ВСЮР так и не смогло наладить нормальное продовольственное снабжение наступавших частей Донской и Добровольческой армий. Это привело к многочисленным реквизициям и грабежам, что восстановило против ВСЮР крестьян тех территорий, которые были заняты белыми в ходе Московского похода. Тут сказалось фактическое отсутствие у Деникина аграрной политики. Он руководствовался Декларацией Всероссийского правительства Александра Колчака о земле, изданной в Омске 8/21 апреля 1919 года. Она предусматривала право крестьян на урожай 1919 года на всех засеянных ими землях, но в отношении всех земель, захваченных в ходе раздела помещичьих и кулацких земель после революции 1917 года, переводила их на положение арендаторов до того момента, когда вопрос о земельной собственности будет «справедливо» решен будущим Учредительным собранием. Это не устраивало подавляющее большинство крестьян и приводило к вооруженному сопротивлению с их стороны деникинским и колчаковским войскам, когда последние воевали в Поволжье, где, в отличие от Сибири, земельный вопрос стоял очень остро. Кроме казаков Юга России, ВСЮР пополнялись пленными красноармейцами, которые в случае отступления оказывались ненадежными и либо дезертировали, либо переходили на сторону красных. В период Московского похода даже элитные «цветные» полки состояли уже преимущественно из бывших красноармейцев, что постепенно уменьшало их боеспособность. С наибольшими шансами на успех поход на Москву, вероятно, мог бы быть предпринят в конце мая и июне 1920 года, если бы основные силы Кавказской армии были бы брошены на Москву, а не на Царицын.

Рейд 4‐го Донского корпуса Константина Мамантова

Август – сентябрь 1919 года

10 августа 1919 года 4‐й Донской корпус Константина Мамантова (6 тыс. сабель, 129 пулеметов, 27 орудий) переправился через реку Хопер в районе станицы Добринской и прорвал Южный фронт красных на стыке 8‐й и 9‐й армий. Его задачей было, двигаясь на север, уничтожать гарнизоны и части противника, разрушать узлы связи, железные дороги, захватывать и уничтожать склады. Первоначально корпус Мамантова должен был содействовать 3‐му Донскому корпусу в ликвидации группировки красных у Таловой и Лисков, но Мамантов, ссылаясь на то, что проливные дожди сделали непроходимой дорогу на Лиски, предпочел сразу двинуться на север. Корпус взял Тамбов (18 августа), Козлов (23 августа), Лебедянь (28 августа), Елец (31 августа), Касторное (6 сентября) и Грязи (6 сентября), а также Воронеж (11 сентября). С мамантовцами вел борьбу советский Внутренний фронт под командованием Михаила Лашевича (ок. 23 тыс. человек), который, однако, проигрывал донцам в подвижности и не смог нанести корпусу Мамантова сколько-нибудь существенные потери. 12 сентября мамантовцы оставили Воронеж, а 19 сентября под Новым Осколом соединились с 3‐м Кубанским корпусом Шкуро. При прорыве Мамантов разбил 40‐ю дивизию Красной армии. Из пленных красноармейцев и добровольцев из местных им была создана Тульская добровольческая пехотная дивизия (3 тыс. штыков). Остальных пленных Мамантов распустил по домам. Его казаки разбили четыре пехотные дивизии и одну кавбригаду и вернулись к своим практически без потерь. Штаб Южного фронта вынужден был бежать при приближении мамантовцев к Козлову, что нарушило управление войсками фронта. Они также разрушили многие советские пути и разорили склады Южного фронта (часть имущества уничтожили, часть роздали населению, часть забрали себе), чем значительно ослабили советское наступление против Донской армии силами Особой группы бывшего полковника Василия Шорина (9‐я и 10‐я армии) и группы бывшего генерал-лейтенанта Владимира Селивачева (8‐я и 13‐я армии), из которых также пришлось изъять часть сил для борьбы с мамантовцами. Группа Шорина так и не смогла прорвать фронт. Группа Селивачева продвинулась на 150 км и взяла Харьков, но, лишенная содействия группы Шорина, вынуждена была 26 августа отступить из-за угрозы окружения. Против корпуса Мамантова советское командование бросило пять стрелковых дивизий, одну стрелковую и одну кавалерийскую бригаду, конный корпус Буденного, пять полков коммунаров, Тамбовские пехотные курсы, многочисленные местные формирования и отряды, бронепоезда и летучки. Но все эти войска даже не смогли нанести мамантовцам сколько-нибудь существенные потери.

Деникин так оценил итоги рейда: «Будем справедливы: Мамантов сделал большое дело… Но Мамантов мог сделать несравненно больше: использовав исключительно благоприятную обстановку нахождения в тылу большевиков конной массы и сохранив от развала свой корпус, искать не добычи, а разгрома живой силы противника, что, несомненно, вызвало бы новый крупный перелом в ходе операции». Еще более сурово оценил итоги мамантовского рейда барон Врангель: «Я считал действия генерала Мамантова не только неудачными, но явно преступными. Проникнув в тыл врага, имея в руках крупную массу прекрасной конницы, он не только не использовал выгодности своего положения, но явно избегал боя, все время уклоняясь от столкновений. Полки генерала Мамантова вернулись обремененные огромной добычей в виде гуртов племенного скота, возов мануфактуры и бакалеи, столового и церковного серебра. Выйдя на фронт наших частей, генерал Мамантов передал по радио привет “родному Дону” и сообщил, что везет “Тихому Дону” и “родным и знакомым… богатые подарки”. Дальше шел перечень “подарков”, включительно до церковной утвари и риз. Радиотелеграмма эта была принята всеми радиостанциями. Она не могла не быть известна и штабу Главнокомандующего. Однако генерал Мамантов не только не был отрешен от должности и предан суду, но ставка его явно выдвигала…» На несколько недель корпус Мамантова потерял боеспособность, пока казаки не отвезли награбленное в родные станицы. По свидетельству Шкуро, «Мамантов вел за собою бесчисленные обозы с беженцами и добычей. Достаточно сказать, что я, едучи в автомобиле, в течение двух с половиной часов не мог обогнать их. Казаки Мамонтова сильно распустились, шли в беспорядке и, видимо, лишь стремились поскорее довезти до хат свою добычу. Она была, по-видимому, весьма богата; например, калмыки даже прыскали своих лошадей духами».

Генерал-майор Мамантов Константин Константинович. 1918 г.

Рейд Повстанческой армии Нестора Махно по тылам Вооруженных сил Юга России

21 сентября – 10 декабря

В середине сентября 1919 года Повстанческая армия Нестора Махно, насчитывающие до 20 тыс. бойцов и большой обоз с ранеными, была вытеснена под Умань, где вошла в контакт с Армией Украинской Народной Республики. 20 сентября в штабе Армии УНР в Жмеринке было подписано соглашение о сотрудничестве. Махно признавал УНР. Глава УНР Симон Петлюра, в свою очередь, обязался, в случае если УНР сохранится как государство, выделить Махно территорию на юге Украины в районе Гуляйполя для создания автономного района на принципах анархизма. Стороны обязались совместно бороться против Деникина. Армия УНР передала Махно 125 тыс. патронов бесплатно и еще 575 тыс. патронов за 50 тыс. карбованцев. В распоряжение Повстанческой армии была предоставлена территория в районе села Текуча южнее Умани. Махновцы передавали в военные госпитали