Зима в 1941 году наступила очень рано. Ледяной покров быстро сковал реки и озера. Никогда среди населения не было так много разговоров о наступивших холодах, так как с ними связывали надежду на то, что немцы, не готовые к зиме и одетые в легкую одежду, вымерзнут.

Первая военная зима началась грозным приказом военных комендантов Себежа и Идрицы, расклеенным на видных местах: «Местное население обязано сдать лыжи и лыжные палки. За невыполнение приказа смертная казнь». Немцы подчеркивали, что отныне всякий человек на лыжах считается партизаном, а каждый лыжный след — партизанским. Некоторые, не желая сдавать лыжи, рубили их топорами и сжигали в печах. Оккупантам лыжи были не нужны. Их солдаты были обеспечены лыжами белого цвета с прекрасными креплениями. Этим актом решалась задача ограничения передвижения местных жителей вне дорог, закрытия им доступа в леса.

Жители смотрели на немецких солдат с большим любопытством, так как те с наступлением зимы перестали походить на «непобедимую армию фюрера», а больше были похожи на ряженых. Когда ударили морозы, на улицах появились немецкие солдаты в эрзац-валенках. Это было ужасное и одновременно смешное зрелище. Солдаты носили поверх сапог какие-то несуразно раздутые соломенные гамаши с картонными стельками, которые почти не спасали ноги от холода. Морозы по утрам поджимали до минус 45 градусов. Из фетровых шляп, отобранных у жителей, немцы мастерили подшлемники для касок, чтобы они не студили им голову, а иногда обматывали голову реквизированными женскими шерстяными платками или рейтузами. Охотились солдаты и за подшивками старых газет, чтобы обматывать ими ноги в сапогах. Поверх длинных шинелей вояки стали носить полушубки или крестьянские суконные армяки; на сапоги натягивали отрезанные от шуб рукава. Солдаты щеголяли в русских треухах, валенках и рукавицах. Оккупационными властями была объявлена кампания по сбору теплых вещей. Солдаты, сопровождаемые полицейскими, ходили по домам и говорили людям, что собирают теплые вещи для русских военнопленных. Конечно, жители, которые хотели помочь своим, отдавали кто что мог. А потом свои же фуфайки, полушубки, шерстяные платки и шарфы видели на немецких солдатах. Немецкие офицеры были одеты намного лучше своих солдат. Они имели теплые шинели с волчьими воротниками, зимние шапки, теплые наушники, меховые сапоги.

В госпиталях появились первые обмороженные немецкие солдаты. У них появились вши. Среди населения пошли слухи о том, что немецкое наступление под Москвой и Ленинградом остановилось из-за морозов.

В этот период немецким солдатам и офицерам было разрешено отправлять в Германию продуктовые и иные посылки. Теперь оккупанты начали забирать у населения все ценное, что только попадалось им на глаза. Иногда люди подвергались аресту лишь только для того, чтобы без помех изъять их имущество.

С наступлением сильных холодов по деревням начали рыскать немецкие солдаты в сопровождении полицейских. Они врывались в дома, отбирали у населения теплые вещи, валенки, полушубки, шерстяные фуфайки. Тех, кто оказывал грабителям сопротивление, убивали на месте. На население была возложена повинность по сдаче теплых вещей для нужд германской армии. По этому поводу появилось немало распоряжений властей. Бургомистр Россонского района Калининской области 9 января 1942 года требовал: «Несмотря на то что добровольная сдача уже проведена… каждое хозяйство должно сдать теплую мужскую шубу (можно и женскую), одну пару валенок, одну пару носков, одну пару перчаток… Против медлительных сдатчиков должны быть приняты беспощадные меры…» Морозы начисто уничтожили хваленую «немецкую культуру». По рассказам людей, переживших оккупацию, немецкие солдаты, останавливавшиеся на постой в домах, для отправления естественных надобностей на улицу из домов не выходили, а, накинув шинель, оправлялись в сенях. Или же, вылив воду из ведер, предназначенных для питьевой воды, садились на них справлять нужду прямо в комнате, на виду у хозяев.

Примерно с декабря 1941 года на всех работавших были заведены карточки, по которым выплачивались небольшие суммы денег в рублях или оккупационных марках. Однако все было неимоверно дорого: пуд муки стоил у спекулянтов 600 немецких марок, или 6000 рублей; ведро картошки 100 марок; десять яиц 700 марок; литр молока 30 марок; пачка сахарина 100 марок. Мясом не торговали вообще, даже спекулянты. Дороже всего стоила соль. Ее можно было раздобыть лишь у немцев в обмен на мясо, сало, масло, яйца или за очень большие деньги: до 1000 рублей за один стакан. Ценные вещи скупались у населения немецкими солдатами за стакан соли, пакетик сахарина, пачку сигарет, кусок мыла и затем отправлялись ими в Германию.

Если жители деревень, имевшие свои хозяйства, кое-как сводили концы с концами, то в Себеже и Идрице наступило голодное время. Вместе с голодом к населению пришел и страх. Люди боялись не пережить зиму. По деревням с опухшими от голода детьми ходили цыганки, выпрашивая милостыню. Волна за волной шли беженцы из-под Ленинграда, менявшие у населения продукты на свои пожитки, уложенные на детские саночки. Они, как правило, не торговались. В деревнях беженцев принимали охотно, расспрашивали новости о Ленинграде, старались чем-нибудь накормить. Весь февраль 1942 года, особенно во второй его половине, было очень снежно. Старосты и полицейские каждый день выгоняли всех, кто мог держать лопату, на расчистку дорог.

С началом зимы были изданы приказы комендантов поселка Идрица и города Себеж, которые обязывали всех окруженцев, скрывавшихся у населения, явиться в комендатуры за получением свидетельства на право жительства. В приказах окруженцы предупреждались о том, что тот, кто не явится в комендатуру и будет обнаружен без такого документа, должен быть расстрелян или повешен. При этом полицейские, которые знали всех, кто поселился в их волостях, начали проводить откровенную вербовку окруженцев в полицию. Эти люди были поставлены оккупантами в безвыходное положение. Часть наименее стойких согласилась пойти на службу. Другие же, несмотря на холода, ушли в лес жить в землянках, так как уже знали, что те, кто явился в комендатуру за получением свидетельства на право жительства и не согласился сотрудничать или служить в полиции, были отправлены в концлагеря или расстреляны. А так как в лесу зимой прокормиться было невозможно, то участились случаи нападения на отдельные немецкие машины, солдат и обозы. То есть невольно своим приказом оккупанты способствовали росту партизанского движения. Группы окруженцев объединялись в более крупные отряды и начали осуществлять диверсии.

С приходом оккупантов еврейское население Себежа комендантом города было обложено данью. Ежемесячно за право жить и торговать представитель еврейской общины приносил ему оговоренную мзду. Поборы осуществлялись в течение нескольких месяцев. Об этом факте стало известно вышестоящему руководству. Комендант города был отстранен от должности и направлен на Восточный фронт. Новый комендант отдал распоряжение семьи евреев общим числом около 50 человек согнать в дом на улице Советской, что было исполнено без промедления немецкими солдатами. Оккупанты всячески старались их унизить. Один из документов, хранящийся в Себежском краеведческом музее, свидетельствует: «В городе Себеже возят воду на евреях, запрягая их в бочку-водовозку по четыре человека, а пятого сажают на бочку, чтобы управлять ими…» В один из зимних дней 1942 года немецкие солдаты из дома на улице Советской погнали евреев на улицу Нижнюю, а с Нижней на лед Себежского озера, в сторону ветеринарной лечебницы, находившейся на противоположном берегу на возвышенности. Возле ветлечебницы уже были заранее отрыты две большие ямы. Возле одной из ям обреченных остановили, заставили раздеться догола и расстреляли. В это время поодаль стояли другие пригнанные сюда евреи из других мест. Их расстреляли тоже.