В этот период Советская Россия продолжала оставаться главной мишенью английской радиоразведки. ПКШ активно сотрудничала с дешифровальщиками из прибалтийских государств, которые, как и их английские коллеги, работали над взломом советских шифров. В 1939 году несколько сотрудников ПКШ были командированы в английской посольство в Стокгольме, чтобы воспользоваться там хорошими условиями для приема радиосигналов с территории Советской России.

Ключевой фигурой в работе над советскими шифрами в ПКШ был Джон Тилтман. Его первым заданием стало налаживание связей с финскими дешифровальщиками. Англия оплачивала расширение дешифровальной службы в Финляндии и снабжала финнов новейшим дешифровальным оборудованием в обмен на перехват из советских линий связи. В сентябре 1940 года масштабы англо-финского сотрудничества в области дешифрования возросли после визита в Финляндию начальника английской военно-морской разведки Годфри. По окончании Второй мировой войны этот эпизод в документе, подготовленном в ПКШ для внутреннего пользования, был описан так: «Финны согласились снабжать нас перехватом и делиться информацией о достигнутых успехах в дешифровании при условии, что мы будем делать то же самое».

К марту 1940 года английские станции перехвата советских сообщений появились на Ближнем Востоке, в Египте, Гонконге и на Мальте. Последовавшее резкое увеличение объемов перехвата потребовало организационных изменений в ПКШ. Там была создана «советская» секция, в которой помимо англичан после капитуляции Франции летом 1940 года стали работать французские и польские дешифровальщики, бежавшие в Англию из Франции.

Перед нападением Германии на Советскую Россию, благодаря немецким дешифровкам, англичане были осведомлены о наращивании Германией численности своих войск на востоке Европы. Уже в январе 1941 года в Блетчли-Парке стало известно о том, что Германия начала в массовом порядке перебрасывать свои армии на восточное направление. Однако английское правительство отказывалось поверить, что Гитлер будет воевать на два фронта. Оно считало, что Германия собирается предъявить ультиматум, в котором потребует территориальных уступок в Восточной Европе. Сталин полагал точно так же, а про все свидетельства надвигавшейся войны думал, что они специально выдуманы на Западе, чтобы втянуть Советскую Россию в военный конфликт с Германией. Сталина часто упрекают за то, что он проигнорировал все эти свидетельства. Однако критики не учитывают, что в Англии сумели правильно интерпретировать поступавшую разведывательную информацию всего лишь за месяц до начала войны между Германией и Советской Россией, а ведь в распоряжении англичан в отличие от Сталина были еще и немецкие дешифровки.

Нападение Германии на Советскую Россию стало для Англии настоящим подарком судьбы. Однако с началом военных действий между Германией и Советской Россией для ПКШ возникла дополнительная проблема: следовало ли делиться радиоразведывательной информацией с русскими. Некоторые считали это бесполезным делом, поскольку полагали, что война на востоке продлится всего несколько месяцев. Другие настаивали, что даже ценнейшие данные радиоразведки не смогут пробиться через атмосферу самообмана, которым окружил себя Сталин.

Когда английское военное командование открыло свое представительство в Москве, руководство ПКШ решило для начала осторожно узнать через военных представителей, как обстояли дела у советских дешифровальщиков. Были сделаны запросы по поводу низкоуровневых немецких шифрсистем типа трехбуквенных кодов военно-воздушных сил (ВВС) Германии. В дальнейшем планировалось прикомандировать сотрудника ПКШ к военному представительству Англии в Москве и постепенно убедить русских разместить у себя английскую станцию перехвата немецких прифронтовых радиограмм. В конце 1941 года для переговоров в Москву был послан майор английской авиации Скотт-Фарнье, до этого работавший на станции перехвата на Ближнем Востоке.

Скотт-Фарнье передал русским значительный объем информации о низкоуровневых шифрсистемах немецких ВВС. Однако в Москве он довольно скоро столкнулся с совершенно с другим взглядом на сотрудничество в области разведки.

Русские очень ценили захваченные у немцев документы и совершенно не доверяли данным из других источников. В итоге Скотт-Фарнье оказался вовлечен в процесс обмена документами, в ходе которого русские, по его словам, придерживались тактики «торговца лошадьми, наслаждающегося торгом, и менялись по принципу баш на баш».

Руководство ПКШ некоторое время никак не могло принять решение, стоило ли продлевать пребывание Скотта-Фар-нье в Москве. Деннистон колебался, поскольку русские продолжали отступать под натиском немцев. Однако разведывательные службы всех трех видов вооруженных сил Англии решили не отказываться от сотрудничества с русскими. Начальник военно-воздушной секции в Блетчли-Парке Джошуа Купер, к которому поступали материалы, переданные русскими, пришел к выводу, что советские дешифровальщики мало продвинулись в работе над взломом шифрсистем немецких ВВС. Тем не менее Купер считал, что русским надо устроить экскурсию по одной из английских станций перехвата, чтобы они поняли, как надо правильно действовать, чтобы добиться успеха. По мнению Купера, если бы русским там понравилось, они непременно разрешили бы разместить английскую станцию перехвата на своей территории. В конечном итоге было решено на смену Скотту-Фарнье отправить в Москву офицера одной из армейских станций перехвата Эдварда Кренкшоу, дав ему с собой пачку документов для обмена с русскими. К исполнению своих обязанностей Кренкшоу приступил весной 1942 года.

Самых больших радиоразведывательных успехов на территории Советской России удалось добиться английским военным морякам. Они сопровождали морские караваны, которые доставляли военные грузы в Мурманск, что послужило предлогом для размещения английской военно-морской радиостанции в городе Полярный. К ней было прикомандировано небольшое радиоразведывательное подразделение, которое вместе с русскими занималось перехватом низкоуровневых сообщений немецких военно-морских сил. Это подразделение проработало в Полярном до декабря 1944 года и сумело добыть там ценную радиоразведывательную информацию о военных кораблях Германии в северных широтах, включая данные о местонахождении немецкого линкора-гиганта «Тирпиц».

Главным препятствием для расширения сотрудничества с русскими была недостаточная, с точки зрения англичан, стойкость советских шифров. В 1942 году в ПКШ стало известно о том, что значительная часть военных фронтовых сообщений читалась немцами. Немцы передавали дешифрованные советские сообщения с восточного фронта в Берлин, используя «Энигму», которая была взломана англичанами.

Сотрудник ПКШ Фредерик Уинтерботэм, который занимался распространением полученной радиоразведывательной информации среди заинтересованных лиц, предложил напрямую предупредить русских о слабости их шифрсистем. Коллеги Уинтерботэма возразили, что этого делать было нельзя ни в коем случае, даже если удалось бы придумать легенду прикрытия, которая помогла бы объяснить русским, откуда стало известно про уязвимость советских шифров. Ведь высокоуровневые советские шифры тоже могли оказаться нестойкими, и тогда переданная русским информация могла просочиться к немцам.