В сезоне 1965/1966 «Челси» во второй раз принял старт в розыгрыше европейского Кубка ярмарок. Первая попытка, в сезоне 1958/1959 оказалась неудачной – переиграв в первом раунде датскую команду, выступавшую под флагом сборной Копенгагена (3:1, 4:1), англичане затем уступили сборной Белграда (1:0, 1:4). В розыгрыше Кубка ярмарок сезона 1965/1966 «синие» смогли обыграть австрийский «Винер Шпорт-Клуб» (0:1, 2:0), грандов итальянского футбола – «Рому» (4:1, 0:0), и «Милан» (2:1, 1:2, 1:1, по жребию дальше прошел «Челси»), немецкий «Мюнхен 1860» (2:2, 1:0), однако в полуфинале «Барселона» остановила дальнейшее продвижение англичан (0:2, 2:0, 0:5).

В 1967 году «Челси» во второй раз в своей истории вышел в финал Кубка Англии, но 20 мая проиграл землякам из «Тоттенхэм Хотспур», за который тогда выступали бывшие игроки «синих» Гривз и Венейблс, со счетом 1:2 (единственный мяч «синих» в концовке матча забил Бобби Тэмблинг). В команде Томми Дохерти в тот день играли: Питер Бонетти, Аллан Харрис, Эдди Макриди, Джон Холлинс, Марвин Хинтон, Рон Харрис (капитан), купленный за 72 тысячи фунтов шотландец Чарли Кук, до апреля 1966 года выступавший за «Абердин» и «Данди» (373/30, 1966–1972, 1974–1976, 1977, 1978), воспитанник «Арсенала» Томми Болдуин (239/91, 1966–1974), Тони Хэйтли из «Астон Виллы», Бобби Тэмблинг, Джон Бойл. В запасе остался прибывший из «Вест Хэм Юнайтед» защитник Джо Керкап.

Отметим, что именно в 60-е годы, когда Лондон стал мировой столицей моды и музыки, лицо клуба разительно изменилось. «Челси» приобрел имидж команды, за которую болеет «золотая молодежь» и высшее общество.

После смерти в июне 1966 года председателя клуба Джона Мирса отношения Томми Дохерти с руководством «Челси» быстро испортились, и в октябре 1967 года новым тренером команды стал бывший нападающий Дэйв Секстон, выступавший за клубы «Вест Хэм Юнайтед», «Лейтон Ориент», «Брайтон энд Хоув» и «Кристал Пэлас».

Состав у «Челси» (в 1969 году пост председателя клуба занял старший сын Джона Мирса – Джозеф Брайан Мирс, который выполнял свои обязанности до 1981 года) в те годы сформировался первоклассный. Питер Бонетти стал голкипером высочайшего уровня. Рон Харрис, Эдди Маккриди, купленный у «Саутгемптона» за 40 тысяч Дэвид Уэбб (299/34, 1968–1974) и игрок сборной Ирландии Джон Демпси, сумма трансфера которого при переходе из «Фулхэма» равнялась 70000 фунтов (207/7, 1969–1978), составили непробиваемую линию защиты. Джон Холлинс и Чарли Кук блистали в полузащите. Воспитанник клуба Питер Хаусман (343/39, 1963–1975) выдавал потрясающие навесы слева, а в атаке противника устрашали еще один питомец «синих» Питер Лесли Осгуд (380/150, 1964–1974, 1978–1979), получивший прозвище «Король Стэмфорд Бридж», и Ян Хатчинсон из клуба «Бертон Альбион» (144/58, 1968–1976). В организации атак блестяще проявлял себя молодой полузащитник из юниорской команды Алан Хадсон (189/14, 1968–1974).

В сезоне 1969/1970 «синие» вновь дошли до финала Кубка Англии, где встретились с лучшей английской командой того времени – «Лидс Юнайтед». В решающем поединке, который состоялся 11.04.1970 на стадионе «Уэмбли» в Лондоне, «Лидс» дважды выходил вперёд, но оба раза игрокам «Челси» удавалось сравнять счёт (отличились Хаусман и Хатчинсон). В итоге, впервые в кубковом финале на «Уэмбли» не определился победитель (2:2). Переигровка проходила в Манчестере на стадионе «Олд Траффорд» 29 апреля. Лондонские футболисты снова оказались в положении догоняющих, и снова им удалось отыграться (гол забил Питер Осгуд, который отличался в каждом туре). Уже в дополнительное время Ян Хатчинсон вбросил аут прямо в штрафную и Дэвид Уэбб головой забил победный гол, принесший «Челси» первый в истории клуба Кубок Англии. А в чемпионате страны «синие» в этом году стали третьими – второй раз в истории.

В финале за победителей играли: Питер Бонетти, Дэвид Уэбб, Эдди Маккриди, Джон Холлинс, Джон Демпси, Рон Харрис (капитан), Томми Болдуин, Питер Хаусман, Питер Осгуд, Ян Хатчинсон, Чарли Кук. На замену в обоих матчах выходил Марвин Хинтон.

Победа в Кубке Англии дала «Челси» возможность участвовать в розыгрыше Кубка обладателей кубков. После побед над клубами «Арис» Салоники (1:1, 5:1), ЦСКА София (1:0, 1:0), «Брюгге» (0:2, 4:0) и «Манчестер Сити» (1:0, 1:0), футболисты «Челси» отправились в Грецию на финальный матч с мадридским «Реалом». Эта игра состаялась в Афинах на стадионе «Караискакис» 19.05.1971.

Счет открыли «синие» (на 55-й минуте отличился Питер Осгуд), но «Реал» отыгрался на последних секундах матча, воспользовавшись ошибкой Джона Дэмпси. Не выявило победителя и дополнительное время, после чего была назначена переигровка, состоявшаяся через два дня на том же стадионе.

На этот раз удача была на стороне английских футболистов, которые победили со счетом 2:1, благодаря голам Демпси и Осгуда. Так «Челси» привез из Афин на родину свой первый европейский трофей.

В финальных поединках за «синих» в стартовом составе играли: Питер Бонетти, Джон Бойл, Рон Харрис (капитан команды), Джон Холлинс, Джон Дэмпси, Дэвид Уэбб, дебютант Кит Уэллер из «Миллуолла», Алан Хадсон, Питер Осгуд, Чарли Кук и Питер Хаусман. На замену в первом матче выходили ирландец Патрик Мартин («Падди») Маллигэн из «Шемрок Роверс» и Томми Болдуин, а во втором – прибывший из южноафриканского клуба «Дурбан Сити» Дерек Сметхерст.

В 1972 году «Челси» дошёл до финала Кубка Футбольной лиги, но уступил в нём клубу «Сток Сити» (1:2). После этого Секстон поссорился с рядом ведущих игроков «Челси», включая Питера Осгуда и Алана Хадсона, которые были впоследствии проданы. Сложные отношения с игроками, а также ряд других внутренних проблем в клубе, вынудили руководство «Челси» уволить Секстана после неудачного начала сезона 1974/1975. По итогам чемпионата команда заняла 21-е место и вылетела во второй дивизион. Долги клуба в тот момент превышали 3 миллиона фунтов, и это была настоящая катастрофа. И финансовая, и игровая. Из-за хронического отсутствия средств, с августа 1974 по июнь 1978 года «Челси» не купил ни одного футболиста!

Отрицательно влияла на обстановку в команде и постоянная тренерская чехарда. После ухода Секстана и до 1981 года с командой работало шесть тренеров, в т. ч. Рон Суарт, бывший защитник клуба Эдди Маккриди, Кеннет Джон Шеллито (с 1969 по 1977 год он возглавлял Академию «Челси»), легендарный полузащитник сборной Северной Ирландии Дэнни Бланчфлауэр и чемпион мира 1966 года сэр Джеффри Херст.

Под руководством Эдди Маккриди (он начал работать с командой в апреле 1975 года) «Челси» в 1977 году вернулся в первый дивизион. В ситуации отсутствия денег и невозможности покупать новых футболистов, Маккриди собрал команду из молодых игроков и оставшихся ветеранов периода расцвета «Челси» (Бонетти, Харрис, Кук).

Из футболистов этого периода следует отметить таких игроков, как воспитанники клубной Академии Гари Джон Локк (317/4, 1972–1983), Иан Бриттон (289/34, 1972–1982), Гарри Стэнли (120/15, 1975–1979), Стивен Уикс (164/9, 1974–1979, 1986–1988), Грэм Джордж Уилкинс (149/1, 1972–1981), Томас Лэнгли (152/43, 1975–1980), Стив Финнистон (90/37, 1974–1978), а также Майкл Дрой из полупрофессионального клуба «Слау Таун» (313/19, 1970–1982, 1984–1985), Кеннет Свейн из «Уикомб Уондерерс» (132/29, 1973–1978).