Москва старалась не упускать ничего происходящего на обеих сторонах Днепра. Особенно внимательно она наблюдала за деятельным и влиятельным правобережным гетманом Петром Дорошенко, от которого зависело спокойствие в Восточной Украине. По мысли A. Л. Ордина-Нащокина, самое лучшее было привлечь Дорошенко на царскую сторону и оторвать его от татар, которые в свое время помогли ему освободиться от власти короля. В перспективе это могло объединить обе стороны Днепра под одной гетманской булавой, послушной Москве.

Но линия Ордина-Нащокина успеха не принесла. Честолюбивый Дорошенко вовсе не собирался послушно следовать советам «посольских дел оберегателя», как теперь пышно титуловался Афанасий Лаврентьевич. Гетман вел свою игру, причем очень умело и ловко, используя и патриотические настроения рядовых казаков, и трения между могущественными соседями, интересы которых сошлись в Малороссии. Потому заигрывать с Дорошенко — все одно, что пытаться огнем тушить огонь: Москва была заинтересована в стабилизации положения на Левобережье, а Дорошенко, напротив, мог извлекать для себя выгоды, только раскачивая Украину. Так, от Москвы Дорошенко требовал полного гетманства с отставкой Брюховецкого. При этом он делал все, чтобы Брюховецкому стало известно о грозившей ему опасности: так он ссорил его с Москвой и заставлял соперника усомниться в прочности царской приязни.

Одновременно Дорошенко интриговал против Алексея Михайловича в Варшаве, под власть которой гетман вернулся в 1667 году. Эмиссары Дорошенко внушали полякам, что стоит гетману бросить клич, как обе стороны Днепра пойдут за ним, а значит, и за королем. Понятно, что питая такие надежды, он подталкивал короля к нарушению только что заключенного перемирия.

Наконец, ведя переговоры с Варшавой и Москвой, Дорошенко рассылал универсалы, пугая казаков якобы существующими в Андрусовском договоре тайными статьями о полном искоренении Войска. Он подбивал казаков отложиться от обоих государей и искать нового, хотя бы «султаново величество».

Дорошенко не упускал ни одной возможности для достижения своих замыслов. В 1668 году стало известно о намерении Алексея Михайловича отправиться в Киев помолиться местным святыням. Ордин-Нащокин, как глава Малороссийского приказа и ближний боярин, должен был явиться с ратными людьми в город для оберегания государевой особы. «Оберегателя», памятуя о его полонофильстве, на Украине не любили и считали повинным в разделе страны. Дорошенко поспешил внести свою лепту в разжигание страстей. Пошли слухи, будто боярин идет отдавать Киев полякам и упразднять Войско. Напрасно киевский воевода успокаивал горячие головы, уверяя, что это дело «нестаточное». Толки множились, казаки волновались, сельское и городское население не знало, к кому пристать и чему верить. Тут стали вспоминать о царских воеводах в малороссийских городах, о московских сборщиках и писцах, которые действовали, как действовали везде: помимо дела государева занимались делом своим, вымогали, притесняли. Недовольство и обиды полились широкой рекою.

Но, кажется, более всех был озадачен Брюховецкий. Ему всерьез приходилось опасаться за свою булаву, выслушивая упреки товарищей и посланцев Дорошенко, что он «продает» казацкие вольности. Дорошенко призывал его подняться против царя, обещая, что с началом восстания он сам ради единства отдаст ему свою гетманскую булаву.

Сильно навредил левобережному гетману кровавый инцидент, случившийся в апреле 1667 года в Запорожье. Возбужденные сторонники все того же неугомонного Петра Дорошенко злодейски расправились с царским посланником к крымскому хану, стольником Лодыженским. Тень была брошена на Брюховецкого, и с тех пор Ордин-Нащокин стал смотреть на него с великим подозрением. Доброжелатели сообщили гетману о тайных сношениях Москвы с Дорошенко — уж не для того ли, чтобы сменить его, Брюховецкого? Положение осложнилось. Гетман уподобился человеку, нежданно угодившему в болото: куда не ступишь, везде топко. Надо было выбираться на твердую землю. Путь избран был уже проторенный и опробованный Выговским — измена.

В январе 1668 года Брюховецкий призвал полковников. Собравшиеся смотрели друг на друга с большим подозрением, потому начали с клятвы, после чего решено было «выводить» Москву — бить в городах воевод с царскими людьми, гнать откупщиков-мещан и объединяться с Правобережьем. Вскоре об объединении толковали и в Чигирине, куда прибыли посланцы Брюховецкого. Утвердив соединение обеих сторон, договорились об уплате дани татарам. Те должны были защищать казаков от царя и ходить с ними набегами на московские окраины. На совещании присутствовал монах Гедеон — Юрий Хмельницкий, который грозился откопать все отцовские клады и отдать их крымцам — лишь бы не быть во власти царя и короля. Таким образом, заговор созрел совершенно. Оставалось лишь запалить огонь.

Москва, отчасти предупрежденная, отчасти почуявшая недоброе, попыталась образумить Брюховецкого. Ему писали с большим упреком про казацкое и его, гетмана, непостоянство: горланы, мол, кричат о намерении царя отдать Киев полякам, а сами хотят податься с Киевом и всей Украиной к татарам. Многое из того, в чем корили Брюховецкого, било не в бровь, а в глаз. Но время наставлений прошло. Когда из Москвы увозили царскую грамотку в Гадяч, там уже обильно лилась русская кровь.

Выступление Брюховецкого и его сторонников оказалось неожиданностью для царских воевод. Еще вчера пировали за одним столом, сегодня, не объяснившись, мятежная старшина вламывалась в дом с саблею. Многие оказались застигнуты врасплох и убиты. В Гадяче, Сосницах, Прилуках, Батурине, Глухове, Новгороде-Северском и Стародубе гарнизоны были частично истреблены, частично пленены. Но в Чернигове, Переяславле, Нежине и Остре отбились. Сохранен был и Киев.

Вот тогда-то и выяснилось, что выступление не имело глубоких корней. Началось с того, что Брюховецкий рассорился с Дорошенко, который, заручившись поддержкой части левобережных полковников, потребовал от него гетманскую булаву. Возмущенный вероломством, Брюховецкий клейнот не выдал, все отношения с Дорошенко прервал и погнал своих людей в Бахчисарай и Константинополь хлопотать о подданстве. Но было поздно. Правобережный гетман переиграл своего незадачливого конкурента. Когда Дорошенко появился на левом берегу Днепра, от Брюховецкого отступились все его сторонники. Союз был скреплен разграблением гетманского скарба, а затем и убийством Брюховецкого. Случилось это 1 июня 1668 года.

Провозгласив себя гетманом обеих сторон Днепра, Дорошенко выступил против князя Г. Ромодановского. Но до сражения дело не дошло — стороны ограничились мелкими стычками. Ромодановский двинулся к Чернигову, где ему было дано знать, что наказной атаман Демьян Многогрешный со старшиной хотят отстать от бунта и вернуться под «высокодержавную царскую руку».

В канву событий 1668 года нередко вплетают историю почти романтическую: в самый разгар войны, когда Дорошенко двинулся к Путивлю против князя Г. Ромодановского, он получил известие об измене собственной жены. Бросив войско на Многогрешного, гетман устремился в Чигирин — разбираться в семейных неурядицах. Едва ли есть смысл гадать, как бы повернулось дело, останься Дорошенко при полках. Зато с определенностью можно говорить, что не один случай в лице супружеской измены и ревнивого супруга вмешался в ход событий. Повторилось то, что уже случалось в разных вариантах украинской Руины — далеко не все население Малороссии горело желанием поддержать Дорошенко, сомневаясь в тех выгодах, которые он сулил. За долгие годы смуты население сел и городов разуверилось в своих гетманах и в их обещаниях: пришли усталость и стремление к стабильности, хотелось уже не польского или турецкого журавля в небе, а московскую синицу в руках. Москва избавляла от национального и религиозного утеснения, сохраняла местную автономию, наконец, защищала, обладая неизмеримо большим потенциалом, чем Войско, так что все эти соображения, суммируясь, оказывались аргументами достаточно весомыми. Да и не вызывало у старшины восторга обещанное покровительство султана: в этом интуитивно чувствовали зло, горше которого трудно сыскать. Наконец, не вся Украина — казачество. Царских воевод и писцов можно было не любить, но своя старшина в самоуправстве и корыстолюбии нередко оказывалась еще хуже.