Новым капитаном «синих» стал воспитанник клуба Рэймонд («Рэй») Колин Уилкинс (198/33, 1972–1979). Однако, из-за разногласий с руководством клуба, Маккриди вскоре покинул команду, которая, отыграв после возвращения в элите лишь два сезона, вновь покинула первый дивизион.

Сезоны 1979/1980–1983/1984 «синие» играли во втором дивизионе, а однажды (1982/1983) только чудом спаслись от вылета в третий (всё решилось только в последней игре, в драматической победе над «Болтон Уондерерс»). В 1982 году, когда количество зрителей на трибунах катастрофически сократилось, а игроки долгое время оставались без зарплаты, бизнесмен Кеннет («Кен») Уильям Бейтс выкупил клуб у Чарльза Джеральда Джона Кадогана за символическую сумму – один фунт стерлингов. Команду, которая ему досталась, позднее Бейтс вспоминал так: «Это был общественный клуб, по субботам собиравшийся погонять мяч».

С мая 1981 года находившийся в полном финансовом крахе «Челси» тренировал бывший наставник «Мидлсбро» Джон Нил, который вместе со своим помощником Яном Макнилом при минимальном бюджете должен был создать новую команду. И он это сделал, а кроме того вернул «Челси» место в первом дивизионе.

Новыми идолами болельщиков стали шотландский вингер Патрик («Пат») Кевин Фрэнсис Майкл Невин из «Клайда» (242/45, 1983–1988), нападающие Керри Майкл Диксон из «Рединга» (420/193, 1983–1992) и Дэвид Роберт Спиди из «Дарлингтона» (205/64, 1982–1987), а также Найджел Джеймс Спэкмен из «Борнмута» (267/14, 1983–1987, 1992–1996) и Эдди Недзвецки из «Рексема» (175, 1983–1988), за которых в общей сложности было отдано меньше, чем 500000 фунтов. Кроме них в обновленной команде играли воспитанники клуба Колин Джордж Патс (346/10, 1979–1988) и Джон Бамстид (409/44, 1978–1991), а также Джозеф Маклафлин из «Гринок Мортон» (268/7, 1983–1989) и Колин Ли из «Тоттенхэм Хотспур» (223/41, 1980–1987).

По возвращении в первый дивизион, клуб под руководством Нила укрепил свои позиции и даже некоторое время боролся за место в еврокубках. Завершив сезон 1984/1985 на 6-м месте, Нилу пришлось уйти на пенсию из-за серьезных проблем со здоровьем. В 1986 году ему была сделана операция на сердце.

Новым наставником «синих» стал бывший защитник клуба Джон Уильям Холлинс, при котором в команде появились Стив Кларк, Тони Дориго, Микки Хазард и Гордон Дьюри. Однако, вскоре команда скатилась на последние места турнирной таблицы и в марте 1988 года Холлинс был уволен. Новым тренером «синих» стал помощник Коллинса Роберт Кэмпбелл. По итогам сезона 1987/1988, заняв в чемпионате 17-е место, «Челси», спустя четыре года после возвращения в первый дивизион, снова из него вылетел. Правда, всего лишь на год.

В сезоне 1989/1990 Кэмпбелл привёл «Челси» к пятому месту в первом дивизионе, что стало лучшим результатом клуба с 1970 года. Он был освобождён от своих обязанностей после того, как сезон 1990/1991 «синие» завершили на 11-м месте. После этого Роберт Кэмпбелл был назначен личным помощником президента «Челси» Кена Бейтса, а тренером команды стал Джон «Ян» Портерфилд, прежде работавший ассистентом Кэмпбелла.

Под руководством Портерфилда «Челси» выше 11-го места в чемпионате Англии не поднялся, а лучшим достижением в розыгрыше Кубка ФА стал выход в четвертьфинал в сезоне 1991/1992. Летом 1993 года, после авиакатастрофы погибли почти все основные игроки сборной Замбии и Портерфилд был назначен тренером вновь создаваемой команды, оставив «Челси» под управлением бывшего полузащитника «Тоттенхэма», «Монако» и «Суиндон Таун» Гленна Ходла, который стал играющим тренером команды.

В конце своего первого сезона работы с «Челси» Ходл, впервые с 1971 года, вывел своих подопечных в финал Кубка Англии. В дождливый день 14.05.1994 на стадионе «Уэмбли» футболисты «Челси» встретились с действующим чемпионос страны – «Манчестер Юнайтед», и потерпели крупное поражение со счетом 0:4, пропустив все мячи во втором тайме, в т. ч. два с пенальти.

В составе «Челси» в этот день играли: Дмитрий Харин, купленный за 400 тысяч фунтов у московского ЦСКА (146, 1992–1999), Стив Кларк из «Сент-Миррен» (421/10, 1987–1998), воспитанник клуба Эдвард («Эдди») Джон Икем Ньютон (214/10, 1990–1999), датчанин Якоб Келльберг из «Силькеборга», игрок сборной Норвегии Эрланд Йонсен из «Баварии» Мюнхен (183/1, 1989–1997), уроженец Ямайки Фрэнк Мохаммед Синклер из Академии клуба (218/13, 1990–1998), Крег Уильям Берли из юношеской команды (137/11, 1990–1997), которого заменил Гленн Ходл (39/1, 1993–1995), капитан команды Деннис Фрэнк Уайз из «Уимблдона» (445/76, 1990–2001; сумма трансфера 1,6 миллиона фунтов), Гэвин Кит Пикок, трансфер которого при переходе из «Ньюкасл Юнайтед» составил 1,25 миллиона фунтов (134/27, 1993–1996), Марк Стейн из «Сток Сити» (Тони Гай Каскарино из «Селтика»), Джон Спенсер из «Рейнджерс» (137/43, 1992–1997).

Летом 1995 года в команде на правах свободного агента появился легендарный голландец Руд Гуллит, который всего за один сезон получил звание лучшего игрока «Челси» всех времён, а также нападающий сборной Уэльса Лесли Марк Хьюз из «Манчестер Юнайтед» (сумма трансфера составила 1,5 миллиона фунтов). Осенью того же года состав «синих» усилил румынский защитник Дан Петреску, купленный за 2,3 миллиона фунтов у «Шеффилд Уэнсдей». А когда летом 1996 года Ходдл покинул клуб, чтобы возглавить сборную Англии, Гуллит стал играющим тренером.

Голландец пригласил в свою команду из «Ювентуса» многоопытного Джанлуку Виалли (88/40, 1996–2000), за которым последовали полузащитник сборной Италии Роберто Ди Маттео, французский либеро Франк Лебёф, легенда Серии «А» Джанфранко Дзола и другие футболисты. С таким мощным усилением «Челси» в сезоне 1996/1997 впервые за последние годы поднялся в чемпионате на 6-е место и во второй раз стал обладателем Кубка Англии, победив в финале со счетом 2:0 «Миддлсбро». Ди Маттео понадобилось лишь 43 секунды – рекорд финалов Кубка Англии, чтобы после передачи Дана Петреску мощным дальним ударом вывести свою команду вперёд, а Эдди Ньютон за восемь минут до конца матча закрепил успех, завершив комбинацию начатую Дзолой и Петреску. Это был первый трофей, завоеванный клубом за последние 26 лет.

Цвета победителей в финале защищали: Фроде Гродос из норвежского клуба «Лиллестрём», Дан Петреску (208/24, 1995–2000), Стив Кларк, Франк Лебёф из «Страсбура» (204/24, 1996–2001; сумма трансфера 2,5 миллиона фунтов), Фрэнк Синклер, Скотт Кристофер Минто из «Чарльтон Атлетик», Деннис Уайз, Роберто Ди Маттео из «Лацио» (175/26, 1996–2002; сумма трансфера 4,9 миллиона), Эдди Ньютон, Лесли Марк Хьюз (123/39, 1995–1998), купленный за 4,5 миллиона фунтов у «Пармы» Джанфранко Дзола (312/80, 1996–2003), которого сменил Джанлука Виалли.

В начале 1998 года, после того, как переговоры по новому контракту Гуллита зашли в тупик, он был заменён на Джанлуку Виалли, который стал играющим тренером. В сезоне 1997/1998, переиграв клубы «Блэкберн Роверс» (1:1, 4:1), «Саутгемптон» (2:1), «Ипсвич Таун» (2:2, 4:1) и «Арсенал» (1:2, 3:1), «Челси» с новым тренером вышел в финал Кубка Футбольной лиги, где 29.03.1998 со счетом 2:0 победил «Мидлсбро» в дополнительное время. Фрэнк Синклер открыл счет на 95-й минуте, а второй гол «Челси» забил Роберто Ди Маттео на 107-й минуте.

В том же сезоне «синие» с успехом выступили в розыгрыше Кубка обладателей кубков. На пути к финалу футболисты «Челси» победили «Слован» из Братиславы (2:0, 2:0), норвежский «Тромсё» (2:3, 7:1), испанский «Реал Бетис» (2:1, 3:1) и итальянский клуб «Виченца» (1:0, 3:1).