В первом школьном семестре 1890 года Уинстон был переведен в первую группу четвертого класса[179]. Лорд Рэндольф регулярно общался с ним, и в письме от 26 февраля Уинстон благодарил его за полученный почтовый денежный перевод, а также просил отца приехать и вдохнуть новую жизнь в школьный Консервативный клуб; затем шло обсуждение последних политических речей Рэндольфа, и заканчивалось письмо в веселом тоне: «Не затрудняй себя ответом, поскольку ты так занят»[180].

Между Рэндольфом, Дженни, Уинстоном, Джеком и миссис Эверест шла оживленная переписка, и все письма показывались друг другу и читались каждым из них[181]. Джек регулярно сообщал родителям о своих школьных успехах, обычно тут же напоминая, насколько скудными были его финансы в ту неделю. Небольшая приписка к письму накануне дня рождения всегда была кстати, чтобы напомнить отцу послать ему денежный подарок: 1 февраля 1890 года: «Дорогой папа, мои дела идут хорошо. Четвертого числа этого месяца мне исполнится десять лет… еще осталось два года до поступления в Хэрроу. Мне надо настраиваться на это. Этот семестр очень короткий, но здесь так холодно. Мои письменные работы становятся все лучше». В следующем письме, 9 февраля, он благодарил отца за подарок на день рождения и заверял его: «Я еще не потратил ни одного шиллинга», и далее сообщал, что копит деньги на свои каникулы.

Рэндольф не забывал делиться с мальчиками своими выигрышами на скачках, особенно после ряда триумфальных побед их лошади, Аббатки, выигравшей в забеге Манчестерский кубок[182]. 3 мая Джек писал: «Большое спасибо за присланные мне 3 фунта стерлингов / 14,40 доллара. Это большая сумма. Я был на первом месте в классе уже 5 раз». В приложении к письму говорилось, что Джек получил по успеваемости 300 баллов, на 65 баллов больше нескольких мальчиков, разделивших второе место с равным количеством баллов[183].

Рэндольф также послал часть своих выигрышей – 5 фунтов стерлингов / 24 доллара – Уинстону. Однако в письме от 12 июня, написанном в холодном тоне и переданном через миссис Эверест, Дженни говорила:

Это обострило недовольство, которое испытывали родители в отношении пятнадцатилетнего Уинстона. От него скрыли результаты одного экзамена, потому что его работа была не на должном уровне. Позднее, 1 июня, он послал своему отцу длинное письмо с жалобой на недостатки армейского класса. Это было откровенное письмо, которое мог написать мальчик, не испытывающий страха перед своим отцом. Он жаловался на то, что в армейском классе приходится много работать дополнительно, по вечерам и в выходные дни, а также отводить на учебу половину каникул. Ему претила идея «репетиторской» школы (в которой учителя специально обучали только предметам, необходимым для сдачи экзаменов), но это ожидало Уинстона, если он хотел сдать вступительные экзамены в Сэндхерст, и он выразил желание пойти вместо этого в милиционную армию.

Дженни в письме от 12 июня 1890 года излила все то разочарование, которое испытывали оба родителя:

Поведение Уинстона неизбежно сравнивалось, и не в лучшую сторону, с поведением десятилетнего Джека: «Вот взять Джека – он каждую неделю по результатам на первом месте в классе, несмотря на его проблему со зрением… Твоя любящая, но огорченная мать»[184].

В июле мальчики вернулись на время школьных каникул в Банстед Мейнор, загородный дом, который их семья снимала на несколько месяцев, удобно расположенный вблизи ипподрома Ньюмаркет, что говорило об улучшении их финансового положения. Аббатка принесла хороший доход, и за счет ряда ее побед Рэндольф был избран в члены жокей-клуба. Это были долгие и прекрасные каникулы, во время которых их часто навещали члены семьи и друзья, включая любовника Дженни, графа Чарльза Кински, которого мальчики очень любили. После перевода в июне того года из посольства в Париже в Лондон, Кински поселился в соседнем поместье. Он установил мишень для стрельбы и начал обучать Уинстона и Джека стрельбе. Мальчики также устроили в Банстеде образцовое «звериное хозяйство», куда входили собаки, пони, куры-несушки и кролики.

Рэндольф взял мальчиков погостить, на довольно длительное время, в Кливден-хаус – дом Хьюго Люпуса Гросвенора, 1-го герцога Вестминстерского[185]. Джек писал своей матери: «Если бы этот дом был создан для нас, лучшего нельзя и пожелать». 24 августа Рэндольф писал Дженни о путешествии в верховье реки, куда он отправился вместе с Уинстоном и Джеком, а также с Джеком Лесли (своим крестником, позднее известным под именем Шейн) и Джоном Милбэнком (другом Уинстона по Хэрроу): «Мы отправились в поход вверх по реке в направлении Оксфорда и заночевали в Уолингфорде. На следующий день мы почти дошли до Абингдона [Оксфорд]. Мальчикам все это очень нравилось. У Джека наконец-то появился пони, и он впервые прокатился на нем сегодня утром. Судя по его виду, он очень доволен»[186].