В апреле 2010 г. Соломон вступил в переговоры с Дэвидом Ко, директором Yahoo! по медиапродуктам в США, касающиеся возможного ввода «скидок дня» в систему Yahoo! Эти компании провели испытания по внедрению информации об акциях Groupon в результаты поиска и медиаинструменты Yahoo! Тогда же Соломон пошутил: «Вам проще купить Groupon».

Соломон еще не слышал о конкретном предложении Yahoo! но при этом недооценивал готовность Бартц пойти ва-банк, совершив покупку, которая в корне изменит положение компании. В то время как на протяжении всего 2010 г. объем продаж Groupon рос с астрономической скоростью, директор Yahoo! по вопросам слияний и поглощений Эндрю Зигель занялся подсчетами. Осенью он связался с Соломоном и сказал: «Мы хотим узнать вас лучше и понять, есть ли смысл в покупке вашей компании». После некоторых обсуждений Зигель отправил Джерри Янга, сооснователя Yahoo! а также нескольких ключевых менеджеров, в Чикаго на встречу с руководителями Groupon.

Эта стремительно развивающаяся молодая компания превращалась в один из филиалов Кремниевой долины. Даже легендарный аналитик из Morgan Stanley Мэри Микер прибыла в штаб-квартиру Groupon, чтобы провести брифинг с Мэйсоном и Соломоном. Когда она случайно проходила мимо конференц-зала, где происходила встреча с делегацией из Yahoo! Янг вышел из зала и обнял ее. (Микер вскоре ушла из Morgan Stanley и начала работать в Kleiner Perkins Caufield & Byers, где она вместе с Джоном Доэрром помогла данной компании из Кремниевой долины поучаствовать в инвестировании в Groupon на сумму $950 млн в 2011 г. Микер и Доэрр позже присоединились к совету директоров Groupon в качестве наблюдателей.)

Хотя освещение данного события в прессе было достаточно скудным по сравнению с ажиотажем, который вызвала потенциальная сделка между Groupon и Google, переговоры с Yahoo! были действительно серьезными, а сумма сделки становилась все более существенной. Позже Зигель пригласил Мэйсона и Соломона в штаб-квартиру Yahoo! на встречу с Кэрол Бартц.

С точки зрения Мэйсона, препятствием для заключения сделки с Yahoo! было отсутствие каких-либо стратегических преимуществ, которые могли бы ускорить развитие молодого проекта, в отличие от других потенциальных партнеров. Например, Google обладает настолько влиятельным продуктом, что Yahoo! на самом деле просто сдалась под его напором, а интернет-аукцион eBay, владеющий сервисом PayPal, мог бы оказать ощутимую поддержку в финансовых вопросах. Yahoo! была готова расстаться с крупной суммой денег, однако Мэйсон сомневался, что Groupon в этом нуждается.

Тем не менее вопрос об оценке реальной стоимости компании оставался открытым, при этом совет директоров был все еще заинтересован в сделке. По настоянию Лефкофски генеральный директор отправился в Саннивейл на встречу с Бартц и Майком Гапта, старшим вице-президентом по корпоративному развитию и финансам Yahoo!. Соломон присоединился к Мэйсону, чтобы не дать ему и Бартц вступить в прямую перепалку. Однако это задание он с треском провалил.

В штаб-квартире Yahoo! Мэйсон и Соломон, а также вице-президент Groupon по продуктам Дэвид Джесс и информационный директор Марк Джонсон встретились с Блэйком Ирвингом, директором по продуктам Yahoo! а также членами его команды. Для Yahoo! это событие предоставляло отличную возможность склонить руководство Groupon к заключению сделки, к тому же Ирвинг был полон оптимизма.

Представители Yahoo! заверили Мэйсона, что после продажи Groupon останется самостоятельным элементом в составе данной компании. А благодаря обретенным в результате вхождения в Yahoo! данным, сетям, техническому потенциалу и 690 млн пользователей Groupon сможет расти даже быстрее, чем при сохранении независимого статуса. Мэйсон все еще скептически относился к предложению, и руководство Yahoo! старалось представить его как можно привлекательнее. Единственное, что оставалось сделать Мэйсону и Соломону, – встретиться с Бартц.

В подобных ситуациях принято – и это правильно с тактической точки зрения, – чтобы потенциальный покупатель убеждал руководителей молодой компании в том, что им будет предоставлена независимость в управлении бизнесом в рамках более крупной компании в том случае, если они достигнут определенных показателей производительности. Зачастую это полный вздор – взять, к примеру, случай, когда Руперт Мердок полностью подчинил себе The Wall Street Journal, хотя ранее пообещал, что сохранит независимость издания. Однако его обещание было лишь хитрой уловкой, призванной гарантировать заключение сделки. Но поскольку Зигель и Ирвинг дали Мэйсону гарантии, он направился на встречу с Бартц, будучи уверенным в том, что сможет сохранить свободу действий, если сервис Groupon все-таки будет продан Yahoo!

Ставки Yahoo! были невероятно высокими. Предложение в размере $3 млрд представляло собой почти все имеющиеся у Yahoo! средства. Но этой покупке не было суждено состояться. После пары добродушных шуток, брошенных Мэйсоном и Бартц друг другу, между самоуверенным, эксцентричным молодым предпринимателем и видавшей виды «командующей» советом директоров возникла лютая ненависть. На этом этапе Бартц, которой следовало изо всех сил добиваться расположения Groupon, даже не побеспокоилась о том, чтобы предоставить Мэйсону ложные гарантии его независимости в составе Yahoo! Она открыто опровергла обещания, данные во время предыдущей встречи.

Мэйсон подчеркнул важность для обеих компаний того, чтобы Groupon функционировала самостоятельно. Тем не менее Бартц сказала, что Groupon займет свое место в организационной структуре наряду со всеми остальными подразделениями, будет финансироваться из бюджета, определенного компанией Yahoo! и подчиняться главе соответствующего подразделения. Мэйсон мог забыть об управлении Groupon как собственным бизнесом. Yahoo! будет говорить ему, что и когда следует делать.

За этим последовал жаркий спор, и стало очевидно, что между руководителями двух компаний нет никаких личных симпатий. Когда Бартц предложила Groupon полностью избавиться от функций по написанию рекламных статей и вместо своих копирайтеров использовать недавно приобретенный сервис Associated Content, Мэйсон осознал: она не понимает, что представляет собой его компания, и, скорее всего, окажется плохим партнером. В этот момент стало ясно – сделка находится на грани срыва.

Если бы глава Yahoo! была более гибкой, то эта сделка могла иметь хотя бы ничтожный шанс на осуществление. У Бартц не было никаких оснований для того, чтобы расставлять все точки над i, прежде чем будет подписано соглашение, однако она не смогла смириться с высокомерием молодого генерального директора.

Вероятно, конфликт был неизбежен, поскольку Бартц известна своей вспыльчивостью, а Мэйсон никогда не скрывает своего презрения. Как это часто происходит во время таких переговоров, конфликт личностей становится главным доказательством того, что сделка не имеет смысла. Мэйсон и Бартц согласились, что противоречия между ними непреодолимы, но и без этого было ясно, что сделка повисла на волоске.

На обратном пути в Чикаго Мэйсон, смеясь, вспоминал об этой странной встрече; для него сделка с Yahoo! была окончена. Однако учитывая то, что сумма сделки, которая могла стать одной из крупнейших в истории сети Интернет, все еще находилась на уровне $3 млрд, совет директоров полагал, что ее стоит «спасти».