Через десять лет товарооборот, осуществляемый посредством манильских галеонов, вырос в десять раз, но, тем не менее, неуклюжие исполины оставались беззащитными на обратном пути в Мексику. Они даже игнорировали разумное предупреждение вице-короля, настоятельно рекомендовавшего не приближаться на опасное расстояние к берегам до тех пор, пока они не достигнут широт Акапулько. Многие вице-короли даже считали необходимым максимально сократить численность населения вдоль береговой линии Тихого океана, за исключением Акапулько, с тем чтобы сделать пиратские набеги бессмысленными. Эта практика настолько прижилась, что, вполне возможно, стала одной из причин того, что западное побережье Мексики и на сегодняшний день остается малозаселенным. В Центральном архиве индейской культуры имеется большое количество свидетельств о том, что галеоны продолжали следовать курсом, находившимся в пределах видимости с острова Седрос и мыса Сан-Лукас, а затем шли вдоль побережья от мыса Корриентес до Акапулько.

В июне 1588 года, когда слухи о том, что пираты находятся у берегов Чили, достигли Мексики, вице-король направил два судна к острову Седрос, с тем чтобы они встретили и сопроводили манильские галеоны. Слухи оказались ложными. Но в следующем году английская эскадра действительно покинула Англию, взяв курс к Южному морю. Во главе эскадры находился Эндрю Мерик, он покинул плимутскую гавань в августе 1589 года, но встречные ветра в Магеллановом проливе заставили его повернуть назад.

Томас Кавендиш тоже предпринял очередную попытку достичь этих мест в 1591 году, но его судно также столкнулось с трудностями в проливе. Знаменитый капер умер в возрасте тридцати двух лет по пути домой через Атлантику.

Весной 1594 года последний пират-елизаветинец Ричард Хокинс, преодолев пролив, направился к берегам Чили и Перу, с тем чтобы совершать разорительные набеги. Его судно с чисто английской иронией было названо «Dainty» («Гостинец»). Предупреждение о его приближении было переслано в Мексику, и в конце августа вице-король приказал Алонсо де Арельяно взять судно и пинас из Акапулько и следовать на север, с тем, чтобы предупредить и сопроводить галеон, идущий из Китая. Между тем в июле того же года Хокинс был схвачен испанцами недалеко от берегов Эквадора.

Поскольку война с Англией затягивалась, слухи о нахождении вражеских кораблей в Тихом океане продолжали беспокоить испанцев. В октябре 1597 года индейские рыбаки сообщили, что они видели недалеко от Масатлана три английских судна, направлявшиеся к мысу Сан-Лукас. И снова вице-король незамедлительно отправил генерала Себастьяна Визкэйно на защиту галеонов. Визкэйно не без труда добрался до Сан-Лукаса, но не застал там ни пиратов, ни галеонов, которые благополучно добрались до Акапулько в феврале следующего года. В 1598 году команда манильского галеона «San Geronimo» («Сан-Херонимо»), возвращающегося из очередного рейса, заметила три парусных судна. Пассажиры и команда буквально клялись в том, что они отчетливо видели корабли, находясь приблизительно в двух лигах от них. Они были уверены, что это те самые пиратские суда, которые были замечены недалеко от острова Седрос в начале октября прошлого года. Немного погодя на горизонте появилось еще одно судно – манильский галеон «Santa Margarita» («Санта-Маргарита»). Испанцы предположили, что галеон был захвачен пиратами, так как «San Geronimo» преследовали все четыре судна до тех пор, пока он не обогнал их. Когда эти тревожные вести дошли до вице-короля, он отправил два отряда солдат в Акапулько и приготовился выслать флот, чтобы спасти город. Но до того как флот вышел в море, «Santa Margarita», целая и невредимая, прибыла в порт назначения. Ее капитан заявил, что, следуя приказу, он даже не приближался к острову. И все-таки вице-король предположил, что, возможно, за корабли были приняты густые облака.

Англичане еще много лет не подходили к западному побережью Новой Испании, но вскоре новая напасть в лице дерзких голландских навигаторов, также являвшихся врагами испанской короны, должна была обрушиться на эти края.

Начиная со времени восстания против испанского господства на своей территории в 1566 году Голландия объединила усилия с Англией и Францией в борьбе с испанцами на море, как в Европе, так и в Америке. Северные Нидерланды с интенсивно развивающимся производством превратились в сильную промышленную страну с большой потребностью в дополнительных рынках сбыта. Кроме того, голландцы были ярыми протестантами и ожесточенно сопротивлялись жестким мерам, которые Филипп II применял для подавления их восстания. В 1570-х годах опытные и выносливые голландские моряки, называвшие себя «морскими плутами», начали завоевывать славу, и вскоре крошечная страна заимела свой торговый флот, белокурые капитаны и моряки которого успешно конкурировали, а кое в чем даже превзошли другие европейские страны в навигационном навыке и плавании к далеким уголкам нашей планеты. В Европе, а позже и в испанской Америке голландские пираты стали известны как флекселинги или печелинги. Эти названия пришли с их родины – из порта Влиссинген. В 1595 году Голландия заключила союз с Францией и Англией против Испании, намереваясь внести свою лепту в процесс дестабилизации и расшатывания испанской колониальной власти в акватории Тихого океана. Первая экспедиция, направленная к западному побережью Америки, была вооружена и наделена полномочиями непосредственно самим государством, а финансировалась компанией голландских торговцев. Джекоб Маху и Саймон де Кордес, совместно командовавшие флотом из пяти судов (некоторые обладали грузоподъемностью в 600 тонн), имели в своем подчинении почти 500 человек. Этот флот вез с собой большое количество контрабандного товара и обладал огневой мощью более ста орудий. Эскадра покинула Роттердам в конце июня 1598 года и вошла в воды, омывающие западное побережье Африки. Далее она проследовала к Магелланову проливу, где были вынуждены перезимовать. Человеческие жертвы от цинги, голода и холода к тому времени, когда они достигли Тихого океана, в сентябре 1599 года, были так велики, что численность команды сократилась до 300 человек.

Маху умер в Атлантике, а Кордес вместе с 50 своими людьми был убит арауканами на юге Чили. Заключительным ударом по планам голландцев стало то, что вице-король Перу был заранее предупрежден о грозящей опасности. Он имел в своем распоряжении пять военных кораблей, готовых в любой момент отразить атаку пиратов.

Самое маленькое голландское судно добровольно сдалось испанцам. Два других покинули берега Чили в ноябре 1599 года, с тем чтобы пересечь Тихий океан, а оставшееся судно, перед тем как покинуть побережье Перу в июне 1600 года и взять курс в азиатском направлении, успело захватить несколько испанских судов.

Несколько более успешной была другая экспедиция во главе с Оливье ван Ноортом, которая вышла из Роттердама в сентябре 1598 года, спустя три месяца после Маху и Кордеса. Его эскадра состояла из двух больших судов и двух пинасов (или судов преследования), оснащенных и экипированных голландским торговым концерном «Magellan» («Магеллан»). Цинга вспыхнула почти сразу в начале рейса, а плохая погода подвергла команду суровому испытанию. Когда ван Ноорт достиг Тихого океана в конце февраля 1600 года, его флот состоял из флагманского корабля «Mauritius» («Маврикий»), судна «Hendrick Fredrick» («Хендрик Фредрик») под командованием Питера Эсайаса де Линта и пинаса «Eendracht» («Эндрахт»). Грузоподъемность каждого большого судна была около 250–300 тонн, а пинаса – 50 тонн. «Mauritius» имел на своем борту 24 орудия, а команда насчитывала приблизительно 70 взрослых мужчин и юнг, среди которых был лоцман-англичанин, служивший в свое время у Кавендиша. Судно де Линта было немного меньше, численность команды составляла 60 человек, а на борту было 17 орудий, 10 из которых были чугунными, а 7 – медными.