Еще больше несогласий вызывает мнение нашего историка насчет реакции на московские инициативы противной стороны. Об этом Флоря пишет так:

«Многое зависело от того, как ливонская сторона будет выполнять условия соглашения.

Политика ливонских властей в этом вопросе оказалась крайне непродуманной. Не принимая каких-либо серьезных мер на случай войны с Россией, они одновременно уклонялись от выполнения тех условий соглашения, которые считали для себя невыгодными. Никаких перемен к лучшему в условиях торговли русских купцов в Ливонии не произошло. Ливонские власти стремились уклониться и от выплаты дани.

Когда в начале 1557 года в Москву в соответствии с договоренностью прибыло новое ливонское посольство, то выяснилось, что послы не только не привезли дани, но и добивались, чтобы русское правительство перестало требовать ее уплаты. Царь отказался принять послов и «отпустил их бездельно с Москвы». Становилось все более очевидным, что без военного давления на Орден, без его подчинения русскому влиянию добиться выполнения заключенных соглашений не удастся».

Думается, дело тут не в непродуманности политики ливонских властей, как о том утверждает ученый, и объясняется оно иными соображениями.

Надо полагать, орденские власти давно поняли истинное стремление Москвы, а потому на немецкой стороне ясно осознавали неизбежность войны. Орден только стремился по возможности ее отсрочить. После Угрозы Терпигорева епископ дал обязательство выплатить все недоимки в три года. Ровно через три года, когда в Москву прибыли новые Послы от Ордена, то денег при них действительно не оказалось, а вместо этого посольство в самом деле привезло просьбу о сложении дани. Это значит, что немцы даже не попытались собрать хоть какую-нибудь часть долга и тем самым добиться отсрочки следующей уплаты. Этого нельзя объяснить непродуманностью политики, это объясняется только одним — пониманием бессмысленности сбора дани, или еще каких-то шагов по умиротворению потенциального агрессора. И не сделали немцы этого только потому, как сознавали, что война все равно будет, и нет смысла платить дань своему противнику, который уже открыто встал на путь прямой конфронтации. В этом случае деньги будут выброшены без всякого смысла.

И действительно, в тот раз Иван Васильевич даже не принял посольство. А встретивший послов ближний советник царя Алексей Адашев прямо заявил им, что поскольку власти Ордена не выполняют договорных обязательств, то его государь будет сам взимать дань с магистра и со всей Ливонской земли. По сути дела это стало объявлением войны.

Последующие шаги Ивана IV показали, что заявление Адашева — не пустая декларация. Не успело посольство отбыть, как московский царь повелел строить в устье Наровы рядок с Ивангородом корабельную пристань, при этом ивангородским, а также новгородским и псковским торговым людям строжайше запрещалось возить товары в немецкую землю. Немецким купцам, напротив, не возбранялось торговать в русских владениях. Наконец, в ноябре 1557 года сорокатысячная русская рать выступила к старому псковско-ливонскому рубежу. Реакция орденских властей была мгновенной. Войска еще не дошли до границы, как в декабре в Москву от магистра прибыло еще одно посольство. На этот раз удалось договориться на всех устраивающих русскую сторону условиях, но что в том толку, если денег при послах снова не оказалось. В Москве прекрасно понимали, что орденская сторона просто пытается протянуть время, и тогда раздраженный царь велел своим воеводам двигаться в Ливонию не останавливаясь, а немецким дипломатам пожелал счастливой обратной дороги. Послы попытались было занять денег в Москве под векселя у знакомых русских купцов, обычно возивших товары в Ливонию, но Грозный под угрозой смертной казни запретил купцам идти на какие бы то ни было сделки с ливонцами. Последнее, что предприняли послы перед своим отбытием, так это предложили себя в заложники до тех пор, пока деньги не прибудут из Ливонии, но русский царь не согласился и на это. Совершенно очевидно, что ему не нужны были ливонские деньги, ему была нужна Ливония.

О том, что в Ливонии прекрасно понимали неизбежность большой войны с восточным соседом, помимо нежелания попытаться собрать хоть какие-нибудь деньги, дававшие возможность отсрочить начало боевых действий, говорит еще один факт. В сентябре 1557 года Орден заключил военный союз против Москвы со старым ее соперником — Литвой. Этот союз явился явным нарушением принятого ранее московско-ливонского соглашения, согласно которому Орден обязывался не вступать ни в какие антимосковские коалиции. Заключение орденскими властями такого союза давало русской стороне лишний повод к давлению на Ливонию, вызывало дополнительную военную активность Москвы. Несмотря на то что ливонские власти не могли не предвидеть этого, они, тем не менее, сознательно пошли на этот шаг, который только ускорял военную развязку. Это лишний раз подтверждает то положение, что Орден с самого начала не видел иной перспективы, как во всеоружии встречать московское нашествие. А потому все оттяжки и проволочки времени власти Ордена использовали вовсе не для сбора требуемых Москвой денег, что одинаково не остановило бы экспансии с востока, а на сколачивание антимосковского союза. Ввиду неизбежности войны с Москвой орденские правители не опасались лишний раз раздразнить ее нарушением прошлых договоренностей. Что из того, что одним поводом для войны у Москвы будет больше. Зато союз с Литвой давал Ордену если и не гарантию защиты, то, во всяком случае, шанс на более приемлемые условия развязки конфликта.

Привлечь Литву на свою сторону Ордену было не столь сложно. Литовскую сторону не могла не раздражать активизация московской политики в Прибалтике. Кроме того, у Литвы накопилось и множество других причин, чтобы вмешаться в любой конфликт, так или иначе затрагивающий Ливонию. И главная из них та, что Литовское государство несло такие же убытки от торгового посредничества Ливонии, что и Москва. Торгово-экономическая блокада Литвы была даже более ущербной, чем подобная блокада Москвы, ведь Литва была вовлечена в систему европейских связей гораздо больше, чем Россия. И также как на московской стороне все стремления литовской дипломатии прорвать блокаду и добиться более выгодного для себя экономического положения оставались тщетными. Теперь московско-ливонский конфликт, приведший стороны на грань войны, и обращение ливонских властей к Великому князю Литовскому за военным союзом давали последнему хорошие возможности извлечь для себя максимум пользы. Во всяком случае, лучшей перспективы избавиться в дальнейшем от ливонского посредничества и получить все выгоды прямого торгового сношения с Западом для Литвы на тот момент не просматривалось. Оставалось только не допустить русского присутствия в Прибалтике, для чего осенью 1557 года между двумя западными соседями Руси и был заключен военный союз. Заключая его, Орден принял на себя обязательство не пропускать в Московское государство товары, способствующие усилению их получателя, а также задерживать всех стремившихся в Россию специалистов, прежде всего военной области. Комментируя факт заключения литовско-ливонского союза, тот же Флоря замечает:

«С заключением этого договора у русских политиков появилось новое веское основание для войны с Ливонским орденом: все русско-ливонские договоры XVI века содержали обязательство Ордена не заключать союзов с Великим княжеством Литовским, направленных против России, а обязательство не пропускать в Россию товары и специалистов находилось в прямом противоречии с нормами русско-ливонского договора 1554 года. Однако главное значение происшедших событий заключалось не в этом. Они показали военное бессилие Ордена и реальность перспективы его подчинения влиянию Великого княжества Литовского. В этом случае пути, ведущие из России на Запад, оказались бы под контролем главного политического противника Русского государства.