В 362–361 гг. Каллистрат, либеральный основатель Афинского союза, был заочно приговорен к смерти; Аристофон, позже выступавший за примирение с Фивами, предстал перед судом и избежал осуждения благодаря большинству в два голоса; были укреплены клерухии на Самосе и в Потидее; в рамках Полисной лиги был заключен союз между Афинским союзом и антифиванской группировкой на Пелопоннесе. Жребий был брошен. Главной проблемой оставались деньги. В 454/53 г., когда Афины проводили аналогичную политику, в их распоряжении находились колоссальные резервы делосской казны. Теперь у Афин не было практически ни гроша. По словам командира флота в 362/61 г., его команда превратилась в сборище дезертиров, когда поняла, что «его кошелек пуст, казна истощена, союзники – банкроты, а полководцы – взяточники». При таких обстоятельствах суверенный народ напоминал игроков, которых описывал Каллистрат: «Один раз выиграв, они удваивают ставки и в большинстве случаев полностью разоряются».

В 362–358 гг. обстоятельства благоприятствовали Афинам. Беотия была обессилена, а Афины приобрели союзников на Пелопоннесе и в Фессалийской лиге. Александр из Фер нанес афинянам несколько болезненных ударов, опустошив Тенос и Пепаретос и даже ограбив денежный рынок в Пирее. Посланный против него полководец Леосфен потерпел неудачу и, не дожидаясь осуждения, бежал, как и Каллистрат, в Македонию. Сменивший его Харет, вождь демократов, «избегал врага и обижал союзников». В 358 г. Александра из Фер убила жена. Тем временем Харет отплыл на Керкиру, где вмешался в межпартийную борьбу и во время резни поддерживал олигархов. Это привело к отделению Керкиры и краху афинского влияния на Западе. Более существенное значение для афинской торговли имела северная часть Эгейского моря. Здесь Тимофей не сумел захватить Амфиполь, который обороняли Халкидийская лига и Пердикка Македонский; сменивший его Каллисфен также не добился успеха и был казнен в Афинах; Тимофей предпринял новую попытку и был вынужден в 360 г. сжечь свой флот на реке Стримон, чтобы тот не попал в руки врагу. Однако в 359 г. Пердикка был убит, а Македонию захватили иллирийцы. Афины уже вели интриги во внутренних областях материка с пелагонийцем Менелаем, а теперь они поддержали Аргея, претендента на македонский престол; когда он потерпел поражение, Афины пришли к соглашению с победившим его Филиппом, и тот в 358 г. вывел из Амфиполя македонский гарнизон.

Однако наибольшее внимание по-прежнему привлекала ситуация на Босфоре и Геллеспонте. В 362 г. Византий, Халкедон и Кизик напали на корабли, везущие в Афины из Черного моря зерно, а в 360 г. Котис, царь Фракии, захватил Сест и стал угрожать Крифоте и Элею, последним оплотам Афин на Херсонесе. Впрочем, в 359 г. Котис был убит. Афины поддержали претендента на престол, выступившего против Керсеблепта, сына Котиса, в результате Фракийское царство раскололось на три части, во главе которых стояли Берисад, Амадок и Керсеблепт, который позже согласился вернуть Афинам Сест, но так и не исполнил обещания. К концу 358 г. Афины в союзе с Берисадом и Амадоком снова вели войну с Керсеблептом. За эти годы на Херсонесе потерпели неудачу шесть афинских полководцев. Недостаток средств вынуждал их прибегать к таким разбойным действиям, как разграбление Стримы; такие же методы практиковали и командиры наемников Ификрат, Афинодор и Харидем, служившие фракийским князьям.

На азиатской стороне Геллеспонта Афины пользовались расположением Ариобарзана, вождя восстания сатрапов, который получил афинское гражданство. Вскоре после разгрома восстания сатрапов Артаксеркс Мнемон умер (зима 359/58 г.), и сатрапы Ионии и геллеспонтийской Фригии – Оронт и Артабаз – восстали против его наследника, Артаксеркса Оха. Мавсол, сатрап более южной Карии, сохранил Артаксерксу Оху верность. Столица Карии Галикарнасс поддерживал тесные связи с Родосом и другими членами Афинского союза.

В итоге за 362–358 гг. Афины истощили все свои силы в попытках не допустить появления новой сильной державы на берегах Эгейского моря – в центральной Греции, Македонии, Фракии и Малой Азии – и получить под свой контроль стратегические базы Амфиполь и Херсонес. Смерть таких властителей, как Александр, Пердикка, Котис и Артаксеркс, казалось, помогала Афинам в их игре, однако в конце 358 г. они по-прежнему, подобно Сизифу, толкали камень, оказавшийся для них неподъемным.

В 357 г. произошло несколько кризисов. Эвбея, восстав против беотийской власти, обратилась к Афинам за помощью и получила ее, после чего эвбейские города вошли в Афинский союз – каждый город присылал своего представителя на союзное совещание. К весне только война на Эвбее закончилась, как прибыли послы из Амфиполя и Македонии. Амфиполитанцы предлагали сдать свой город Афинам, чтобы те защитили их от нападений Филиппа. Послы из Македонии привезли письмо от Филиппа, в котором он предлагал Афинам свою дружбу и обещал уступить им Амфиполь. Поскольку Афины собирались послать войска на Херсонес, они заключили с Филиппом секретный пакт, по которому он получал союзную Афинам Пидну в обмен на Амфиполь. Афинские наемники под командованием Харета отправились прямо с Эвбеи на Херсонес, где было заключено соглашение с командирами наемников фракийских царей. По этому соглашению греческие города на Херсонесе, за исключением Кардии, должны были войти в Афинский союз, но платить дань фракийским царям наряду с вкладами в союзную казну. Затем в начале лета пришли известия, что Хиос, Родос и Кос при поддержке Византия и Мавсола Карийского избавились от своих демократических правительств и восстали против Афин.

Так называемая Союзническая война (357–355) началась с быстрых действий афинского флота под командованием Харета. Он перехватил помощь, отправленную хиосским конфедератам, а затем блокировал город Хиос с суши и с моря. В середине лета афинский флот был разгромлен, а Хабрий, осуществлявший командование, погиб. Харет отошел к Геллеспонту, где начал операции против Византия, к которому присоединились Перинф и Селимбрия. Осенью Филипп захватил Амфиполь, даровал ему независимость и разрешил, а может быть, приказал его властям изгнать ряд сторонников Афин. Зимой он захватил и удержал Пидну, заключил с Халкидийской лигой союз против Афин и расколол союз Афин с Фессалийской лигой, в то время как Керсеблепт не выполнил свое обещание уступить Херсонес.

В 356 г., пока Харет с 60 кораблями держался на Херсонесе, восставшие со 100 кораблями опустошили афинские города Лемнос и Имброс. В своей ненависти к демократии они безрассудно напали на ряд островов, которые в ином случае могли бы присоединиться к восстанию, а затем осадили Самос, защищавшийся клерухами. Афины разместили гарнизоны и губернаторов на некоторых островах из числа Киклад, но действовали слишком медленно. Корабли у Афин были (в 357/56 г. в морском реестре числилось 283 корабля), но не было ни денег, чтобы нанять команды, ни добровольцев. В 357 г. для ускорения оснащения флотов в триерархии была введена система советов (symmories), но все равно еще 60 кораблей удалось оснастить лишь к лету. Великий флот в 120 кораблей под командованием Харета, Тимофея и Ификрата встретился с мятежниками у Эмбаты, в проливе между Хиосом и материком. Начался шторм, Тимофей и Ификрат отказались давать бой. Харет, атаковав в одиночку, потерпел поражение (осень 356 г.). В итоге война на море была окончательно проиграна.