В межвоенный период С. С. Оболенский занимался не только политической и журналистской деятельностью. Он написал в соавторстве с Пьером Брега книгу «Украина – земля русская» (Paris, 1939), изданную на французском языке (и до сих пор, увы, не переведённую на русский язык), о неразрывности исторических, экономических, торговых и культурных взаимоотношений Украины и России. Как подчёркивает современный украинский исследователь С. А. Белая: «Следует отметить, что именно этот труд упоминается во всех солидных справочниках экономической литературы как основной источник изучения экономики Украины на французском языке».

С началом Второй мировой войны руководство младороссов подверглось репрессиям со стороны французского правительства из-за их поддержки СССР, бывшего в тот момент союзником воевавшей с Францией Германии. Казем-Бек и несколько высокопоставленных младороссов оказались под арестом, князю Сергею Сергеевичу Оболенскому удалось избежать ареста и некоторое время скрываться.

1940 год ознаменовался для князя Сергея Сергеевича радостным событием: 11 февраля в Париже он соединился узами брака с Ириной Борисовной фон Ралль (13.05.1912-05.04.2007). С этой молодой русской эмигранткой, уроженкой города Старицы, он познакомился ещё в Германии, куда эмигрировала её семья. Строгая мать будущей супруги была против этого союза. Князь, пусть и представитель древнего и знатного рода, был довольно беден и не мог, по её мнению, достойно содержать семью. Но связь между Сергеем Сергеевичем и Ириной Борисовной не прекратилась даже после его отъезда из Германии. В конце концов, отчаявшись убедить мать дозволить этот брак, Ирина Ралль под видом путешествия уехала за любимым в Париж, чтобы связать с ним жизнь. Впоследствии, после окончания войны, у супругов родилось двое детей: князь Александр и княжна Вера Оболенские.

Но это важное событие в личной жизни князя было омрачено молниеносной оккупацией Франции вермахтом и вступлением немцев в Париж 14 июня 1940 г. Не желая жить под германской оккупацией, князь Оболенский с супругой переехал на юг, где обосновался в департаменте По.

В июне 1941 г., после нападения нацистской Германии на СССР князь Сергей Сергеевич Оболенский, ведомый переполнявшими его патриотическими чувствами, находясь на территории союзной Германии Франции Виши, обратился в ещё не закрытое тогда советское консульство с наивной просьбой стать добровольцем РККА, что, конечно же, не могло быть осуществлено.

В 1941 г. руководство партии младороссов, чтобы «не мешать сражающемуся с неприятелем Отечеству», приняло решение о роспуске своей организации. Ещё с началом Второй мировой войны многие младороссы защищали Францию на фронте, а затем активно участвовали в движении Сопротивления, среди них был и князь Сергей Сергеевич. Твёрдо стоя на позициях русского патриотизма, многие из бывших младороссов под впечатлением изменения советской политики в годы Великой Отечественной войны поддались соблазну видеть в сталинском режиме «нормальную русскую государственную власть». Ожидание эмиграцией «термидора», а ещё больше героизм русского народа, проявленный в годы войны, «реабилитация» русской истории и культуры, восстановление патриаршества и уменьшение антирелигиозных преследований, победоносное окончание войны в Берлине породили иллюзии о перерождении советского режима. В то время к ним склонялись многие, в том числе И. А. Бунин. Так возникло в русской эмиграции движение «совпатриотизма». Не избежал этих иллюзий и С. С. Оболенский. От них в этот период его не могла отвратить даже трагическая судьба его отца – князя Сергея Дмитриевича Оболенского, в 1945 г. арестованного в Вене, вывезенного в СССР и погибшего в мордовских лагерях.

Писатель Р. Б. Гуль, впоследствии редактор «Нового журнала», так вспоминал Сергея Сергеевича во второй половине 1940-х гг.: «политически я был противником Оболенского, но знал его как человека безусловно честного…. Оболенский тогда находился „в угаре патриотизма4*, как множество русских в Париже. В этом „угаре** он пошёл в просоветскую газету „Русские новости** и поступил на какую-то службу переводчиком». Сам С. С. Оболенский писал, что поверил искренним патриотическим стихам К. Симонова (кстати, своего дальнего родственника) и А. Ахматовой. Три года С. С. Оболенский сотрудничал в «Русских новостях» (газета выходила в Париже в 1945–1970 гг., редактор и основатель – А.Ф. Ступницкий) и работал переводчиком в Совинформбюро. В это время он участвовал в работе Союза советских патриотов во Франции и всерьёз подумывал о реэмиграции в СССР, от чего его отговорила жена.

Желание честно служить советской власти как правительству своей страны сменилось пониманием, что любой французский коммунист несоизмеримо ближе этой власти, чем самый лояльный русский патриот. Дело А. А. Ахматовой и М. М. Зощенко, казарменная казённость советской идеологии, а главное – вновь обманутые после войны чаяния народа породили разочарование, и С. С. Оболенский порвал с совпатриотами. Последовали многочисленные угрозы со стороны просоветских элементов, и тогда С. С. Оболенский по совету Р. Б. Гуля написал открытое письмо с объяснением причин, почему член руководства младоросской партии стал совпатриотом и как он затем перешёл на антисоветские позиции. Письмо было опубликовано в 1949 г. в № 6 парижского журнала «Народная правда» и произвело такое сильное впечатление на читателей, что историк эмиграции В. С. Варшавский полностью перепечатал его в знаменитой книге «Незамеченное поколение» (Нью-Йорк, 1956), как «чрезвычайно много объясняющее в трагической повести этих людей, под влиянием вызванного войной патриотического подъёма поверивших, что советская власть в ходе войны начала превращаться в русскую национальную власть».

Вначале 1950-х гг. Сергей Сергеевич Оболенский сталработать в монархическом журнале «Возрождение», который был возобновлён в 1949 г. вместо одноимённой газеты, хотя и несколько изменил свою политическую направленность. Журнал продолжал быть «независимым органом национальной мысли», положительно относился к монархии и поддерживал Главу Российского Императорского дома Великого Князя Владимира Кирилловича. По-прежнему «Возрождение» считалось органом того политического направления русской национальной мысли, которое называлось, в честь газеты, «возрожденчество». Журнал по своим идеологическим убеждениям был близок к православной церкви, к сохранившимся кругам белого добровольческого движения. Как и до Второй мировой войны, его финансировал армянский нефтепромышленник А. О. Гукасов. Журнал печатался тиражом 5000 экз. в типографии «Наварр» (заведующий С. С. Палашковский), также принадлежавшей А. О. Гукасову.

За весь период существования журнала «Возрождение» (1949–1974) вышло 243 номера («тетради», как они именовались). Особенностью этого издания была очень примечательная орфография: в ней отсутствуют твёрдые знаки на конце слов и буква «фита», но согласно дореволюционным правилам есть «i» и «ять». В конце своего существования «Возрождение» перешло на современную русскую орфографию. Каждый номер содержал примерно по 160 страниц, которые заполнялись современной поэзией, прозой, литературной критикой, историей и политикой.

На страницах «Возрождения» постоянными авторами были: историки и политические деятели С. П. Мельгунов, С. А. Зеньковский, Н.П. Ульянов, С. Лесной, философы В. Н. Ильин, Ю. П. Иваск, поэты Д. Кленовский, Ю. Крузенштейн-Петерец, писатели и литературные критики И. А. Бунин, Б. К. Зайцев, Я. Н. Горбов (вёл рубрику «Литературные заметки»), И. С. Лукаш, В.Я.Тарсис, 3. А. Шаховская, Н. Н. Станюкович, В. Д. Самарин и многие другие. В журнале впервые были опубликованы мемуары Г. Иванова, Ю. П. Анненкова, С. К. Маковского, Ю. Ф. Семёнова.