В свою бытность первым лордом Адмиралтейства в 1911–1915 годах Черчилль стал отцом военно-морской авиации, которая уже во Вторую мировую войну благодаря появлению авианосцев стала играть решающую роль в боевых действиях на море. Он сам поднялся в воздух в качестве пассажира, а потом заявил: «Сейчас самолеты хрупки и ломки, но, поверьте мне, настанет день, когда они, сделавшись надежными, будут представлять огромную ценность для нашей страны». Его любовь к Королевским ВВС отразилась в том, что в годы Второй мировой войны Черчилль чаще всего щеголял в мундире высокопоставленного офицера авиации. Широко распространено заблуждение, что на встречах Большой тройки Черчилль красовался в форме маршала авиации, хотя иной раз появлялся на публике в адмиральском мундире, равно как и в мундире армейского генерала. На самом деле Черчилль имел звание почетного командора ВВС (Hon. Air Commodore), что позволяло ему носить авиационный мундир, но отнюдь не маршальский, который он, естественно, никогда не надевал. Черчилль имел также звание полковника 4-го гусарского полка, пожалованное ему в 1941 году, а также старшего брата Дома Тринити (корпорации, занимающейся обеспечением безопасности мореплавания, подготовкой и социальным обеспечением моряков), мундир которого был похож на адмиральский. Самозваным маршалом авиации или адмиралом Черчилль никогда не был.

В 1912–1913 годах Черчилль с энтузиазмом брал уроки пилотирования, совершая до десяти вылетов в сутки. Летал он и на дирижаблях. Потом он восторженно говорил жене: «Это удивительное транспортное средство. Им так легко управлять, что мне даже в течение целого часа разрешили побыть первым пилотом». Впрочем, настоящим асом Уинстон так и не стал. Пилотировал он самолет довольно уверенно, но с взлетом и посадкой все время возникали проблемы. Черчиллю мешали замедленная реакция и излишняя эмоциональность. Для пилота он был недостаточно хладнокровен. Будущий британский премьер одним из первых оценил боевой потенциал авиации, предложив установить на самолетах пулеметы, торпеды и приспособления для сбрасывания бомб. Ему также еще до начала Первой мировой войны пришла в голову идея создания авианосцев. Не случайно первый авианосец в мире был построен в Англии. Черчилль также стал инициатором создания самолета, способного взлетать с водной поверхности и садиться на нее, и он же придумал название этой машины – «гидросамолет».

После нескольких авиакатастроф, происшедших с его друзьями-пилотами, Клементина безуспешно пыталась убедить Уинстона поменьше летать: «Заклинаю тебя, не поднимайся в воздух этим утром – обещали сильный ветер, и вообще сегодня не самый удачный день для воздухоплавания».

– Тебе не о чем беспокоиться, – успокоил супругу Черчилль. – На аэродроме одновременно взлетают по двадцать самолетов, и тысячи вылетов обходятся без единого несчастного случая».

Но тут же добавил: «Ты так хорошо меня знаешь. С помощью своей интуиции ты видишь все мои достоинства и недостатки. Иногда мне кажется, что я способен завоевать целый мир, но я тут же понимаю, что я не более чем тщеславный дурак… Твоя любовь ко мне – самое великое счастье, выпавшее на мою долю. Ничто в этом мире не может изменить мою привязанность к тебе. Я хочу стать лишь еще более достойным тебя».

Он продолжал полеты почти до самого начала Первой мировой войны, совершил 140 вылетов и готовился сдать экзамен на самостоятельное пилотирование. Клементина как раз ждала третьего ребенка, и он не хотел, чтобы она нервничала из-за его полетов. Главное же, с началом Первой мировой войны военно-морскому лорду Черчиллю стало не до пилотирования.

Но после окончания войны, когда либеральная партия победит на выборах, Черчилль станет военным министром и по совместительству министром авиации и решит завершить свою летную подготовку и сдать экзамен. 18 июля 1919 года он вместе со своим инструктором, асом Первой мировой войны полковником Джеком Скоттом попал в аварию. Когда Уинстон стал поднимать самолет в воздух, на высоте около 20–25 метров машина вдруг начала резко терять скорость. Скотт взял управление на себя, но тщетно – самолет перешел в свободное падение. К счастью, он не успел набрать высоту, а Скотт перед самым падением успел отключить мотор, что предотвратило возгорание. Черчилль вспоминал: «Я увидел под собой залитый солнцем аэродром и успел подумать, что у солнечных бликов какой-то зловещий оттенок. И тут я понял, что это Смерть». Но Уинстону, как всегда, повезло. От удара о землю его выбросило из кабины, но все ограничилось легкой контузией и несколькими ссадинами на лице. Скотт же получил более серьезные повреждения. После этого инцидента Черчилль внял наконец слезным просьбам жены и других своих родных и навсегда завязал с пилотированием. Но авиация навсегда останется его любовью. В 30-е годы он будет ратовать за создание эффективной системы ПВО, станет одним из инициаторов разработки радаров. Уже во время Второй мировой войны Черчилль предложил разбрасывать алюминиевую фольгу, чтобы радарные станции противника не могли распознать самолеты, поскольку фольга оставляла на экране примерно такой же след, как и летящий строй самолетов. Он также изобрел навигационный прибор, позволяющий пилотировать машину в условиях плохой видимости. И он по-прежнему много летал, но теперь уже в качестве пассажира. Американский генерал Дуглас Макартур уже после войны заметил, что Черчилль, более чем кто-либо иной, достоин Креста Виктории, высшей военной награды Британской империи, вручаемого за героизм, проявленный в боевой обстановке, поскольку «пролететь десятки тысяч миль над неприятельской территорией – это дело юных пилотов, а не убеленного сединами государственного мужа». Победитель Японии здесь имел в виду, что Черчилль проявил мужество, далеко выходящее за пределы его служебных обязанностей, тогда как для летчиков ежедневно бомбить врага – это обычная боевая работа. Награждать же Крестом Виктории и другими высшими военными наградами следует за подвиги, которые не требует сам по себе служебный долг героев.

В бытность первым лордом Адмиралтейства Черчилль в конце 1914-го и в начале 1915 года был горячим сторонником проведения Дарданелльской операции – захвата Черноморских проливов и Стамбула (Константинополя), что, по его мнению, привело бы к капитуляции Османской империи и открыло бы путь для прямых поставок вооружений и военных материалов в Россию через Средиземное и Черное моря. Вместо того чтобы, по его выражению, «жевать колючую проволоку» и жертвовать десятками тысяч жизней на Западном фронте, Черчилль предлагал использовать преимущество британского флота и обойти с фланга Центральные державы. Можно было попытаться сокрушить их самое слабое звено – Турцию. Таким образом, Дарданелльская операция задумывалась как операция по оказанию помощи России, призванная обеспечить ее способность продолжать затяжную войну. Да и предпринималась она в ответ на просьбу из Петербурга. В советской же, равно как и в позднейшей российской историографии утвердилось мнение, что Дарданелльская операция была направлена против России, поскольку призвана была отнять у нее главную добычу в будущей войне – Константинополь и Проливы.

Черчилль сперва наивно думал, что для падения Константинополя хватит чисто морской операции с небольшим десантом морской пехоты, но эксперты убедили его, что без высадки значительных сухопутных сил не обойтись. Однако операция готовилась в большой спешке и в условиях, когда английское и французское командования стремились минимизировать численность войск, снимаемых с Западного фронта.