В сентябре Уинстон и Джек вернулись на занятия в школу. Разумеется, Уэлдон, из большого уважения к лорду Рэндольфу, делал все возможное, чтобы помочь молодому Уинстону проявить свои лучшие стороны. Мальчик действительно очень старался, особенно в рисовании, что является важным предметом для кадетов военных заведений. Дженни была менее обрадована, когда Уинстон упомянул в одном из своих писем, что он начал курить сигары. Учитывая слабое здоровье его отца, Дженни предостерегала его от этого.

Зимой 1890–1891 года доктора опять посоветовали Рэндольфу поехать на отдых в теплые страны. Он отправился в Египет, через Монте-Карло и Рим, вместе с двумя своими друзьями. Дженни в своих письмах держала его в курсе политической обстановки в стране. 3 декабря он писал ей из Рима: «Мне было очень приятно получить от тебя такое милое, длинное письмо. Хотелось бы получать такие письма очень часто». Он не мог удержаться от удовольствия в связи с беспорядком, причиненным Ирландской парламентской партии (до сих пор называемой партией гомруля), возглавляемой Чарльзом Стюартом Парнеллом[187]. Сенсационные новости о том, что Парнелл имел длительную любовную связь с аристократкой, замужней англичанкой, Катариной «Китти» О’Ши, с которой он жил в Англии, просочились в газеты, когда ее муж подал на развод[188]. В результате этого скандала Парнелла покинуло большинство членов его партии.

В декабре 1890 года Уинстон держал экзамены. Как только учеников распустили на каникулы, Уинстон и Джек отправились вместе с миссис Эверест в поместье Банстед, чтобы провести там зимние каникулы. 1 января 1891 года Эверест писала Дженни: «Они [Уинстон и Джек] танцевали весь вечер и ушли из дома утром еще до завтрака; ходили вместе с лесником [и] убили 5 зайцев». Мальчики, по ее словам, были «так счастливы», а «пруд отличен для катания на коньках. Им здесь намного лучше, чем в Лондоне. Прилагаю рисунки, сделанные вчера вечером, и передаю их любовь и поцелуи»[189].

По объявленным результатам экзаменов Уинстон имел хорошие баллы. Из двадцати девяти кандидатов двенадцать человек прошли по результатам экзаменов, а Уинстон среди них был на четвертом месте. В письме от 26 января 1891 года Дженни, вне себя от радости, сообщила хорошие новости Рэндольфу, который возвращался из Египта: «Я думаю, ему можно подарить пистолет в качестве вознаграждения. Он давно уже хотел его иметь, и его надо немного поощрить». Возвратившись в феврале домой, Рэндольф купил Уинстону пистолет.

Финансовая ситуация семьи Черчиллей оставалась неразрешенной, что вынуждало лорда Рэндольфа искать какой-нибудь выход. Он взял ссуду в 5000 фунтов стерлингов / 24 000 долларов у лорда Ротшильда и в конце апреля 1891 года отправился в Южную Африку на поиски золота. Ротшильд прикрывал риск по вложенным деньгам, предоставив для экспедиции высококлассного горного инженера – мистера Генри Перкинса; позднее, на месте, экспедицию должен был возглавлять опытный майор Джордж Джайлз, а его помощник Ханс Ли имел в распоряжении лучших африканских охотников, способных быть проводниками экспедиции и обеспечивать им обильную диету из свежего мяса. Экспедиция совершила переход в южнородезийскую местность Машоналанд, рискуя подвергнуться нападению со стороны матабельских племен и диких животных. Путешествие было опасным, с переходами по сложной, в основном неисследованной стране. Американская вечерняя газета Daily Graphic сделала заказ на предоставление Рэндольфом комплекта из двадцати писем по цене 100 фунтов стерлингов / 480 долларов за каждое. Он отправлял им увлекательное описание своих путешествий и приключений, что привлекало к нему внимание общественности. Семья Черчиллей, включая вдовствующую герцогиню, следила по карте за продвижением экспедиции Рэндольфа[190].

Джек постепенно вырос в довольно высокого мальчика, а его аппетит к еде, казалось, был неутолимым; в своих письмах к матери в мае того года он забрасывал ее просьбами послать ему корзинки с едой и свежими фруктами, и, судя по всему, все его просьбы были удовлетворены. Если он чувствовал, что мать не отвечает вовремя на поток его писем, он говорил ей об этом, как например, в письме от 10 мая: «Ты мне не писала уже две недели. Я убедительно прошу тебя, напиши и расскажи, как дела у папы и у всех животных. От тебя нет вестей из Банстеда. Убедительно прошу, напиши и поговори со мной». Письмо заканчивается словами «убедительно прошу», которые он повторил сорок пять раз!

Дженни регулярно посещала Хэрроу и беседовала с Уэлдоном об успехах Уинстона в армейском классе. Далее, 17 мая, Уинстон писал матери, признаваясь в «ужасном скандале», который произошел в школе, когда он вместе с четырьмя приятелями разбил все последние сохранившиеся окна в заброшенной фабрике. Он был в числе двух пойманных мальчиков, и Уэлдон наказал его розгами. Запись об этом была внесена в школьную книгу наказаний, которая в настоящее время выставлена в музее Черчилля в лондонском Военном кабинете (бункере), бывшей подземной штаб-квартире Черчилля.

27 мая, в день ежегодных скачек в Эпсоме, Уинстон писал своему отцу в Кейптаун с подробным отчетом о недавних победах и перспективных успехах на этих скачках, которые в тот день выиграла лошадь-фаворитка по имени Коммон.

Школа Элстри, аналогично другим местам с проживанием групп людей, не могла предотвратить распространение возникающих заразных болезней. Во время пребывания в этой школе Джек писал об «эпидемиях» и «вспышках» кори, свинки, коклюша, ветрянки, гриппа, стригущего лишая, глазной инфекции или «глазной болезни». Он также писал о том, что болел гриппом, простудами, имел приступы кашля, разлития желчи и проблемы с глазами. Он был расположен к ангинам и страдал от болей в ушах, которые преследовали его до зрелого возраста. Как раз накануне предвкушаемого им крикетного матча на стадионе Лорде он заболел свинкой. Тот факт, что директор школы предложил взять его на матч, говорит о том, насколько его любили в школе. Дженни купила ему нового пони, чтобы сгладить разочарование по поводу пропущенного крикетного матча.