Неудовольствием литовцев воспользовался умный и чрезвычайно деятельный Витовт, сын Кейстута. Он вступил в союз с тевтонскими рыцарями и получил от них помощь. Ягайло, утомленный борьбою, согласился уступить Витовту Литву с титулом великого князя (1392).

Продолжал наступательное движение Ольгерда на Северо-Восточную Русь и захватил Смоленское княжество. Его постигла, впрочем, важная неудача на востоке: поход против Золотой Орды, предпринятый с большим отборным войском, окончился страшным поражением на берегах Ворсклы (1399). Зато на западе борьба с Тевтонским орденом увенчалась полным успехом: литовский князь соединился с польским королем и общими силами они сокрушили навсегда могущество рыцарей битвою при Грюнвальде или Танненберге (1410). В ней участвовали полки всех западнорусских княжеств, и особенно отличился Смоленский полк. Этою победою Жмудь была освобождена от крестоносцев. Спустя три года после того Ягайло с польскими панами и Витовт с знатнейшими литвинами съехались на сейм в Городле (на реке Буг). Здесь литвины-католики получили права и привилегии польской шляхты и положено представителям обоих народов съезжаться впредь на общие сеймы для выбора королей польских и для других важнейших дел. Северная часть Литвы, т. е. Жмудь, или Самогития, упорнее других стоявшая за старую религию и за литовскую народность, взбунтовалась и прогнала католических монахов. Но Витовт усмирил жмудинов и силою заставил их принять католическое духовенство.

Витовт усердно старался утвердить самобытность государства Литовского (собственно западнорусского). Его русские области в церковном отношении зависели от московского митрополита. Витовт просил константинопольского патриарха назначить особого митрополита для Западной России, а когда встретил отказ, то обошелся без патриаршего разрешения и велел собору западнорусских епископов поставить на киевскую митрополию ученого болгарина Григория Цамблака (1415). Но старания Витовта обезопасить свое княжество от подчинения Польше находили постоянное противодействие со стороны Ягайла и католического духовенства. Великий князь литовский, между прочим, задумал принять королевский титул из рук германского императора Сигизмунда, но поляки перехватили императорских послов, ехавших к нему со знаками королевского достоинства. Восьмидесятилетний Витовт, уже созвавший многих соседних владетелей праздновать свое коронование, был очень огорчен этою неудачею и вскоре умер (1430).

После того великое княжество Литовское иногда существовало отдельно, но чаще соединялось с Польшею под властью одного короля.[38]

Во второй половине XIII века и в начале XIV на северо-востоке России появляются три главные княжества, в которых утвердилось потомство Всеволода III и которые долго спорили между собою за первенство. А именно: a) ТВЕРСКОЕ, составленное из волостей, лежавших по верхнему течению Волги и частью отнятых великими князьями суздальскими у новгородцев. Небольшое по своему объему, оно было довольно густо населено и, занимая выгодное положение между Новгородом и Восточною Россией, изобиловало промышленными городами и селами. Замечательные города после Твери: Кашин, Ржев, Зубцов и проч. b) СУЗДАЛЬСКОЕ (в тесном смысле) или НИЖЕГОРОДСКОЕ, занимавшее среднее течение Волги и низовья Оки. Оно обнимало обширное пространство, но с населением довольно редким. Важнейшие города здесь были Нижний Новгород и Суздаль. Владимир на Клязьме продолжал считаться стольным великокняжеским городом в потомстве Всеволода III. c) МОСКОВСКОЕ.

Город Москва в первый раз упоминается летописцем во время борьбы Юрия Долгорукого с племянником Изяславом II, а именно в 1147 году Юрий угощал здесь своего союзника, одного из князей северских (Святослава Ольговича). Баснословное предание говорит, что тут находилось прежде поместье боярина Степана Кучки, что Юрий казнил боярина за какую-то вину и присвоил себе поместье; ему понравилось это место, и он велел построить городок на холме Боровицком, при впадении речки Неглинной в Москву-реку (т. е. там, где находится Кремль. На самом возвышенном пункте этого холма красуется царский дворец. Подле него стоит небольшой храм Спаса на Бору, который своим именем напоминает, что это место некогда было покрыто густым лесом). После Юрия Москва долго оставалась довольно незначительным городом Суздальской области и большею частью управлялась княжескими наместниками.

Основателем Московского княжества был младший сын Александра Невского Даниил, который получил себе в удел Москву с несколькими селами и деревнями. Этот умный, деятельный князь из небольшого удела умел составить довольно сильное владение. Его возвышению много способствовал племянник (Иоанн Дмитриевич), который, умирая бездетным, отказал Даниилу Переяславль Залесский, один из старинных и самых значительных городов Северной России. Потом он отнял у соседей-рязанцев Коломну, а сын его Юрий захватил у смольнян Можайск. (Коломна лежит при устье Москвы, а Можайск — около ее верховьев, следовательно, все течение этой реки находилось теперь в руках московских князей.) Юрий был уже так силен, что вступил в борьбу с тверским князем за старший владимирский стол.

Эта первая борьба Москвы с Тверью, ознаменованная большою жестокостью, продолжалась 24 года (1304–1328) и была окончена в пользу Москвы уже братом Юрия Иоанном Калитою.

Великокняжеский владимирский стол по смерти сыновей Александра Невского по праву старшинства должен был перейти к его племяннику Михаилу Ярославичу тверскому, но внук Александра Юрий Данилович московский, не обращая внимания на права дяди, явился ему соперником. Сначала Михаил одержал верх. Однако Юрий упорно преследовал свою цель: он несколько лет хлопотал в Орде, женился, между прочим, на Кончаке, сестре хана Узбека, а потом при помощи подкупленных ханских вельмож заставил вызвать Михаила в Орду, обвинив его в отравлении Кончаки, которая умерла в плену у тверского князя. Михаил был осужден на смерть и зверски замучен почти на глазах своего жестокого племянника. Юрий получил великокняжеский титул, но недолго торжествовал свою победу: он погиб в Золотой Орде от руки сына Михайлова Димитрия по прозванию Грозные Очи. Последний за такое самоуправство был казнен по повелению Узбека.