В финальном матче цвета победителей защищали: Петр Чех, португалец Жозе Бозингва да Силва из «Порту», Алекс, Джон Терри (капитан), Эшли Коул, Джон Оби Микел, Майкл Эссьен (Михаэль Баллак), Фрэнк Лэмпард, Николя Анелька, Флоран Малуда, Дидье Дрогба.

Гус Хиддинк покинул коллектив в июне 2009 года, а его сменщиком стал итальянский специалист Карло Анчелотти, последние 9 лет работавший с «Миланом». Именно Анчелотти в сезоне 2009/2010 привёл «Челси» к первому в истории клуба «золотому дублю», выиграв Премьер-лигу и Кубок Англии. При этом команда впервые с 1963 года смогла забить в чемпионате более 100 голов. Чемпионы на одно очко опередили «Манчестер Юнайтед» и на 11 очков – «Арсенал». Подопечные Анчелотти одержали 27 побед (столько же, как и «МЮ»), 5 матчей сыграли вничью и 6 проиграли (меньше всех). Соотношение мячей: 193–32. Форвард «синих» Дидье Дрогба, забив 29 голов в 32-х матчах, стал лучшим бомбардиром Премьер-лиги.

В финале Кубка Англии, который состоялся 15.05.2010 на стадионе «Уэмбли» в Лондоне, встретились победитель Кубка Англии 2009 года «Челси» и победитель Кубка Англии 2008 года «Портсмут». Победу в этом поединке одержал «Челси», благодаря великолепному голу Дидье Дрогба со штрафного в дальний угол ворот голкипера сборной Англии Дэвида Джеймса. А в матче за Суперкубок Англии «синие» 09.08.2009 по пенальти переиграли «Манчестер Юнайтед» (2:2, пенальти 4:1).

В официальных матчах сезона 2009/2010 цвета «Челси» защищали: Джон Терри (51/3), Фрэнк Лэмпард (50/26), Флоран Малуда (50/15), Николя Анелька (44/15), Михаэль Баллак (44/5), Дидье Дрогба (43/37), Петр Чех (42), Бранислав Иванович (40/1), Джо Коул (39/2), Саломон Калу (36/12), Эшли Коул (34/4), Джон Оби Микел (34), Деку (28/3), Рикарду Карвалью (28), Юрий Жирков (27), Алекс (25/1), Жулиано Беллетти (22), Майкл Эссьен (21/4), Дэниел Андре Старридж (20/5), Паулу Феррейра (20/1), Энрике Илариу (11), Жозе Бозингва (8), Фабио Борини (8), Росс Тернбулл из «Мидлсбро» (5), Гаэль Какута (4), серб Неманья Матич из МФК «Кошице» (3), воспитанник клуба Сэмюэл («Сэм») Эдвард Хатчинсон (3), Джеффри ван Хомут Брума (3), Патрик Джон Мигел ван Анхолт (2), Андрей Шевченко (1).

Из новых лиц в составе «Челси» в первую очередь следует выделить таких футболистов, как защитник сборной Сербии Бранислав Иванович, за которого в январе 2008 года московский «Локомотив» выручил 9,7 миллионов фунтов (265/25, 2008–2014), полузащитник сборной России Юрий Жирков, купленный у московского ЦСКА за 18 миллионов (49/1, 2009–2011), прибывший из «Барселоны» атакующий полузащитник португальской сборной Андерсон Луис де Соуза, больше известный как Деку (58/6, 2008–2010), и правый вингер из «Манчестер Сити» Дэниел Старридж (96/24, 2009–2013).

Следующий сезон под руководством Карло Анчелотти «Челси» полностью провалил, не выиграв ни одного трофея. 22.05.2011 Карло Анчелотти был уволен, а на его место назначили португальского специалиста Андре Виллаш-Боаша, который до этого успешно тренировал «Порту». Контракт был рассчитан на три года.

Под руководством португальца «Челси» выступал нестабильно, а в итоге и этот специалист был уволен еще до завершения сезона. Исполняющим обязанности главного тренера был назначен ассистент Виллаша Боаша, прогрессивный тактик и хороший психолог Роберто Ди Маттео, при котором «Челси», заняв в чемпионате только 6-е место, сумел выиграть Кубок Англии, победив в финале со счетом 2:1 «Ливерпуль» благодаря голам бразильца Рамиреса и Дидье Дрогба. Ивуариец стал первым, кому довелось забивать мячи в четырех решающих матчах Кубка Англии, и всякий раз «Челси» на «Уэмбли» побеждал (2007, 2009, 2010, 2012).

Кроме того, в этом сезоне «Челси» впервые в истории клуба стал победителем Лиги чемпионов. Победив в групповом турнире, англичане в плей-офф переиграли итальянский «Наполи» (1:3, 4:1), португальскую «Бенфику» (1:0, 2:1) и испанскую «Барселону» (1:0, 2:2). В финальном матче, который прошел 19.05.2012 на стадионе «Альянц Арена» в Мюнхене, «синие» встретились с мюнхенской «Баварией», ставшей первой в истории Лиги чемпионов командой, игравшей в финале на своём стадионе.

На 83-й минуте Томас Мюллер, замкнув подачу с фланга Крооса, открыл счет, здорово пробив головой. Но когда весь Мюнхен уже был готов праздновать победу, Дидье Дрогба, освободившись при подачи углового от опеки Боатенга, восстановил паритет. Шла 88-я минута игры. В дополнительное время Дрогба сбил Франка Рибери в собственной штрафной площади, однако Арьен Роббен не реализовал 11-метровый – его удар парировал Петр Чех. Чешский кипер «синих» стал главным героем послематчевой серии пенальти, отразив удар Ивицы Олича и заставив Бастиана Швайнштайгера пробить в штангу. У «Челси» самый первый 11-метровый не забил Хуан Мата, но затем лондонцы били безупречно, а решающий удар нанес 34-летний ветеран Дидье Дрогба. Это был последний матч ивуарийца в составе «синих». Кстати, Дрогба стал вторым футболистом, который забил и по ходу матча, и решающий послематчевый пенальти. Он повторил достижение чеха Владимира Шмицера из «Ливерпуля» в 2005 году.

Так «Челси» впервые завоевал главный трофей европейского клубного футбола. Отметим, что в мюнхенском финале не принимали участия капитан «аристократов» Джон Терри, удалённый Джюнейтом Чакыром с поля в ответном полуфинальном матче с «Барселоной», а также Раул Мейрелиш, Рамирес и Бранислав Иванович, дисквалифицированные из-за перебора жёлтых карточек. Интересно, что впервые в истории в финале Лиги чемпионов на поле вышел футболист, никогда прежде не игравший в еврокубках, – это был левый полузащитник Райан Бертранд. А дисквалифицированному Джону Терри УЕФА разрешила в случае победы «Челси» после игры поднять вверх кубок, что он и сделал вместе с Фрэнком Лэмпардом.

В составе победителей играли: Петр Чех, Жозе Бозингва, бразилец Давид Луис Морейра Маринью из «Бенфики», Гари Джеймс Кэхилл из «Болтон Уондерерс», Эшли Коул, Джон Оби Микел, Фрэнк Лэмпард (капитан команды), Саломон Калу (Фернандо Торрес из «Ливерпуля»), Хуан Мата из «Валенсии», вернувшийся из аренды в «Ноттингем Форест» воспитанник клуба Райан Доминик Бертранд (Флоран Малуда), Дидье Дрогба.

После завершения сезона 2011/2012 уехал в Китай Дидье Дрогба, покинули команду Жозе Бизингва, Саломон Калу и Раул Мейрелиш, позже в аренду были отданы Майкл Эссьен, Йосси Бенаюн, Лукас Пиазон, Сэм Хатчинсон и Ромелу Лукаку. Пополнили коллектив немец Марко Марин из бременского «Вердера», атакующий полузащитник сборной Бельгии Эден Азар из «Лилля» (сумма трансфера составила 32 миллиона фунтов), бразилец Оскар, купленный за 19,5 миллионов у «Интернасьонала», защитник сборной Испании Сесар Аспиликуэта из марсельского «Олимпика» и форвард сборной Нигерии Виктор Мозес из «Уиган Атлетик». 21.11.2012 уволили Ди Маттео, а тренером «синих» до конца сезона был назначен Рафаэль Бенитес, до того работавший с «Ливерпулем».

16.12.2012 в финале клубного чемпионата мира «Челси» с минимальным счётом уступил бразильскому «Коринтиансу» (0:1). В чемпионате Англии команда заняла 3-е место, а в мае 2013 года «синие», без травмированного Джона Терри, стали победителем Лиги Европы, обыграв в финале 15.05.2013 на стадионе «Амстердам-Арена» в Амстердаме португальскую «Бенфику». Единственный гол на последних минутах игры забил сербский защитник Бранислав Иванович.