В феврале 1884 года Уинстон сообщил своим родителям, что он «на самом деле очень счастлив», и если будет стараться, то у него есть шанс получить школьную награду. В качестве поощрения его отец прислал ему экземпляр книги «Остров сокровищ» в великолепном переплете, которую он перечитывал с большим удовольствием много раз. Это, казалось, раздражало некоторых учителей, возмущенных тем, что его очевидный талант к чтению не проявлялся на учебных текстах. Письмо Уинстона от 24 февраля должно было бы вызвать тревогу у его родителей. В трех строчках, необычно корявым почерком, он три раза попросил о том, чтобы кто-нибудь его поскорее навестил. Рядом со своей подписью он нарисовал лицо с грустными, потупленными вниз глазами. Его мольба осталась без внимания занятых родителей[120], которые были полностью поглощены предстоящими всеобщими выборами, хотя день выборов не был еще назначен и до них оставалось много времени.

Семья Черчиллей, похоже, находилась под впечатлением, что Уинстон был доволен школой. Их внимание было отвлечено еще тем фактом, что надежное кандидатское место Рэндольфа в Вудстоке должно было исчезнуть вследствие предложенного изменения границ избирательных округов. Он начал подготовку к утверждению себя кандидатом от большого Центрального избирательного округа города Бирмингема, во главе которого стоял популярный кандидат либеральной партии Джон Брайт. Вероятно, до тех пор, пока их сын был доволен школой, их сильно не волновали отчеты об его успеваемости. Очередной отчет за март/апрель 1884 года показал улучшение в классных уроках, но значительное ухудшение в поведении. «Поведение исключительно плохое. Ему ничего нельзя доверить делать»; «он постоянно причиняет всем огорчения и всегда оказывается в каких-либо неприятных ситуациях»; «число опозданий – 20 – это позор»[121]. В отчете за май/июнь Уинстон продемонстрировал значительное улучшение, а в июне/июле результаты были опять и плохими и хорошими[122].

В июле того же года у Уинстона случился приступ болезни, и Дженни приехала в школу, чтобы забрать его домой. Он больше никогда не вернулся в то ужасное место. Морис Бэринг, родом из знаменитой семьи финансистов Бэринг-банка, который в зрелом возрасте стал писателем и драматургом, посещал школу Сейнт Джордж сразу же вслед за уходом Уинстона. В дальнейшем он писал:

Уинстона, все еще страдающего слабыми легкими и склонного к сильным приступам астмы вследствие продолжительной плохой погоды в Ирландии, лечил семейный врач Черчиллей доктор Робсон Руз, которого пригласили к Уинстону. Руз был врачом-терапевтом в Сент-Эндрюсском интернате для мальчиков в Брайтоне, и у него был большой опыт лечения детей. В дальнейшей переписке между Рузом и лордом Рэндольфом, когда позднее Уинстон опять заболел, доктор сообщил, что пытался сбить температуру Уинстона с помощью «стимулирующих средств, орально и ректально»[124]. Из этого, похоже, вытекает, что именно в курсе этого лечения Руз увидел ягодицы Уинстона и обнаружил ужасные следы продолжительных побоев, которые он переносил втайне. Перегрин говорил, что раны загноились. В продолжение многих лет в семье Черчиллей часто обсуждались издевательства Снейд-Киннерсли над Уинстоном. Перегрин передал историю о том, как, будучи уже опытным фехтовальщиком в частной школе Хэрроу, Уинстон решил посчитаться с директором. Он отправился в Аскот, в школу Сейнт Джордж, чтобы разобраться с ним, не ведая, что директор умер от сердечного приступа год спустя после ухода Уинстона из школы.

По случайному совпадению сын доктора Руза, Берти, учился в хорошо организованной школе в Брайтоне, и доктор настоятельно рекомендовал Дженни и Рэндольфу эту школу. Здоровый климат и умеренный режим были вдвойне благоприятны для Уинстона. В сентябре 1884 года, незадолго до исполнения десяти лет, Уинстон начал занятия в Брайтонской школе, которая в действительности находилась в Хоуве, графстве Сассекс. Школой руководили две незамужние сестры (старые девы) – Шарлотта и Кейт Томсон, причем Шарлотта была директором школы[125]. Пороть детей там не разрешалось, и Уинстон вспоминал, как ему было разрешено учиться интересующим его предметам и занятиям – французскому языку, истории, поэзии, верховой езде и плаванию. Здесь же зародилось его увлечение филателией. Благодаря такому подходу к просвещению и проявлению доброты и участия сестры Томсон пробудили в нем интерес к классическим языкам и литературе, так необходимым для поступления в знаменитые закрытые частные школы Итон и Хэрроу. Другим случайным совпадением был тот факт, что школа находилась неподалеку от места, где практиковал лечение доктор Робсон Руз, так что его можно было быстро вызывать в случае болезни Уинстона. Друг Уинстона Берти Руз помог ему устроиться в новой школе. Отметки Уинстона сразу же улучшились, и его письма домой стали носить более прямой и открытый характер. Дженни, вероятно, попросила его не скрывать от нее ничего, и он торжественно поклялся сообщать обо всем происходящем в своей жизни. Он попросил, чтобы миссис Эверест вместе с братом Джеком посетили его, послал привет своему брату и пообещал ему дать поиграть с частью своей артиллерии из игрушечной армии.

Лорд Сэлисбери дал понять Рэндольфу, что его назначат следующим государственным секретарем по делам Индии. В ожидании этой должности он отправился в Индию по морю 3 декабря 1884 года. Дженни и оба мальчика провожали его. Младшая сестра Дженни, Леони, вышла замуж за художника, Джона Лесли, родом из ирландского графства Монаган. Отчасти чтобы сэкономить деньги, а также составить Дженни компанию, семейная пара поселилась у Дженни на время отсутствия Рэндольфа. 20 фунтов стерлингов/ 96 долларов, которые они вносили на покрытие хозяйственных расходов каждый месяц, были как нельзя кстати для нуждающейся в деньгах Дженни.

Уинстон, несмотря на хорошее начало в Брайтонской школе, уже попал в беду. Мисс Шарлотта Томсон писала Дженни 17 декабря, что во время экзамена по рисованию между Уинстоном и соседним мальчиком разгорелся спор из-за нужного для работы ножа. Закончилось тем, что Уинстон получил ножевую рану в грудь[126]. Доктор Руз обработал рану глубиной почти в четверть дюйма и доставил Уинстона домой к матери.