Затеянная мачехой судебная тяжба и неуступчивость дяди ему изрядно надоели, а вызовы в суд унижали достоинство. Получив от судебного пристава предписание явиться на заседание суда 13 мая 1500 года, он наотрез отказался идти.

— Что толку мне там появляться, если от меня ничего не зависит? — заявил он в ответ на уговоры дяди. — Всё в ваших руках, дорогой дядя. А судьям скажите, что я, мол, в отъезде по срочным делам.

Вняв мольбам и причитаниям Санты, обеспокоенной отъездом племянника, дон Бартоломео настоял на том, чтобы несовершеннолетнего Рафаэля в поездке сопровождал кто-нибудь из взрослых. В начале декабря 1500 года, как явствует из архивных данных, под вечер в умбрийский городок Читта ди Кастелло прибыли два уставших путника и постучались в дом настоятеля церкви Святого Августина, где их ожидал посредник в лице местного ювелира Баттисты Флориди, незадолго до этого побывавшего в Урбино в гостях у своего друга Тимотео Вити, где, по всей видимости, познакомился и с Рафаэлем. Здесь придётся немного поправить Вазари, который в своих «Жизнеописаниях» утверждает, что Рафаэль оказался в тех местах с отцом, а в дальний путь их проводила, стоя на пороге со слезами на глазах, Маджия, ведь известно, что ни матери Рафаэля, ни отца к тому времени уже не было в живых. Но стоит отдать должное биографу, допустившему всего лишь неточность, не имеющую принципиального значения.

Действительно, Рафаэль оказался в Умбрии не один, а по настоянию дяди дона Бартоломео вместе со старшим товарищем подмастерьем Пьяндимелето. По возрасту тот вполне мог сойти за его отца. После смерти хозяина мастерской верный famulus Пьяндимелето по-отечески опекал и пестовал его подрастающего сына-сироту. Собирая материал о Рафаэле, Вазари побывал на его родине в Урбино, где застал в живых только двух сыновей Тимотео Вити, подаривших ему несколько рисунков. Он посетил также городок Читта ди Кастелло, где встречался с людьми, ещё помнившими, как впервые в их краях объявился молодой Рафаэль в сопровождении некоего лица более старшего возраста.

Зная, что французы после проигрыша битвы под Форново окончательно ретировались и покинули земли Романьи, Рафаэль неслучайно избрал этот маршрут как менее опасный и самый короткий на перепутье между Умбрией и Тосканой, где он надеялся найти работу. Дорога шла по долине вдоль русла Метауро, окаймлённой холмистой грядой, сплошь поросшей буком, ясенем и каштаном. Чтобы взобраться горными тропами до перевала Бокка Трабария, находящегося на высоте 1850 метров, через Апеннинский хребет, пришлось отказаться от лёгкой брички и нанять мулов с проводниками. Плодородные земли за перевалом издавна превратили этот край в зерновую житницу, а обилие водных источников способствовало появлению там текстильных мануфактур, приумножавших благосостояние обитателей тех земель. Недаром Плиний Младший назвал эти заповедные места райским уголком, где построил себе дом, дав ему вполне оправдывающее его имя Villa Felice.

Была ещё одна причина, объясняющая выбор Рафаэля. Городок Читта ди Кастелло считался протекторатом Урбинского герцогства. Когда-то Федерико да Монтефельтро оказал помощь тамошнему правителю Никколо Вителли, взяв его под своё покровительство и защитив от притязаний завистливых воинственных соседей. Когда там появился Рафаэль, упомянутые молодые отпрыски семейства Медичи успели покинуть тихий городок и перебраться в Болонью, оставив о себе недобрую память из-за своих капризов и спесивости.

Прибывшие незнакомцы встретились с влиятельным горожанином Андреа Барончи, бывшим приором. Недавно он приобрёл придел в церкви Святого Августина и пожелал в нём иметь над алтарём кусочек неба на грешной земле для себя и своих близких в виде достойной картины. В провинциальном городке между состоятельными семьями постоянно шло состязание. Дабы не умалить своё достоинство, каждому знатному семейству хотелось как можно богаче украсить фамильную часовню, прежде чем отойти в мир иной.

На состоявшейся встрече стороны пришли к полюбовному согласию, и уже 10 декабря в присутствии местного нотариуса Джентиле Буратто был составлен соответствующий договор на написание почти четырёхметрового алтарного образа с двумя житийными клеймами, прославляющими деяния августинского монаха праведника Николы из городка Толентино в долине реки Кьенти, сравнительно недавно причисленного Церковью к лику святых.

Это довольно сложная по композиции работа для любого начинающего живописца. Чтобы справиться с ней, требовались умение и вера в собственные силы. В свои 17 лет Рафаэль уже без труда разбирался в тонкостях, которые надлежало знать при написании алтарного образа. Сказались постоянное пребывание с детских лет в мастерской отца и рано проявившаяся в мальчике природная любознательность. Помимо обретённых знаний и усвоенных от подмастерьев профессиональных навыков, в качестве верного подспорья ему от родителя досталась книга средневекового автора Иакова Ворагинского «Золотая легенда», в которой чётко прописаны основные канонические требования, предъявляемые к живописцам, берущимся за религиозные сюжеты.

Прежде чем пригласить Рафаэля, заказчик безусловно поинтересовался размерами гонораров, выплачиваемых мастерам за подобную работу, и его выбор пал на юного живописца, о чьём незаурядном мастерстве до него дошли слухи. За прошедшие пять-шесть лет после смерти отца Рафаэль стал полновластным хозяином мастерской, обретшей известность за пределами Урбино, и, видимо, неслучайно в роли посредника выступил друг заказчика, упомянутый ювелир Флориди, хорошо знавший рынок.

По расчётам заказчика труд юного художника должен был обойтись ему значительно дешевле. В составленном договоре Рафаэль назван главным исполнителем заказа, а Пьяндимелето фигурирует в нём как socio, то есть компаньон или помощник. Это был первый договор, подписанный Рафаэлем, чем ныне по праву гордятся горожане, называющие себя на латинский манер tifemati, считая, что, оказав гостеприимство юному Рафаэлю, они тем самым отблагодарили Урбино, вставший когда-то на защиту их независимости.

По-видимому, нотариус Буратто не был силён в латыни и не стал утруждать себя описанием сюжета, как это было принято тогда, и перечислением каждого персонажа на будущей картине, что давало исполнителю куда большую свободу действия, но и возможность строить свои отношения с заказчиком на доверительной основе. Гонорар был определён в сумме 33 золотых дукатов, это примерно три тысячи современных евро, выплачиваемых тремя равными долями. На выданную при подписании договора первую сумму в 11 дукатов предстояло закупить краски, кисти и другой необходимый материал для работы. Исполнители были своекоштными художниками, и из своего кармана им надлежало также оплачивать подручных, но за жильё плата не взималась. В подписанном договоре оба названы magistri pictores, то есть мастера живописи.

Заказчик не просчитался, так как за полиптих подобного размера тот же Пинтуриккьо из соседней Перуджи запросил бы раза в четыре больше, не говоря уже о дорогостоящем избалованном заказчиками Перуджино. Видимо, Рафаэль это знал и всё же согласился на явно заниженный гонорар, задавшись целью во что бы то ни стало утвердиться на новом месте, пока свободном от серьёзной конкуренции, где имя Санцио не было ещё известно, а вездесущий Перуджино по непонятной причине не успел добраться сюда и монополизировать художественный рынок, хотя влияние его искусства ощущалось не только в родной Умбрии, но и в соседних итальянских областях.