К этому времени военный флот десанта находился еще на защите Ясенской косы и станицы Приморско-Ахтарской, а также и около имения князя Лобанова-Ростовского на Черноморском побережье, охраняя там десант группы генерала Черепова. Весь Таманский полуостров был очищен от красных, которые были оттеснены на юго-восток и отошли к Анапе для борьбы с отрядом генерала Черепова, а на северо-восток ушли сами для борьбы с группой генерала Улагая.

Несколькими днями позже (7/20—11/24 и до 17/30 августа) фронт армии генерала Фостикова и отряда полковника Крыжановского тянулся: Переправная, Севастопольская, западнее Тульской и Махошевской, Ярославской, Лабинской, Чаплыкской, Урупской, севернее и восточное хуторов Коноково и Урупских, на Беломечетскую, Баталпашинскую, Усть-Джегутинскую и Верхне-Николаевская – Кардоникская. То есть линия западного фронта армии генерала Фостикова отстояла от Екатеринодара на 100–110 км.

Несмотря на отсутствие сведений от генерала Улагая с 6/19 по 8/21 августа, Ставка Главнокомандующего только 10/23 августа связалась с группой генерала Улагая. Но время было упущено, «порыв» у десантных частей не был использован ни генералом Улагаем, ни генералом Драценко, десантные части начали «терять сердце». Не был «порыв» использован и Ставкой, которая дала штабу генерала Улагая только план высадки и главные вехи направления десанта, а дальнейшее продвижение должно было разрабатываться в штабе генерала Улагая.

Разгром 1-й кавдивизии и выход десантных частей в район Роговской убеждает красных в серьезности этого направления и значительности действующих у генерала Улагая сил. Вечером 5/18 августа армейский резерв, – 26-я бригада 9-й дивизии, – приступает к погрузке на станцию Крымская для переброски железной дорогой к Тимошевской. Поражение красных частей в боях 5/18 августа и занятие дивизией генерала Казановича Тимошевского железнодорожного узла к утру 6/19 августа резко изменили обстановку в пользу группы генерала Улагая. 5/18 августа большевики сосредоточивались на линии реки Бейсуга и перебрасывали свои части на линии Дядьковская – Медведовская и Старо-Величковская (резерв Михаила Левандовского). На южном фронте ударной группы генерала Улагая в это время были обнаружены части красных, переброшенные с Таманского полуострова.

Ясно понимая, какое военное и особенно политическое значение имело для десанта занятие Екатеринодара, командование 9-й армии уже в момент его эвакуации сделало все возможное для обороны Кубанской столицы. Кроме своих армейских и фронтовых резервов, против десанта направились: из состава 10-й армии – 33-я кавбригада, из 11-й армии 7-я кавдивизия, из резерва Главного командования – 2-я московская бригада курсантов ВЦИК.

Однако эти условия генералами Улагаем и Драценко не только не были использованы, но в следующие дни они вообще отказались от наступления на Екатеринодар. 6/19 августа генерал Улагай прекращает нажим во всех направлениях и, лишь обеспокоенный захватом Приуральской бригадой Брыньковской переправы, усиливает действующие там 200 сабель Терского полка Константиновским военным училищем. Выбив из Брыньковской 3-й полк бригады красных, десант закрепляет ее за собой. С утра 6/19 августа противник обстреливает станцию и станицу Тимошевскую. Пехотная атака красных отбивается кубанскими стрелками, и противник буквально бежит, преследуемый шрапнельным огнем артиллерии десанта. К вечеру противодесантные части опять безуспешно атакуют Тимошевскую.

Несмотря на явный кризис в штабе генерала Улагая, красное командование высказывает уверенность в переходе десантных частей в наступление. Оно старается не допустить прорыва десанта на Екатеринодар и не выпустить его из района Ново-Джерелиевка – Тимошевская. Но такое предположение обрекало на пассивность примерно 3/4 состава 9-й армии, что показывало продолжение растерянности, вызванное первыми успехами десанта.

Пассивность группы генералов Улагая и Драценко в течение 6/19 и 7/20 августа позволила противнику к вечеру второго дня усилиться двумя стрелковыми бригадами. Генералы Улагай и Драценко не меняют своей группировки, не проявляют себя ничем и, не тревожимые красными частями, теряют с ними соприкосновение. Обладая к этому времени значительной территорией с населением в 200 000 человек и Тимошевским железнодорожным узлом, десант рассыпается на мелкие отряды для обеспечения мобилизации, то есть переходит к обороне.

В тот же день (7/20 августа) отряд красной флотилии из Мариуполя предпринял поход на Ахтарский рейд. Его истребители и сторожевые суда выставили к югу от Камышеватского мыса заграждения, а его канонерские лодки впервые обстреляли станицу Приморско-Ахтарскую. Во время обстрела один аэроплан десанта атаковал эскадру красных, и его одна бомба легла рядом с канонерской лодкой «III Интернационал».

Думая, что, пользуясь пассивностью противодесантных частей, генералы Улагай и Драценко производят перегруппировку для удара в том или ином направлении, красное командование решает взять инициативу в свои руки. В 23 часа 20 минут 7/20 августа противодесантным частям ставится задача: занять не позже 8/21 августа Ольгинскую, Ново-Джерелиевскую, Роговскую, Брюховецкую. В полночь отдается приказ сосредоточить конные части в Ново-Корсунской, откуда перейти в наступление на Тимошевскую, а в случае успеха перейти в преследование с задачей окончательного уничтожения десанта. Но этот план, имевший целью захватить инициативу, в указанный срок выполнен не был, и вместо двух согласованных ударов – пехотной группы с севера, а конной с востока – утром 9/22 августа изолированную операцию вела только группа начдива IX.

8/21 августа утром после упорного боя в станице Брыньковской батальон Константиновского военного училища, при больших потерях, отходит к хутору Добровольному и станице Ольгинской. Противодесантные части продвигаются в тыл главных сил десанта. Достигнув Роговской, угрожают десанту перерывом его сообщения с морем и базой. Но конница генерала Бабиева отбрасывает красных вновь к станице Брыньковской. За эти три дня, 6/19 – 8/21 августа, как отмечал генерал Шатилов, численность противодесантных войск увеличилась на 7–8 тысяч штыков, 550 сабель, 30 орудий, что давало красным значительное превосходство в силах.

На 9/22 августа красные ставили себе задачи: глубокие удары на флангах десанта с сильным ударом в центре – станица Тимошевская.

Наиболее опасными для десанта были, несомненно, удары флангов, отрезая десант от моря и угрожая полным окружением. Наступление красных на Тимошевскую сбивало десант с намеченных им направлений наступления, но не приводило к катастрофе. Наиболее сильной оказалась центральная группа красных. Она состояла из 8000 штыков, 1000 сабель и 30 орудий, причем все их внимание было сосредоточено на одном пункте – Тимошевской.

Результат боев 9/22 августа противоречив. Части десанта показали исключительную стойкость, подготовленность, командование проявило умелое тактическое руководство, поражение потерпел лишь небольшой отряд десанта, действовавший против 22-й бригады красных. Зато конницей генерала Бабиева была разгромлена вся правофланговая группа противника, а дивизия генерала Казановича после дня упорного боя с втрое сильнейшим врагом сохранила свою маневренную свободу и понесла значительно меньшие потери, чем атакующие ее красные части. Количеством трофеев десантники также значительно превосходили красные части. Несмотря на это, бои 9/22 августа были кризисом Кубанской операции.