При португальце команда в очередной раз подверглась перестройке. Из Португалии за Моуринью последовали купленные у «Порту» защитники Паулу Феррейра (217/2, 2004–2013; 13,2 миллионов) и Рикарду Алберту Силвейра Карвалью (210/11, 2004–2010; 19,85 миллионов), а также полузащитник Тьягу Кардозу Мендиш из «Бенфики» (52/4, 2004–2005; 8,0 миллионов). К ним присоединились многообещающие игроки из Европы – чешский голкипер Петр Чех из «Ренна» (478, 2004–2014; 7,0 миллионов), голландец Арьен Роббен ПСВ Эйндховен (106/19, 2004–2007; 12,0 миллионов), ивуарийский супер-бомбардир Дидье Ив Дрогба из марсельского «Олимпика» (341/157, 2004–2012; 24,0 миллиона), серб Матея Кежман из ПСВ (41/7, 2004–2005; 5,0 миллионов) и российский полузащитник Алексей Смертин из «Бордо» (25/1, 2003–2006; 3,45 миллиона). Из рук Моуринью получил капитанскую повязку лучший воспитанник клуба за последние два десятилетия – Джон Терри (619/57, 1998–2014).

В сезоне 2003/2004 «Челси», отстав от «Арсенала» на 11 очков, стал вице-чемпионом Англии, а в следующем году, когда клуб праздновал свой 100-летний юбилей, «синие» во второй раз в своей истории стали чемпионами страны. Этот титул был завоёван с максимальным количеством очков (95), какое когда-либо видела Премьер-лига. «Челси» одержал в сезоне 29 побед, 8 матчей сыграл вничью и лишь один проиграл. Разница забитых и пропущенных мячей: 72–15 (+57).

В составе новых чемпионов Англии играли: Фрэнк Лэмпард (38/13), Эйдур Гудьонсен (37/12), Джон Терри (36/3), Клод Макелеле (36/1), Петр Чех (35), Тьягу Мендиш (34/4), Дэмьен Дафф (30/6), Паулу Феррейра (29), Джо Коул (28/8), Арьен Роббен (28/7), Вильям Галлас (28/2), Дидье Дрогба (26/10), Матея Кежман (25/4), Рикарду Карвалью (25/1), Глен Джонсон (16), Алексей Смертин (16), Уэйн Бридж (15), чех Иржи Ярошик из московского ЦСКА (14), Жереми Нжитап (13), воспитанник берлинского «Униона» и Академии «Челси» Роберт Хут, защищавший цвета сборной Германии (10), Селестин Бабаяро (4), Скотт Мэттью Паркер из «Чарльтон Атлетик» (4), Карло Кудичини (3), Адриан Муту (2), Нуну Мигел Барбоза Мораиш из португальского клуба «Пенафиел» (2), нападающий сборной Финляндии из клуба ХИК Хельсинки Микаэль Кай Форсселль (1), Филипе Оливейра из «Спортинга» Брага (1), воспитанники клуба Стивен Уотт (1), Энтони Грант (1) и Леонард («Ленни») Джеймс Пидгели (1).

Кроме того, в этом сезоне «Челси» стал обладателем Кубка Футбольной лиги, победив 27.02.2005 в Кардиффе на стадионе «Миллениум» в финале «Ливерпуль» в дополнительное время (3:2; победный гол в ворота Ежи Дудека на 112-й минуте забил Матея Кежман), а также дошел до полуфинала Лиги чемпионов, где по итогам двух встреч уступил все тому же «Ливерпулю» (0:0, 0:1). Ассоциация профессиональных футболистов присудила Джону Терри звание Игрока года, а Фрэнк Лэмпард, забивший 19 голов во всех соревнованиях, стал лучшим футболистом сезона по версии футбольных журналистов. В Лиге Чемпионов «Челси» дошёл до полуфинала, где проиграл «Ливерпулю», но обыграл эту команду в финале Кубка Лиги.

В сезоне 2005/2006 «Челси», состав которого пополнили Шон Райт-Филлипс, купленный за 21 миллион фунтов у «Манчестер Сити» (125/10, 2005–2008), опорный полузащитник сборной Ганы Майкл Коджо Эссьен из «Олимпика» Лион (256/25, 2005–2014; сумма трансфера 24,4 миллиона), испанский защитник Асьер дель Орно из «Атлетика» Бильбао, а также вернувшийся из «Милана» Эрнан Кресло, а 8 очков опередил «Манчестер Юнайтед» (+29=4–5, мячи 72–22) и стал пятым английским клубом со времён Второй Мировой войны, защитившим свой чемпионский титул. В матче за Суперкубок Англии «Челси» 07.08.2005 со счетом 2:1 победил «Арсенал» благодаря «дублю» Дидье Дрогба, а в розыгрыше Кубка Англии «синие» дошли до полуфинала, где проиграли «Ливерпулю» (1:2).

На этот раз статистика футболистов чемпионского состава «Челси» была такой: Джон Терри (36/4), Фрэнк Лэмпард (35/16), Петр Чех (34), Джо Коул (34/7), Уильям Галлас (34/5), Майкл Эссьен (31/2), Клод Макелеле (31), Эрнан Кресло (30/10), Дидье Дрогба (29/12), Арьен Роббен (28/6), Дэмьен Дафф (28/3), Шон Райт-Филлипс (27), Эйдур Гудьонсен (26/2), Асьер дель Орно (25/1), Рикарду Карвалью (24/1), Паулу Феррейра (21), Жереми Нжитап (15/2), Роберт Хут (13), вернувшийся из аренды в «Астон Вилле» воспитанник клуба Карлтон Майкл Коул Окирие (9), португалец Манише из московского «Динамо» (8), Карло Кудичини (4), Глен Джонсон (4), французский футболист малийского происхождения Лассана Диарра из «Гавра» (3), Джеймс («Джимми») Дин Смит (1), Ленни Пидгели (1).

В следующем году «синие», в составе которых дебютировали капитан сборной Германии Михаэль Баллак из «Баварии» (167/26, 2006–2010), ивуарийский нападающий Саломон Калу из «Фейенорда» (254/60, 2006–2012), легенда украинского футбола Андрей Шевченко, купленный у «Милана» за 30 миллионов фунтов (77/22, 2006–2009), опорный полузащитник сборной Нигерии Джон Оби Микел из норвежского «Люна» (311/4, 2006–2014; сумма трансфера 16,0 миллионов) и левый защитник сборной Англии Эшли Коул из «Арсенала» (334/7, 2006–2014), в чемпионате опустились на вторую позицию, но при этом оформили кубковый «дубль».

В финале Кубка ФА «Челси» 19.05.2007 на новом стадионе «Уэмбли» в Лондоне со счетом 1:0 победил «Манчестер Юнайтед» (в дополнительное время отличился Дрогба), а в финале Кубка Футбольной лиги «синие» оказались сильнее футболистов «Арсенала». Игра, которая состоялась 25.02.2007, закончилась победой «Челси» со счетом 2:1. Победу подопечным Моуринью принес «дубль» Дидье Дрогба. Лучший бомбардир Премьер-лиги (в 36 матчах он забил 20 голов) отличился на 20-й и 84-й минутах и помог своей команде одержать волевую победу над соперником, который открыл счет на 12-й минуте.

20.09. 2007 футбольный клуб «Челси» и Жозе Моуринью по обоюдному согласию разошлись. Новым тренером «синих» стал израильский специалист Авраам Грант, с которым «Челси» занял второе место в Премьер-лиге, проиграл в матче за Суперкубок Англии «Манчестер Юнайтед» (1:1, пенальти 0:3), а в финале Кубка Футбольной лиги уступил «Тоттенхэм Хотспур» (1:2).

В том же сезоне «Челси», переиграв в полуфинале своих соотечественников из «Ливерпуля» (1:1, 3:2), впервые в своей истории дошел до финала Лиги чемпионов 2008 года, но 21.05.2008 в Москве на стадионе «Лужники» в серии пенальти уступил «Манчестер Юнайтед» (1:1, пенальти 5:6). У «синих» не смогли забить капитан команды Джон Терри и вышедший на замену на 99-й минуте Николя Себастьян Анелька, в январе 2008 года выкупленный у «Болтон Уондерс» за 15 миллионов фунтов (184/59, 2008–2012). На 116-й минуте с поля был удален Дидье Дрогба.

В финале за «Челси» играли: Петр Чех, Майкл Эссьен, Рикарду Карвалью, Джон Терри, Эшли Коул, Клод Макелеле (бразилец Жулиано Хаус Беллетти из «Барселоны»), Михаэль Баллак, Фрэнк Лэмпард, Джо Коул (Николя Анелька), полузащитник сборной Франции Флоран Малуда ил лионского «Олимпика» (229/45, 2007–2013; сумма трансфера 13,5 миллионов), которого в дополнительное время заменил Саломон Калу, Дидье Дрогба. В запасе остались Карло Кудичини, бразилец Алекс Родриго Диас да Коста из «Сантоса» (134/10, 2007–2012), Джон Оби Микел и Андрей Шевченко. После завершения сезона Авраам Грант был отправлен в отставку.

В июне 2008 года новым главным тренером «Челси» стал бывший наставник сборной Португалии Луис Филипе Сколари, которого уволили уже в феврале 2009 года, когда «синие» скатились на 4-е место в турнирной таблице. До конца сезона 2008/2009 возглавить клуб было предложено Гусу Хиддинку, который одновременно тренировал сборную России. Под руководством Хиддинка «Челси» занял в чемпионате 3-е место и выиграл свой пятый Кубок Англии, победив 30.05.2009 в финальном матче «Эвертон» со счётом 2:1. По мячу в каждом тайме забили Дидье Дрогба и Фрэнк Лэмпард.