Сыновья Мономаха являлись деятельными участниками многочисленных кампаний против половцев, организатором которых переяславский князь выступил в начале XII в. Хроника русско-половецкого противостояния прослеживается по «Повести временных лет». Так, под 1101г. говорится о том, что Святополк, Владимир и Святославичи устроили съезд на Золотче, куда прибыли посланцы всех половецких князей с просьбой о мире, который был заключен 15 сентября у Сакова. Однако мир с половцами продолжался недолго. Уже под 1103 г. находим в летописи рассказ следующего содержания: «Вложил Бог в сердце князьям русским, Святополку и Владимиру, и собрались на совет в Долобске. И сел Святополк с дружиною своею, а Владимир со своею в одном шатре. И стала совещаться дружина Святополкова и говорить, что “не годится ныне, весной, идти, погубим смердов и пашню их”. И сказал Владимир: “Дивно мне, дружина, что лошадей жалеете, которыми пашут; а почему не подумаете о том, что вот начнет пахать смерд и, приехав, половчанин застрелит его стрелою, а лошадь его заберет, а в село его приехав, возьмет жену его, и детей его, и все его имущество? Лошади вам жаль, а самого не жаль ли?”. И ничего не смогла ответить дружина Святополка. И сказал Святополк: “Вот я готов уже”. И встал Святополк, и сказал ему Владимир: “Это ты, брат, великое добро сотворишь земле Русской”. И послали к Олегу и Давыду, говоря: “Пойдите на половцев, да будем либо живы, либо мертвы”. И послушал Давыд, а Олег не захотел того, сказав причину: “Нездоров”. Владимир же, попрощавшись с братом своим, пошел в Переяславль, а Святополк за ним, и Давыд Святославич, и Давыд Всеславич, и Мстислав, Игорев внук, Вячеслав Ярополчич, Ярополк Владимирович. И пошли на конях и в ладьях, и пришли пониже порогов, и стали в порогах у острова Хортицы. И сели на коней, а пехотинцы, выйдя из ладей, шли полем 4 дня и пришли на Сутень».

Эти строки демонстрируют нам, что в это время между окружением киевского и переяславского князей существовали определенные разногласия относительно политики против половцев. Можно сказать, что ситуация 1103 г. являлась зеркальным отражением ситуации 1093 г., когда Мономах выступал за достижение соглашения с половцами, а окружение Святополка настаивало на силовом варианте решения проблемы. Через десять лет положение переменилось: наученные горьким опытом, дружинники Святополка уже не стремились к сознательному обострению отношений с кочевниками. Стоит заметить, что после 1101 г. мы не встречаем в летописи сообщений о половецких набегах, так что возможно, киевские дружинники возражали еще и потому, что предложение Мономаха о нанесении превентивного удара по половцам предполагало нарушение мирного договора, заключенного в 1101 г. Из текста становится ясным, что Мономах вынашивал план создания широкой междукняжеской коалиции, хотя реализовать его в полной мере так и не удалось, поскольку Олег Святославич отказался участвовать в походе, сказавшись нездоровым. Трудно понять, действительно ли он принял подобное решение по состоянию здоровья или специально уклонился от участия в походе под этим предлогом, так как продолжал поддерживать тесные связи со степняками, но его отказ уже не имел столь решающего значения как в середине 1090-х гг., потому что в Чернигове сидел его брат Давыд, солидарный с внешнеполитической линией Святополка и Мономаха, которым, таким образом, удалось восстановить взаимодействие «триумвирата» правителей «Русской земли».

Превентивный удар по половцам оказался удачен. По свидетельству «Повести временных лет», «в день 4 апреля свершил Бог великое спасение, а на врагов наших дал нам победу великую. И убили тут в бою 20 князей: Урусобу, Кчия, Арсланапу, Китанопу, Кумана, Асупа, Куртка, Ченегрепу, Сурьбаря и прочих князей их, а Белдюзя захватили. После того сели братья совещаться, победив врагов своих, и привели Белдюзя к Святополку, и стал Белдюзь предлагать за себя золото, и серебро, и коней, и скот, Святополк же послал его к Владимиру. И когда он пришел, начал спрашивать его Владимир: “Знай, это клятва захватила вас! Ибо сколько раз, дав клятву, вы все-таки воевали Русскую землю? Почему не учил ты сыновей своих и род свой не нарушать клятвы, но проливали кровь христианскую? Да будет кровь твоя на голове твоей!”. И повелел убить его, и так разрубили его на части. И затем собрались братья все, и сказал Владимир: “Вот день, который даровал Господь, возрадуемся и возвеселимся в этот день, ибо Бог избавил нас от врагов наших, и покорил врагов наших, и сокрушил головы змеиные и передал достояние их людям русским”. Ибо взяли тогда скот, и овец, и коней, и верблюдов, и вежи с добычей и с челядью, и захватили печенегов и торков с вежами. И вернулись на Русь с полоном великим, и со славою, и с победою великою».

Таким образом, «Русская земля» была избавлена от половецких нашествий на два года: следующее упоминание о столкновении с половцами мы находим в «Повести временных лет» под 1106 г., когда «воевали половцы около Зареческа, и послал на них Святополк Яня и Ивана Захарьича, козарина, и прогнали половцев, и полон отняли». Более подробную информацию о боевых действиях против половцев находим в «Поучении», где говорится: «И опять со Святополком мы гнались за Боняком, но… убили и не настигли их. И потом гнались за Боняком на Рось и не настигли его». Так как эта информация расположена перед упоминанием об уже известном нам походе Мономаха в Смоленск зимой 1106 г., можно заключить, что в «Повести временных лет» и «Поучении» говорится о военных действиях одного и того же года.

В мае 1107 г. по сообщению «Повести временных лет» Боняк захватил коней у Переяславля, а Мономах в «Поучении» писал, что, придя из Смоленска в Переяславль, к лету «собрал братью» — то есть, по всей видимости, устроил княжеский съезд, чтобы организовать сопротивление половцам. В «Поучении» говорится, что после повторного прихода Боняка к Кснятину «мы пошли за ним из Преяславля за Сулу, и Бог нам помог, полки их мы победили и взяли в плен лучших князей и после Рождества заключили мир с Аепою и, взяв у него дочь, пошли к Смоленску». В «Повести временных лет» описание этих событий дано более подробно: «В том же году пришли Боняк, и Шарукан старый, и другие князья многие и стали около Лубна. Святополк же, и Владимир, и Олег, Святослав, Мстислав, Вячеслав, Ярополк пошли на половцев к Лубну, и в шестом часу дня перешли вброд через Сулу, и кликнули на них. Половцы же ужаснулись, со страху не могли и стяга поставить и бежали, похватав коней, а иные бежали пешие. Наши же стали рубить, гоня их, а других руками хватать, и гнали чуть не до Хорола. Убили же Таза, Бонякова брата, а Сутра захватили и брата его, а Шарукан едва убежал. Покинули половцы и обоз свой, который взяли русские воины месяца августа в 12-й день, и вернулись русские восвояси с победой великой».

Заключение мирного договора с половцами относится уже к следующему, 1108 г., когда «пошел Владимир, и Давыд, и Олег к Аепе и к другому Аепе и сотворили мир» и «взял Владимир за Юрия Аепину дочь, Осеневу внучку, а Олег взял за сына Аепину дочь, Гиргеневу внучку, месяца января в 12-й день». К тому времени уже имелся прецедент заключения русско-половецких браков в роду Рюриковичей, который был создан Святополком Изяславичем, женившимся на дочери Тугоркана, но «двойной» брачный союз, теснее связавший русских князей с половецкой аристократией, был заключен впервые.

Возможно, это было сделано по инициативе Олега Святославича — для более прочного укрепления мира. Однако надо заметить, что этот мир, в отличие от соглашения 1101 г., был не всеобщим, а сепаратным, так как в нем не принимал участия Святополк Изяславич, да и из «Поучения» Мономаха известно, что достигнутое соглашение не привело к полному прекращению военных действий, так как после заключения мира он удалился в Ростов, а «придя из Ростова, вновь пошел на половцев, на [Урсобу], со Святополком» и потом «снова на Боняка к Лубну». Так что, скорее всего, в результате переговоров 1108 г. русским князьям удалось примириться лишь с одной частью половецкой элиты, и это отнюдь не гарантировало безопасности их владений. Весной 1110 г. Святополк, Мономах и Давыд Святославич организовали новый поход на половцев, но, дойдя до Воиня, возвратились назад.