В сентябре того года Дженни активно занималась благотворительной работой, уделяя большое внимание Медицинскому женскому фонду, созданному леди Дафферин, который, в свою очередь, поддерживал работу Национальной ассоциации по предоставлению медицинской помощи индийским женщинам. Рэндольф писал ей 27 сентября из Шотландии, похвально отзываясь о ее работе и предлагая ей связаться с редактором газеты Таймс: «Я предлагаю тебе связаться с мистером Баклом и пленить его своим очарованием, и пусть он расхвалит тебя в газете»[130]. В декабре того года в Букингемском дворце королева Виктория с почестью отметила работу Дженни, лично наградив ее орденским знаком Индийской короны. Поцеловав руку королевы, Дженни поднялась из реверанса в своем изысканном черном вельветовом платье, так сильно украшенном черными бусинками, что королеве было трудно приколоть медаль, и булавка вонзилась ей в грудь. Дженни дорожила этой королевской монограммой, выполненной из жемчуга и бирюзы, и ее можно увидеть на многих фотографиях Дженни в вечернем платье[131].

Во время политически напряженных месяцев у Рэндольфа было мало времени посещать Уинстона в школе. Однако Уинстон и Джек считали своего отца великим человеком, а Дженни видела его будущим премьер-министром и ожидала стать первой американкой, которая вступит в дом номер 10 на Даунинг-стрит. Летом 1885 года Дженни решила, что Уинстону необходимо улучшить школьные результаты, и сообщила ему о том, что наняла для него на лето гувернантку для ежедневных уроков, так как его готовили к поступлению в такие школы, как Итон или Хэрроу. Уинстон говорил, что он никогда еще столько не работал на каникулах, что это было «вопреки его принципам»[132], и что даже один час занятий в день висел над ним, как черное облако, и портил настроение.

Гувернантка была назначена, и даже во время поездки на отдых на остров Уайт занятия продолжались. Зрелище парусных гонок во время недели парусного спорта в Каус и катание в тележке, запряженной маленьким осликом, очевидно, не могли компенсировать беспощадную суровость неприязненной гувернантки, «такой строгой и чопорной»[133]. В школе из него уже сделали героя из-за такого знаменитого отца, чего он никогда не испытывал в школе Сейнт Джордж, и он обеспечивал своих друзей автографами обоих родителей[134].

Всеобщие выборы наконец-то были назначены на 23 ноября 1885 года. К тому времени кандидатское место Рэндольфа уже не существовало, и он должен был выдвигать свою кандидатуру от центрального избирательного округа Бирмингема. Его мать, в качестве дамы Лиги подснежника, вместе с Дженни проводила агитационную работу во всем центральном избирательном округе Бирмингема, улица за улицей. Франсиз Мальборо не считала за унижение отправляться на фабрики и выступать перед рабочими, которые ее громко приветствовали. Рэндольф проиграл на выборах, недобрав немного голосов. Тем не менее он был переизбран, так как на выборах в Лондоне, проходивших на следующий день, образовалась вакансия. Официальный кандидат уступил ему свое место, и лорд Рэндольф вновь выставил свою кандидатуру и получил место от избирательного округа Южный Паддингтон, которое сохранилось за ним до конца его жизни. Либералы, хотя на тот момент и в большинстве, больше не могли автоматически опираться на ирландских националистов (закрепивших за собой восемьдесят пять мест) и отказались формировать новое правительство. Поэтому Сэлисбери продолжал возглавлять правительство меньшинства, но вскоре оно потерпело поражение в Палате общин. В последний день января 1886 года Глэдстоун сформировал новое либеральное правительство, и лорд Рэндольф потерял свою должность.

Во время выборной кампании Уинстон прочитал в газете, что его отец находился с мимолетным визитом в Орлеанском клубе в Бирмингеме, где он обычно встречался со своими политическими друзьями. Он не заехал в школу повидаться с Уинстоном, который написал ему 20 октября о своих оскорбленных чувствах, говоря, что он был «очень разочарован» и полагает, что отец был слишком занят для визита. Его коллекция марок, сообщил он, уже насчитывает 708 экземпляров, и ему крайне необходим новый альбом для марок. Его «мягкая просьба» насчет семнадцати с половиной шиллингов звучала как штраф провинившемуся родителю, и его любящий отец с готовностью откликнулся на эту просьбу. 28 ноября Уинстон опять писал своему отцу о том, как он надеется на его победу в Бирмингеме, но письмо было отправлено слишком поздно, и выборы уже закончились.

Уинстон начал проявлять покровительственное отношение к своему младшему брату. Джеку было уже шесть лет, и, как видно из письма Уинстона к нему от 10 февраля 1886 года, он хорошо усваивал домашние уроки. В письме было несколько строк по-французски, в которых он поздравлял Джека с улучшением почерка и сообщал о недавнем мятеже безработных на Трафальгарской площади в Лондоне, с добавлением для наглядности соответствующего рисунка. Уинстону очень понравились нарисованные Джеком картинки, изображающие стрельбу из пушки, и он посоветовал брату заниматься дома как можно лучше, чтобы подольше оттянуть поступление в школу. Было очевидно, что в Брайтоне Уинстон повзрослел и демонстрировал похвальный интерес к успехам Джека. Было ясно, что он хотел избавить его от «мучительной тяжести» хождения в школу. Он даже пообещал научить младшего брата элементарным знаниям латинского языка в свой следующий приезд домой. Миссис Эверест регулярно привозила Джека на краткое время в Брайтон, и братья любили проводить время вместе.

Вновь став премьер-министром, Глэдстоун выступил в поддержку гомруля для Ирландии. Любовь Рэндольфа к ирландскому народу и его страстная борьба за преобразование ирландских отношений были направлены на то, чтобы превратить Ирландию в полностью функционирующую и процветающую часть Британской империи. Он никогда не считал, что парламент Лиги самоуправления (гомруля) в Дублине сможет решить проблемы страны, и он был абсолютно против подобного разделения Соединенного Королевства. Глэдстоун вынес на обсуждение в Палате общин проект закона о гомруле. Лорд Рэндольф бросился в Белфаст с обращением к протестантам Ольстера, так как там организовывался протест против этих предложений. На большом общественном собрании вечером 22 февраля 1886 года в ольстерском помещении для собраний в Белфасте он обратился к верным католикам Ирландии с просьбой стоять вместе с протестантами за объединение с Британией. Все католические священники были консерваторами[135], и Рэндольф надеялся на то, что они выступят против гомруля и подействуют на своих прихожан. Речь – призыв к подготовке сопротивления против установления гомруля – была зажигательной. Несмотря на поздравления лорда Сэлисбери с его речью, «против которой не мог возразить ни один римский католик»[136], на севере Ирландии вспыхнули погромы и были убиты и ранены невинные люди.