Безусловно, главным фактором, толкавшим русского царя к принятию такого решения, была слабость Ордена. И именно эта особенность, помноженная на невыгодное в торговом отношении для Москвы положение вещей, побудила Грозного к изменению сложившегося к тому времени на западе баланса сил. Вообще говоря, изменение такого положения в целом отвечало общей политике, проводимой неформальным кабинетом царя в первые годы его царствования. Ведь прорыв торговой блокады на Балтике существенно увеличил бы приток в московскую казну финансовых средств, необходимых для осуществления в стране затеянных реформ. Поэтому еще в конце 40-х годов, как только определился круг задач нового правительства молодого царя, в Избранной раде наряду с другими поднимался вопрос о пересмотре невыгодной для Московской державы политики по отношению к Ливонскому ордену.

А характер русско-ливонских отношений к тому времени примерно складывался так…

На состоявшихся в Москве летом 1550 года русско-ливонских переговорах немецкой стороне в виде требования было предложено условие предоставления русским купцам права свободной торговли с западноевропейскими купцами без посредничества, причем торговли любыми видами товаров, в том числе и оружием, а также свободный проезд в Московское государство любых специалистов. Ливонская сторона отвергла такое условие, и очередной договор повторил собой все предыдущие, оставив Россию в положении, ущемляющем ее торговые и государственные интересы. Тогда занятая проблемами на востоке Москва отложила на неопределенное будущее разбирательство своих дел на западе. Но, однако, в преамбуле к договору московская сторона отметила свое недовольство повторением кабальных условий очередного торгового соглашения и упомянула о неправедных действиях партнера, вызвавших гнев русского царя. Впервые в тексте договора (его преамбуле) перечислялись обиды, нанесенные русским купцам в немецкой земле: «гостей новгородских и псковских безучастья и обиды и… торговые неисправления». А также звучала претензия на отказ ливонских властей пропустить во владения московского царя разного рода специалистов: «из Литвы и из заморья людей (служилых и всяких мастеров не пропускали». А в текст самого договора вошло обязательство ливонской стороны дать ответ по всем пунктам русских претензий. При соблюдении такого условия Москва заключила с Орденом очередное перемирие сроком на пять лет. Но на протяжении всего срока перемирия ливонская сторона не только не дала ответа, но даже не попыталась рассмотреть и обсудить выставленные русской стороной требования. Более того, через год после заключения договора Ливония демонстративно подтвердила свою позицию, согласно которой русские купцы могут совершать торговые операции только с их купцами, а все сделки московской стороны с иностранцами могут проходить только при орденском посредничестве.

Понятно, что после столь настойчивого упорства западного соседа у русской стороны не оставалось иного способа удовлетворения своих требований, как подчинение в той или иной форме Ливонского ордена своему влиянию. Поводом к решению проблемы послужил вопрос о так называемой «дерптской дани».

Как мы уже знаем, еще в 1503 году между дедом Ивана Грозного, великим князем Иваном III и магистром Ордена Плеттенбергом был заключен договор, согласно которому Дерптское епископство обязывалось платить Московскому государству дань, но это условие не выполнялось в течение всех прошедших с той поры пятидесяти лет. Происхождение этой дани, в смысле причины, по которой Дерпт обязан был выплачивать ее Москве, во многом неясно. Известно только, что такой данью облагалось Дерптское епископство в пользу Пскова еще в 60–70 годах XV столетия, то есть задолго до вхождения Псковской республики в Московское государство. О том свидетельствует ряд договоров, заключенных между Псковом и Дерптом. А после очередной войны Москвы с Орденом, случившейся в последние годы правления Ивана III, Дерпт становится уже данником Москвы. Последняя, таким образом, выступает правопреемником всего дипломатического наследия Пскова, хотя формально Псковская республика на то время еще сохраняла номинальную самостоятельность. Зато именно с этого момента Дерпт прекращает выплату дани русской стороне, а занятому в последние годы жизни внутренними делами московскому князю не до нее. Отцу Грозного, великому князю Василию, обремененному крымскими, казанскими, и в особенности литовскими заботами, было тем более не до выяснения вопроса о дерптской дани. Пребывая чуть ли не постоянно в тяжелых войнах с князем литовским, московский правитель не позволял себе разрыв отношений с Орденом, который легко мог заручиться поддержкой враждебной Москве Литвы. То же самое продолжалось в детские и отроческие годы Ивана IV. Потом свое внимание молодой царь переключил на Восток. В результате к середине XVI столетия о дерптской дани с обеих сторон основательно забыли.

Но вот после казанских и астраханских успехов московское правительство вспомнило о Дерптской дани. Повод подали сами орденские власти. В 1554 году в Москву прибыло посольство от магистра с предложением продления срока очередного перемирия. С московской стороны послам ответили, что из-за неуплаты дани ни о каком продлении мира не может быть речи. Послы долго не соглашались, ссылаясь на то, что не слышали ни о какой дани. Со своей стороны московские дипломаты со свойственной им исторической основательностью привели летописные сведения о завоевании Ярославом Мудрым племени Чуди, в земле которого русским князем был основан город Юрьев, теперешний Дерпт, о захвате его в более поздние времена немцами, о последующем долгом споре русской и немецкой сторон за право владения им, наконец, об уступке немцам чудских земель в обмен на выплату упомянутой дани.

Расчет русской стороны более глубок, чем это может показаться на первый взгляд. Ведь в приводимых аргументах не столько просматривается материальная сторона вопроса, ставящая Дерпт в кабальные условия, сколько то, что признание ливонской стороной права Москвы на упомянутую дань есть признание своего вассалитета по отношению к Москве. Московская сторона рассматривает дерптскую дань как плату ливонцев за право селиться на чудских землях, якобы изначально принадлежавших Руси (принадлежность некогда этих земель полудиким языческим племенам ни русской, ни немецкой сторонами со свойственным обеим цинизмом во внимание не принимается). Иными словами, за неуплату дани, как за нарушение условий аренды, русская сторона оставляет за собой право занять эти земли. Возобновление же уплаты дани, по мнению московской стороны, должно послужить гарантией добрых отношений.

Как покажут ближайшие события, меньше всего Грозному нужны были добрые отношения, и меньше всего он хотел согласия ливонской стороны на свои требования. Ведь в этом случае он терял повод к захвату Ливонии, сам он вставал перед необходимостью объяснения несправедливой захватнической войны, к которой русский царь столь упорно стремился и развязыванию которой старался придать «законный вид и толк».

Орденская сторона понимала истинную цену всех этих исторических натяжек, как понимала она и то, что русский царь стремится к полному подчинению Ливонии своему влиянию, а потому выплата дани не решит проблемы и Москва не остановит своей экспансии на запад. Тому подтверждением могут послужить слова ведавшего переговорами с русской стороны думного дьяка И.М. Висковатого, заявившего на переговорах, что если ливонцы откажутся выплачивать дань, то московский царь сам придет за нею. Такое далекое от дипломатической корректности заявление, когда от противной стороны еще не поступило отказа и вообще пока не прозвучало никакого ответа, дает слишком много оснований полагать, чего же все-таки хочет Москва.