Мать Уинстона не слишком долго оставалась вдовой. В 1900 году она вышла за бравого капитана шотландской гвардии 26-летнего Джорджа Корнуоллиса-Уэста, который был ровесником Уинстона и уступал в возрасте супруге аж 20 лет. Но уже через 14 лет супруги развелись, причем одной из причин развода стало ухудшившееся после смерти отца финансовое положение Дженни. В 1918 году она вышла замуж в последний раз – за 41 – летнего Монтегю Фиппен Порча, сумевшего составить состояние в Африке. Этот брак в отличие от предыдущего мать Уинстона назвала удачным, но не романтичным. Но вместе супруги прожили недолго. В 1921 году Дженни упала с лестницы и сломала ногу. Началась гангрена, и врачи не смогли спасти леди Рэндольф Черчилль.

Существует версия, будто между Черчиллем и президентами США: Франклином Рузвельтом, Улиссом Грантом и Джорджами Бушами – старшим и младшим, а также Аланом Шепардом, первым американским астронавтом, совершившим суборбитальный полет, – родственная связь. Никаких доказательств этого не было найдено, но сам Черчилль с гордостью утверждал: «.Я – воплощение союза англосаксонских стран». С другой стороны, некоторые американские историки утверждают, будто Дженни вообще имела среди предков индейцев-ирокезов, что будто бы способствовало ее необыкновенной красоте, смуглой коже и черным волосам. Якобы индейской кровью мать Уинстона наградила бабушка Дженни по материнской линии Кларисса Виллкокс, которую как будто изнасиловал индеец-ирокез. Никаких документальных доказательств эта версия не имеет, а черные волосы и смуглую кожу гораздо проще объяснить присутствием в родословной выходца из Южной Европы.

Как известно, Черчилль 30 ноября 1874 года родился семимесячным. Это породило подозрения, что его родители еще до свадьбы, состоявшейся 15 апреля того же года, имели сексуальные отношения и что в действительности Уинстон появился на свет точно в срок. В чопорной и ханжеской викторианской Англии добрачный секс безусловно осуждался, что не мешало аристократам и буржуа развратничать направо и налево. Однако в письмах Рэндольфа и Дженни содержится указание на то, что их первенец действительно появился на свет недоношенным. Рэндольф винил в этом местного вудстокского врача, недосмотревшего за беременной леди Черчилль.

Вопреки распространенному мнению, Черчилль не был дилетантом в военных вопросах, штафиркой, возомнившим себя полководцем, а, будучи кадровым офицером, хорошо знал британскую армию изнутри и лично участвовал в сражениях.

От знаменитого предка-полководца Уинстон унаследовал если не герцогский титул, то страсть к военному делу. Он был убежден, что «сражения есть самые знаменательные события мировой истории» и что судьбы народов и государств зависят от воли великого человека, особенно полководца. Черчилль утверждал в одной из своих речей: «Во всех великих битвах прошлого успеха добивался тот, кто проявлял высшую силу воли, способную вырвать победу из лап противника». И в биографии герцога Мальборо Уинстон подчеркивал, явно вспоминая и собственное детство: «Нужно в юности пройти через тернии соперничества, выдержать суровые испытания обстоятельствами, стерпеть уколы насмешек и прочие унижения, чтобы воспитать стойкость духа и сосредоточиться на единственной цели. Только так можно совершить нечто великое».

С детства Черчилль увлекался войной и собрал коллекцию в несколько тысяч оловянных солдатиков, с помощью которых разыгрывал воображаемые сражения. Позднее, уже в бытность Черчилля военно-морским министром, профсоюзный лидер и будущий министр Клайнз утверждал, что «Черчилль всегда оставался солдатом в штатском». Также английский историк Эли Халеви считал, что «в душе этот либеральный, даже ультралиберальный политик всегда был солдатом».

Тем не менее сам Уинстон неоднократно утверждал, что военная карьера не его призвание. Однако ему довелось достаточно долго прослужить в армии младшим офицером и получить неплохой боевой опыт. В 1895 году он признавался в одном из писем: «Чем дольше я служу, тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня».

На военную службу Уинстона привели, как это ни покажется странным… лень и нелюбовь к дисциплине. Когда ему исполнилось восемь лет, юного Черчилля отдали в привилегированную школу Сент-Джордж. Там были узаконены телесные наказания, и Уинстон получил изрядную порцию их, поскольку терпеть не мог дисциплину. После первого года учебы Уинстон по дисциплине оказался на последнем месте в классе. Директор школы сообщил родителям, что их сын – «вечная причина всех беспорядков», «постоянно попадает в какие-то переделки», уже не надеясь, что юный Уинстон «научится вести себя как должно». По воспоминаниям одноклассника Черчилля искусствоведа Роджера Фрая, в результате порки «попки несчастных мальчиков превращались в кровавое месиво». Остальных школьников сажали около открытой двери в библиотеку, где проходила экзекуция, чтобы они, «дрожа от страха, слушали вопли» наказуемых. Считалось, что это научит еще не наказанных быть дисциплинированными. По мнению Фрая, директор школы Герберт Снейд-Киннерсли был садистом, получавшим от порки детей настоящее удовольствие. Уинстон мечтал отомстить директору за свои унижения, но того покарал Бог: в 1886 году в возрасте 38 лет садист скончался от сердечного припадка. А однажды, после того как за кражу сахара из кладовки один из учителей высек его, Уинстон изрезал в клочки любимую соломенную шляпу учителя.

Когда в 1886 году няня Черчилля Элизабет Энн обнаружила на теле воспитанника следы, Уинстона немедленно перевели в школу сестер Томсон в Брайтоне, менее престижную, но с более щадящим режимом, где выпускников не пороли. Зато взаимоотношения между учениками там были суровые. Уже через три месяца после пребывания в Брайтоне Уинстон схватился в рукопашной с одним из одноклассников, хорошенько врезав ему в ухо. Тот в ответ схватился за нож и легко ранил Черчилля в грудь.

В 1887 году посредственные успехи Уинстона в учебе и его скверное поведение заставили родителей предпочесть более престижному колледжу Итон, где традиционно учились Мальборо и Черчилли, менее престижный Хэрроу, где требования к поступающим были более чем щадящие. Перед экзаменами лорд Рэндольф переговорил с директором школы, и Черчилль был принят, хотя на письменном экзамене по ненавистной латыни не смог написать ни слова.

Уже в 1888 году Уинстон написал сочинение о будущей мировой войне, где точно предсказал год ее начала – 1914-й. А вот в составе противоборствующих коалиций Черчилль немного ошибся. В его сочинении Англия воевала с Россией, тогда как в Первой, равно как и во Второй мировой войнах, эти государства оказались союзниками. В 1891 году Черчилль признался своему однокласснику Мюрланду Эвансу: «Мне снятся сны, в которых я вижу громадные перемены, которые вскоре произойдут в нашем спокойном мире. С нами случатся великие потрясения, ужасные битвы, война, масштабы которой сейчас нельзя вообразить… Я смотрю в будущее и вижу, что Лондон будет в опасности. Наша страна подвергнется страшному нападению… Я возглавлю оборону Лондона и спасу его и всю Англию от катастрофы». Впоследствии в своих книгах Уинстон стремился убедить своих читателей, что обладает даром пророчества и, кажется, искренне в это верил.