покровительством, игумен назначался самим царем. Хотя прием в монастырскую братию был свободный, но обыкновенно принимались только те, кто вносил известный вклад деньгами и другим имуществом; а принятые без вклада «Бога ради» не считались действительными членами монастырской общины. Эти-то последние и составляли бродячий элемент, нередко переходя из одного монастыря в другой. Стоглав, однако, предписывает принимать иноков, постриженных в другом монастыре и «приходящих с верою и со страхом Божиим», а вновь поступающих постригать, не требуя от них за то никакой денежной платы. Вооружаясь против пьянства, Стоглав запрещает держать в монастырях горячее вино, хмельное пиво и мед; но не возбраняет фряжские вина и умеренное питие и, кроме того, дозволяет послабление для князей, бояр и дьяков, которые постригаются в немощах или при старости и дают великие вклады, села и вотчины: их можно не принуждать к хождению в трапезу, а допускать им ядение по келиям; для них следует держать разные квасы, сладкие (медвяные), черствые и кислые, и не возбранять присылки им от родственников. Это послабление получило потом широкое применение в эпоху опричнины, когда многие знатные люди постригались по принуждению или сами искали в монастырях убежища от опал и казней. Поэтому Иван IV в своем известном послании к игумену Кирилло-Белозерскому Козьме не совсем был прав, укоряя его и братию в отступлении от древних монашеских правил ради Ионы Шереметева и других знатных постриженников. Такое отступление было ранее предрешено им самим вместе с отцами Стоглавого собора.

Тот же Стоглав обнаруживает, что разные другие злоупотребления и дурные обычаи, несмотря на неоднократное воспрещение, продолжали существовать в XVI веке. Например, еще на Московском соборе 1503 года запрещено было совместное житие чернецов и черниц в одной обители. Стоглавый собор заявил, что это правило соблюдается далеко не везде, и вновь запретил существование таких мужеско-женских монастырей. Однако и после того изредка встречается несоблюдение сего правила.

Каковы бы ни были недостатки русского монастырского быта в ту эпоху, с его слишком материальными и экономическими интересами, наше монашество представляло все-таки могучую духовную силу