После возвращения из России Дженни и Рэндольф наслаждались возрождением своих близких отношений. Отрыв от политики пошел Рэндольфу на пользу. У обоих был интерес к конным скачкам, и они приобрели в результате практичных покупок нескольких скаковых лошадей, демонстрирующих хорошие показатели и способных приносить, всегда нелишние, денежные призы. Самым замечательным приобретением была красивая черномастная кобыла L’Abbesse de Jouarre. В июне 1888 года Аббатка, как ее называли в семье Черчиллей, выиграла в гандикапе на приз принца Уэльского, заработав 1000 фунтов стерлингов/ 4800 долларов, и затем продолжала выигрывать в ряде других престижных скачек[173]. Выигранные деньги помогали подкреплять доходы Черчиллей в трудные времена.

Кроме этого, в июне Рэндольф получил почетный диплом доктора юридических наук Кембриджского университета. Краткий августовский отдых в красивых местах на юге Франции был особенно живительным. Жизнь была прекрасна.

Ко дню своего четырнадцатилетия, 30 ноября 1888 года, Уинстон имел прекрасную коллекцию оловянных солдатиков; все они были полностью сформированы в британскую пехотную дивизию и кавалерийскую бригаду, со всей надлежащей артиллерией. Джек был его постоянным партнером по играм, и у него была своя собственная коллекция. Согласно «Договору об ограничении вооружения», придуманному Уинстоном, Джеку было разрешено иметь только войска солдат – представителей смешанной расы, без артиллерии. Вскоре после своего дня рождения, когда Уинстон выстраивал свою армию в Бленхеймском дворце, пришел его отец. После детального осмотра, который длился добрых двадцать минут, лорд Рэндольф спросил сына, не хотел бы тот сделать военную карьеру. Уинстон тут же выразил согласие, и вопрос его карьеры был решен. Возможно, отец заметил в нем врожденный талант, как у знаменитого первого герцога Мальборо.

Лорд Рэндольф писал доктору Уэлдону, делясь этим важным открытием, и вскоре посетил Хэрроу, чтобы повидать Уинстона и его учителей. Рождество прошло дома, на Коннот-плейс. Мальчики настолько сильно предавались удовольствиям – чрезмерно много ели и пели до хрипоты, что оба заболели. Джек быстро выздоровел, и его взяли с собой в цирк. Уинстон же страдал от продолжительной боли в горле и небольшой температуры, и в письме к своей матери от 2 января 1889 года он признавался в «смертельной скуке и, отчасти, раздражении», и что хуже всего – в «страшном невезении» проводить часть своих каникул в постели. Сын доктора и друг Уинстона со времен учебы в Брайтонской школе, Берти Руз, навестил его и сидел около его кровати, составляя ему компанию. В конце января небольшая поездка в Вентнор с миссис Эверест подготовила мальчиков к возвращению в школу.

Письма Джека всегда были, порой без всякого умысла, забавными. Осенью 1888 года вся страна была поражена ужасом из-за ряда убийств в лондонском районе Уайтчепел, приписываемых отъявленному убийце Джеку-потрошителю. Вполне вероятно, что Рэндольф обсуждал эти убийства дома, во время Рождества, вместе со своим другом Генри Мэтьюзом, министром внутренних дел. Как присуще всем мальчикам его возраста, Джек сгорал от любопытства по поводу этих сенсационных событий. В феврале 1889 года он ставил подпись под своими письмами «Джек, не Потрошитель». Он всегда помнил о проблемах со здоровьем своего отца и почти в каждом письме говорил об этом. Он посылал регулярные и подробные отчеты о школьных спортивных командах. В его письмах было поровну новостей как о себе, так и об Уинстоне, и он сообщал, что стоял в классе уже на четвертом месте. Его способности к чтению стремительно улучшались, и Дженни послала ему газеты London News и Daily Graphic, а также организовала для него подписку на ежемесячный журнал Strand. Он был хорошо осведомлен о текущих событиях, мире конных скачек, светских сплетен и, конечно, о политической деятельности своего отца.

Рэндольф обратился с письменной просьбой к Уэлдону насчет возможного перевода Уинстона в более старшее учебное отделение школы, имея в виду классы под руководством директора школы[174]. В своем ответе в письме от 2 апреля Уэлдон сообщал, что все уже устроено для Уинстона, и он будет переведен после пасхальных праздников. В качестве вознаграждения Рэндольф послал Уинстону деньги на новый велосипед. В сентябре он поступил в армейский класс школы Хэрроу и начал серьезную подготовку к вступлению в Сэндхерст, королевский военный колледж, где он с течением времени прошел подготовку, чтобы стать офицером армии[175].

Несмотря на отставку из кабинета министров, Рэндольф продолжал пользоваться популярностью как оратор Палаты общин. В июле 1889 года он выступил с одной из самых очаровательных и остроумных речей в поддержку увеличения денежных сумм из цивильного листа (сумм на содержание лиц королевской семьи) для детей принца Уэльского. Его сильно хвалили в прессе и в рядах консервативной партии, с которой у него произошло примирение. Принц Уэльский относился к нему как к верному другу[176]. Перегрин рассказывал одну историю, как вскоре после этого лорд Рэндольф вернулся домой на день раньше, чем его ожидали, и застал Дженни наедине с принцем. Для любого мужчины быть наедине в доме с аристократической женщиной, замужней или нет, было серьезным нарушением правил поведения в обществе. Лорд Рэндольф был вне себя от гнева и строго приказал сорокавосьмилетнему принцу покинуть их дом[177]. Берти, или «Там-Там», как его шутливо называла Дженни, уже однажды призывался в суд в 1869 году как свидетель по делу о разводе между лордом и леди Мордаунт. Хэрриет, леди Мордаунт, развлекала в своем доме ряд любовников и родила ребенка не от своего мужа. Принц Уэльский бывал наедине с Хэрриет во время отсутствия ее мужа. В суде принц признался, что посещал эту даму, но не более того[178].