Два других участника побега – командир бронепоезда лейтенант Холдейн, бывший сослуживец Уинстона по кампании в Мапаканде, и главный сержант Бруки были схвачены охраной при попытке перелезть через стену. Черчилль так и не дождался их в кустах на противоположной стороне стены. Впоследствии его обвиняли, будто он бросил товарищей, но доказательств этому не было, а в 1912 году Черчилль вынудил журнал «Блэквуде Мэгазин» напечатать опровержение и принести извинения за подобные утверждения. На товарном поезде он добрался до Уитбанка, где горный инженер англичанин Даниэл Девснап несколько дней прятал его в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде через линию фронта. Ходили также слухи, будто Черчилль бежал, переодевшись в женское платье. В действительности он был одет в полевую форму и имел в карманах 7 5 фунтов денег и 4 плитки шоколада.

После тридцати часов скитаний голодному Черчиллю необычайно повезло. Он постучался в единственный дом на 20 миль в округе, принадлежащий англичанину – Джону Ховарду, управляющему трансваальскими шахтами. Он, будучи гражданином Трансвааля, тем не менее отказался воевать против соотечественников, но, как ценного специалиста, буры его не трогали. Несколько дней Ховард прятал Черчилля в заброшенных шахтах, где тот коротал время за чтением романа Стивенсона «Похищенный», а потом в товарном вагоне переправил его, уже в другом пиджаке, на территорию португальского Мозамбика, откуда беглец уже беспрепятственно прибыл в Дурбан.

После побега Черчилль получил должность лейтенанта легкой кавалерии без жалованья, оставшись специальным корреспондентом «Морнинг Пост».

Когда ему советовали побыстрее вернуться в Англию, он отвечал: «Не волнуйтесь! У меня твердое предчувствие, что я создан для чего-то большего и меня хранит Бог». Уинстон участвовал во многих боях и в деблокаде гарнизона Ледисмита. За мужество, проявленное в ходе сражения при горе Спионкоп 24 января 1900 года, его представили к Кресту Виктории, но поскольку он сразу после этого боя ушел в отставку, ходу этому представлению не дали. В бою при горе Спионкоп англичане потеряли 1733 убитыми и ранеными, а у Черчилля в очередной раз оказалась прострелена шляпа.

Став депутатом парламента, Черчилль свою первую речь там 18 февраля 1901 года посвятил проблеме мирного урегулирования в Южной Африке, призвав проявить милосердие к побежденным бурам и «помочь им смириться с поражением». Он заявил: «Будь я буром, надеюсь, что я сражался бы на поле брани».

Последний раз непосредственно на поле боя Черчилль оказался в Первую мировую войну. 3 октября 1914 года Черчилль прибыл в Антверпен и лично возглавил оборону города, который бельгийское правительство предлагало сдать немцам. Порт Антверпен, окруженный поясом укреплений, обороняла бельгийская армия, и Черчилль предложил срочно направить туда британские войска, командование которыми он готов взять на себя, чтобы не отдать порт противнику и обеспечить защиту остальных портов Северного моря – от Остенде до Кале. Он привлек к обороне кадровую бригаду морской пехоты и две военно-морские бригады, только что сформированные из моряков, плохо экипированные и слабо подготовленные к сухопутным боям. Вместе с другими молодыми офицерами первого лорда сопровождали поэт Руперт Брук и сын премьер-министра Раймонд Асквит, и оба они вскоре были убиты.

Во время обстрелов Черчилль невозмутимо разгуливал под пулями, несмотря на беспокойство своего помощника-адмирала. Черчилль отправил телеграмму в Лондон, в которой сообщал о своей готовности оставить адмиралтейство, чтобы на месте руководить британской армией. Разрешение ему не было дано. Антверпен пал 10 октября, причем погибло 2500 британских и бельгийских солдат. Черчилля обвиняли в неоправданной трате ресурсов и жизней, хотя многие отмечали, что оборона Антверпена помогла англичанам удержать Кале и Дюнкерк.

В ноябре 1915 года Черчилль ушел из правительства и отправился на Западный фронт, в звании подполковника, приняв командование 6-м батальоном Шотландских Королевских фузилеров, и оставался на этом посту вплоть до мая 1916 года. Он не боялся лезть под пули, заявляя окружающим: «Глупо укрываться от той пули, которая уже просвистела. Раз она вас не задела, значит, она предназначена не вам». Черчилль был гуманным и заботливым командиром и снискал любовь и уважение подчиненных, которые искренне сожалели, когда он их покинул.

Когда в сентябре 1911 года Черчилль был назначен военно-морским министром, он провел масштабные реформы на флоте, добившись его перевода с угля на нефть и поощряя строительство новых суперлинкоров класса «супердредноут», повысив главный калибр их орудий до 15 дюймов. Он отменил телесные наказания, поднял жалованье матросам и открыл им путь для производства в офицеры, а также сделал воскресенье выходным днем. Чтобы гарантировать поставки нефти, Черчилль убедил правительство установить финансовый контроль над Англо-персидской нефтяной компанией, вложив в нее 2 млн фунтов стерлингов, и добился одобрения этой сделки парламентом. Он следующим образом характеризовал различия между ролью военного флота для Англии и для Германии: «Для Англии флот – жизненная необходимость, а для Германии – предмет роскоши и орудие экспансии. Как бы силен ни был наш флот, он не страшен самой маленькой деревушке на Европейском континенте. Но надежды нашего народа и нашей империи, и все наши ценности, накопленные за века жертв и подвигов, погибли бы, окажись под угрозой господство Англии на море. Только британский флот делает Соединенное Королевство великой державой. Германия же была великой державой, с которой считался и которую уважал весь цивилизованный мир, еще до того, как у нее появился первый военный корабль».

Черчилль был всегда сторонником научно-технического прогресса в военном деле. В качестве председателя «Комиссии по сухопутным кораблям» (Landships Committee) Черчилль принял участие в разработке первых танков и создании танковых войск. Весной 1917 года он говорил: «Машины могут заменить людей… Различные механизмы способны сделать человека сильнее, служить опорой венцу творения». Танки должны были уменьшить потери и стать главным средством для обеспечения прорыва германского фронта на Западе. И в «черный день» германской армии, 8 августа 1918 года, Черчилль присутствовал при танковой атаке союзников, которая привела к прорыву германского фронта. В годы Второй мировой войны он также был инициатором разработки и внедрения новых видов вооружений, в частности радара и ядерного проекта. Только в конце жизни Черчилль осознал, что прогресс науки грозит человечеству самоуничтожением. Особенно укрепило его в этом мнении появление ядерных и водородных бомб, к чему он имел самое непосредственное отношение. Своему другу Максу Бивербруку он признавался: «Если честно, то я теперь жалею, что человечество все-таки научилось летать». Вопреки мифам, распространявшимся советскими пропагандистами, Черчилль отнюдь не был воинственным империалистом и не стремился сокрушить Советский Союз. В период своего второго премьерства в первой половине 50-х годов он стремился если не прекратить, то смягчить «холодную войну», предотвратить военную конфронтацию между США и СССР, сознавая ее разрушительные последствия. Уинстон, безусловно, был за сдерживание коммунизма, но не за его отбрасывание ценой мирового термоядерного конфликта. Он предупреждал: «Мы живем в эпоху, когда в любой момент Лондон со всем населением можно стереть с лица Земли за одну ночь». И еще он утверждал, что «лучше покончить с войной, чем с человечеством». С Черчиллем здесь трудно не согласиться.