Финальный поединок, в котором соперником англичан стал немецкий «Штутгарт», в составе которого блистали полузащитники Красимир Балаков, Мурат Якин и нападающий Фрэди Бобич, состоялся 13.05.1998 на стадионе «Росунда» в Стокгольме. В первом тайме финального матча отличиться могли обе команды, но до перерыва зрители голов не увидели. Победный гол «Челси» после великолепного прохода и проникающего паса Денниса Уайза забил Джанфранко Дзола, который вышел на поле на 70-й минуте. Итальянец, получив на тренировке травму мышц паха, не попал в стартовый состав, но в самый ответственный момент незамедлительно вошел в игру и через 20 секунд после появления на поле и красивым неотразимым ударом с полулета забил гол.

На 84-й минуте с поля был удален Дан Петреску и «Челси» остался в меньшинстве. Однако, игроки «Штутгарта» не воспользовались своим численным преимуществом, а на 90-й минуте красную карточку получил уже Герхард Пошнер и составы команд вновь стали равны. Так, спустя 27 лет после победы над «Реалом» в Афинах, «Челси» во второй выиграл престижный европейский трофей, а Виалли, который в 1990 году взял Кубок кубков в качестве игрока, добился успеха в роли тренера, проработав всего три месяца на новом поприще.

Вот, кто играл в этом историческом поединке в составе «Челси»: голкипер сборной Нидерландов Эд де Гуй из «Фейенорда» (179, 1997–2003), Дан Петреску, Дэниел («Дэнни») Патрик Гренвилл из «Кембридж Юнайтед», Франк Лебёф, воспитанник клуба Майкл Уэйн Даберри, Стив Кларк, Деннис Уайз (капитан), Роберто Ди Маттео, уругваец Густаво («Гус») Аугусто Пойет из испанского клуба «Реал Сарагоса» (145/49, 1997–2001), вместо которого на 81-й минуте на поле вышел Эдди Ньютон, Джанлука Виалли и форвард сборной Норвегии Туре Андре Фло из «Бранна» (163/50, 1997–2000), которого заменил Джанфранко Дзола. Не смог выйти на поле воспитанник клуба Грэм Ле Со (312/16, 1987–1993, 1997–2003).

28.08.1998 на стадионе «Луи II» в Монако в матче за Суперкубка УЕФА встретились победители Кубка европейских чемпионов и Кубка обладателей кубков предыдущего сезона – «Реал» Мадрид и «Челси». Английский клуб, блестяще завершив первое лето под руководством Джанлуки Виалли, одержал победу со счётом 1:0 благодаря голу, забитому крученым ударом в ворота Бодо Иллгнера за 8 минут до конца встречи Густаво Пойетом, которого вывел на ударную позицию Джанфранко Дзола.

За победителей играли: Эд де Гуй, Альберт Феррер из «Барселоны» (113/1, 1998–2003), Майкл Даберри (115/3, 1993–1999), игрок сборной Франции Марсель Десайи из «Милана» (222/7, 1998–2004; сумма трансфера 4,6 миллиона фунтов), Франк Лебёф, Грэм Ле Со, Деннис Уайз (капитан), Роберто Ди Маттео (Густаво Пойет), Джанфранко Дзола (Бриан Лаудруп из «Рейнджерс»), Пьерлуиджи Казираги из «Лацио» (Туре Андре Фло), защитник сборной Нигерии Селестин Бабаяро из «Андерлехта» (197/8, 1997–2004).

В сезоне 1999/2000 «Челси», переиграв «Халл Сити» (6:1), «Ноттингем Форест» (2:0), «Лестер Сити» (2:1), «Джиллингем» (5:0) и «Ньюкасл Юнайтед» (2:1), «Челси» вышел в финал Кубка Англии, где 20.05.2000 на стадионе «Уэмбли» в Лондоне со счетом 1:0 победил «Астон Виллу» благодаря голу Роберто Ди Маттео. Так «Челси» выиграл свой третий кубок в истории.

В финале цвета «Челси» защищали: Эд де Гуй, защитник сборной Нидерландов Марио Мельхиот из «Аякса» (165/5, 1999–2004), Марсель Десайи, Франк Лебёф, Селестин Бабаяро, Густаво Пойет, Деннис Уайз (капитан), опорный полузащитник сборной Франции Дидье Клод Дешам, купленный за 3,0 миллиона фунтов у «Ювентуса», Роберто Ди Маттео, Джанфранко Дзола (воспитанник Джоди Стивен Моррис; 173/9, 1995–2003), нападающий сборной Либерии Джордж Веа из «Милана» (Туре Андре Фло).

В том же сезоне «синие» играли в Лиге чемпионов и дошли до четвертьфинала этого турнира, где по итогам двух матчей проиграли испанской «Барселоне» (3:1, 1:5). «Челси» стал первой английской командой, достигшей четвертьфинала Лиги чемпионов с первой попытки, а самыми яркими моментами этой кампании стали знаменитый гол Денниса Уайза итальянскому «Милану» на «Сан-Сиро», и обыгранные на «Стэмфорд Бридж» титаны из «Барселоны».

В следующем году «Челси» выиграл Суперкубок Англии, победив 13.08.2000 «Манчестер Юнайтед» со счетом 2:0. Голландская «голевая машина» Джимми Флойд Хассельбайнк (177/87, 2000–2004), за которого мадридский «Атлетико» выручил 15 миллионов фунтов, забил на 22-й минуте первый гол, а на 73-й минуте отличился его соотечественник – защитник Марио Мельхиот. Так же в этом матче дебютировали прибывший из «Пармы» полузащитник сборной Хорватии Марио Станич и исландский форвард из «Болтон Уондерерс» Эйдур Гудьонсен (263/78, 2000–2006).

Вскоре обострились противоречия между Виалли и игроками «Челси». Кроме того, команда была возрастной, и, нуждаясь в неизбежном масштабном обновлении, клуб решил искать другого наставника для осуществления этой задачи. В сентябре 2000 года Джанлука Виалли покинул коллектив, а новым тренером «Челси» стал итальянец Клаудио Раньери (последние годы он возглавлял испанские клубы «Валенсия» и «Атлетико» Мадрид), который начал перестройку команды.

Итальянец потратил 42 миллиона фунтов на новых игроков. При нем в команду пришли защитник Уильям Галлас из марсельского «Олимпика» (225/14, 2001–2006; сумма трансфера 6,2 миллиона фунтов), полузащитники Фрэнк Лэмпард, купленный у «Вест Хэм Юнайтед» за 11 миллионов (646/211, 2001–2014), француз Эммануэль Пети из «Барселоны» (76/3, 2001002004; 7,5 миллионов), серб Славиша Йоканович из «Депортиво Ла-Корунья» (53, 2000–2002), а также вингеры Йеспер Грёнкьер из «Аякса» (119/11, 2000–2004; 7,8 миллионов) и Будувейн Зенден, приобретенной за 7,5 миллионов у «Барселоны» (59/4, 2001–2004). Стал играть в основном составе итальянский голкипер Карло Кудичини, перешедший в июле 1999 года из «Кастель ди Сангро» (216, 1999–2009). Но успехов не было (в частности, в финале Кубка Англии сезона 2001/2002 «синие» проиграли «Арсеналу» со счетом 0:2). Раньери проработал с клубом неполные четыре года, после чего был уволен.

02.06.2003 Кен Бейтс продал «Челси» русскому миллиардеру Роману Абрамовичу за рекордные 140 миллионов фунтов. Уже очень скоро весь футбольный мир был потрясён тем, какие деньги Абрамович вложил в клуб. Были куплены молодые английские игроки Глен Маклеод Купер Джонсон из «Вест Хэм Юнайтед» (72/4, 2003–2007; сумма трансфера 6,0 миллионов фунтов), Уэйн Майкл Бридж из «Саутгемптона» (142/4, 2003–2009; 7,0 миллионов) и Джо Коул из «Вест Хэм Юнайтед» (282/39, 2003–2010; 6,6 миллионов). Тогда же в команду пришли камерунец Жереми Нжитап из «Реала» (109/4, 2003–2007; 6,9 миллионов), аргентинец Хуан Себастьян Верон из «Манчестер Юнайтед» (14/1, 2003–2005; 15,0 миллионов) и ирландец Дэмьен Энтони Дафф из «Блэкберн Роверс» (125/19, 2003–2007; 17,0 миллионов).

В Италии были куплены Адриан Муту из «Пармы» (38/10, 2003–2005; 13,8 миллионов) и Эрнан Хорхе Кресло из миланского «Интера» (73/25, 2003–2008; 16,8 миллионов), а последним приобретением стал француз Клод Макелеле, за которого мадридский «Реал» получил 16,0 миллионов фунтов (217/2, 2003–2008). Более 100 миллионов фунтов стерлингов было потрачено на новых игроков (как они окупились видно из приведенных выше статистических данных футболистов) и на долги клуба. Тренерское место Раньери занял 41-летний португалец Жозе Моуринью.