Джон Колвилл выступил с предложением, сделать Черчилля пожизненным депутатом палаты общин, но занимающий на тот момент пост премьер-министра Александр Дуглас-Хьюм (1903–1995) ответил отказом. Оно и к лучшему. Черчилль слишком чтил обычаи парламентского института, чтобы нарушить их в конце жизни. В мае 1963 года он объявил о прекращении своей парламентской деятельности. Следующие британские выборы станут первыми в XX веке, которые пройдут без его участия.

Летом 1963 года Черчилль в последний раз отправился в круиз на яхте «Кристина». В августе с ним случится очередной инсульт. Навестивший Черчилля фельдмаршал Монтгомери отметил, что его старый товарищ уже «не в состоянии читать», он «лишь лежит целый день в постели и ничего не делает». Когда Черчилль восстановился, у него хватало сил лишь на просмотр книг с картинками, а также на прослушивание военных маршей и любимых мелодий из мюзиклов Гилберта и Салливана.

Двадцать восьмого июля 1964 года Черчилль в последний раз посетил палату общин. Двое депутатов помогли ему пройти в зал заседаний и почтительно придержали, когда он, как положено, сделал приветственный поклон спикеру. Черчилль улыбнулся и сел на свое место. «Жизнь человека, которого мы сейчас чтим, уникальна, — произнес Макмиллан, которому самому уже исполнилось семьдесят лет и это выступление стало для него последним в палате общин. — Пожилые члены парламента не смогут вспомнить что-либо сравнимое с этим явлением. Молодые же члены, как бы долго ни продлилась их жизнь, вряд ли увидят что-либо достойнее».

Осень 1964 года Британия провела в подготовке новых всеобщих выборов. Они прошли в октябре и принесли победу лейбористам, которые будут удерживать позиции следующие шесть лет. Черчилль отдыхал в Чартвелле; покинув его в середине октября, больше он в свое любимое поместье не вернулся. В один из вечеров после игры с Монтагю Брауном в безик он откинулся в кресле; неожиданно его голова наклонилась вперед, и он потерял сознание. Секретарь подбежал к нему и стал прощупывать пульс. Удары едва различались. Браун вызвал медсестру — они постоянно дежурили в доме. В этот момент Черчилль пришел в себя; он крепко сжал руку молодого человека и, посмотрев на него проницательным взглядом, отчетливо произнес: «Все, хватит». После чего вновь впал в беспамятство. Монтагю Браун думал, что это конец. Так думал и сам Черчилль, но его жизненный путь еще не закончился. Судьба дала ему еще одну возможность появиться на сцене общественного внимания.

В последний день ноября 1964 года Черчилль отмечал юбилей. Ему исполнилось девяносто лет! За день до знаковой даты у дома на Гайд-парк-гейт стали собираться люди, с тем чтобы засвидетельствовать свое почтение юбиляру. Черчилль появился в окне гостиной в знаменитом костюме-сирена и, поприветствовав всех, дал фотокорреспондентам возможность запечатлеть себя последний раз.

На следующее утро, в день торжества, Клементина пригласила в спальную супруга обслуживающий персонал — прислугу, медсестер и секретарей. Разнесли шампанское. Хозяйка дома поблагодарила людей за их преданность и заботу. Своему любимому мужу она подарила золотое сердечко с выгравированными на нем цифрами — 90. Черчилль повесил его на цепочку для часов, где был еще один подарок супруги, по случаю их помолвки: рубиновая капля крови. В полдень сэра Уинстона поздравил премьер-министр. Всего в адрес юбиляра было направлено больше семидесяти тысяч поздравительных открыток и телеграмм.

Вечером для узкого круга был накрыт праздничный стол. В меню — консоме, уитстейблские устрицы, куропатка, сыр, мороженное, фрукты и бисквиты. Присутствовали в основном члены семьи, исключение было сделано только для Колвилла и Монтагю Брауна, которых пригласили с супругами, был также приглашен фельдмаршал Монтгомери, но он не смог приехать по состоянию здоровья.

«Несмотря на праздник, в глубине души мы все чувствовали, что конец уже близок», — вспоминала дочь Черчилля Мэри. Ее отцу хватило жизненной энергии, чтобы встретить Новый год. Шестого января он подарил Монтагю Брауну четырехтомное издание своих речей. Решив оставить автограф на каждом из томов, на первом томе политик расписался: «Уинстон С. Черчилль», но на последнем вывел лишь литеру W. Эти тома стали последним, что он подписал.

Вечером 9 января по заведенному обычаю Кристофер Соамс предложил Черчиллю шампанского. Отодвинув бокал, тот прошептал: «Как мне все надоело!», а затем после продолжительной паузы добавил: «Путешествие было приятным и стоящим его предпринять, но только один раз». Это были его последние слова. На следующий день у Черчилля произошел обширный инсульт, и он впал в кому.

В августе 1934 года в статье о Гинденбурге, рассказывая о последних мгновениях жизни фельдмаршала, Черчилль писал: «Сумерки сгущаются, и наступает ночь. Пора спать. Старик впадает в оцепенение, которое тревожат кошмары, уродливые видения, неразрешимые загадки, пистолетные выстрелы. Куда же идти? Только вверх. Будет хуже? Vorwarts, только vorwarts, а потом наступит тишина». Вряд ли Черчилля мучили кошмарные видения и звуки пистолетных выстрелов, да и тишины в его случае тоже не будет. Правда, первые дни газеты хранили молчание. Члены семьи не хотели давать повода для обсуждений, полагая, что неизбежное случится в течение нескольких дней. Никто не мог предположить, что Черчилль будет бороться за жизнь еще две недели.

Первая информация об ухудшении здоровья экс-премьера появилась только 16 января. Guardian вышла с заголовком на первой полосе: «Сэр Уинстон серьезно болен». К Гайд-парк-гейт стали стекаться люди. Опасаясь, что толпа нарушит покой больного, полиция перекрыла улицу. Также был введен режим тишины: машинам скорой помощи и пожарным, проезжающим в нижнем Кенсингтоне, было запрещено включать сирены.

Британия погрузилась в траур. Несколько сотен людей сутками дежурили на подходах к улице, выражая своим присутствием уважение и преданность умирающему. В воскресенье 17 января Елизавета II посетила утреннюю службу в церкви Святого Лоуренса, на которой были прочитаны молитвы за ее самого известного подданного. В тот же день много прихожан пришли помолиться за здоровье Черчилля в Вестминстерское аббатство. Ведущий службу архиепископ Йоркский доктор Дональд Когган (1909–2000) сказал собравшимся: «Снова и снова он находил правильные слова для правильных действий, вдохновляя народы в час испытания».

В течение следующих нескольких дней внимание прессы было приковано к состоянию здоровья Черчилля. В среду 20 января Guardian сообщала: «Сэр Уинстон проспал целый день». В четверг: «Состояние сэра Уинстона ухудшилось». В пятницу: «У сэра Уинстона без изменений». В субботу: «Состояние сэра Уинстона ухудшилось».

В свое время Черчилль признался лечащему врачу: «Я не боюсь смерти, но хочу уйти достойно». Ему удастся осуществить свое желание. Для большинства людей, следивших за его кончиной, столь длительное сопротивление болезни было более чем символичным: и на смертном одре Черчилль продолжал оставаться все тем же неумолимым борцом. Заголовок «К бою!», опубликованный 19 января на первой полосе Daily Express, прекрасно передавал эту ситуацию; журналисты описывали происходящее, как «последнее, патетическое олицетворение выдающейся черчиллевской воли».