Три года спустя после поступления Черчилля перевели в «армейский класс», где учеников готовили к военной карьере. Выбор военной профессии произошел на каникулах летом 1889 года. Отец застал Уинстона и его младшего брата Джорджа за игрой в солдатики и прямо спросил: «Уинстон, ты хочешь стать военным?» И тот уверенно ответил: «Да».

В «военном классе» будущий премьер стал учиться более прилежно. Видно, военная служба в тот момент его привлекала. Хэрроу Черчилль закончил в числе всего 12 учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам, особые успехи показав при изучении истории. Он также стал чемпионом школы по фехтованию, зато по дисциплине находился в классе на последнем месте. Позднее Уинстон признавался: «Если какой-либо предмет не возбуждал моего воображения, то я просто не мог его изучать. За все двенадцать лет, что я провел в учебных заведениях, ни одному преподавателю не удалось заставить меня написать даже стих на латыни или выучить хоть что-нибудь из греческого языка, исключая алфавит». В Хэрроу Черчилль прославился как один из самых злостных хулиганов. Ему очень нравилось сталкивать товарищей в бассейн. Правда, порой перепадало и самому Уинстону. Однажды несколько товарищей затолкали его в постель и устроили своеобразный контрастный душ, облив сначала горячей, а потом холодной водой. Но даже в столь беспомощном положении Черчилль кричал своим обидчикам: Я все равно буду великим, а вы так и останетесь никем».

В конце 1892 года после провала на вторых вступительных экзаменах в Сэндхерст, отец забрал Уинстона из Хэрроу. Его определили в Лексэм-Гарденс-Эрлскорт в Лондоне на курсы к капитану Уолтеру Генри Джеймсу, который натаскивал нерадивых учеников для поступления в Сэндхерст. От уровня подготовки своего нового воспитанника капитан был не в восторге и честно сказал лорду Рэндольфу: «Ваш сын слишком невнимателен и чрезмерно заносчив. К тому же он постоянно поучает своих преподавателей, заявляя им, что его познания в истории настолько обширны, что он не желает продолжать дальнейшую учебу в данной области».

В 1893 году Черчилль лишь с третьей попытки сдал экзамены в престижное Королевское военное училище в Сэндхерсте. Его подвело плохое знание латыни. Показав 92-й результат из 102 поступивших курсантов, Уинстон первоначально был определен в менее престижный кавалерийский класс. Перевестись в пехотный класс ему удалось только благодаря тому, что часть абитуриентов с более высокими экзаменационными баллами отказалась от поступления в училище. Позднее Уинстон признавался матери: «Если я не преуспею, для меня это будет катастрофой! Неудачи разобьют мне сердце, ведь амбиции – моя единственная опора». Готовили курсантов основательно, не давая расслабиться. Первые занятия начинались в 6.45 утра и продолжались с небольшими перерывами на завтрак и обед до 16.00. Затем у курсантов было свободное время – они могли заняться спортом, чтением или просто гулять. До отбоя в 23.00 Черчилль много читал военную литературу, в том числе труды по стратегии и тактике, а также описания последних войн – Гражданской войны в США 1861–1865 годов, Франко-прусской войны 1870–1871 годов и Русско-турецкой войны 1877–1878 годов. Курсанты занимались картографией, тактикой, фортификацией, военной администрацией, полковым счетоводством, а также юриспруденцией, осваивали стрелковое и артиллерийское вооружение. Не последнее место занимали физические упражнения в гимнастическом зале, стрельба, копание окопов, строевая подготовка, марши и верховая езда.

В 1894 году Черчилль окончил училище 20-м из 130 выпускников, что было довольно неплохим результатом, и в феврале 1895 года стал младшим лейтенантом.

Уинстон так характеризовал преимущества военной службы: «Военное дело – это путь к быстрому продвижению и великолепная возможность отличиться». Он, сознавая родство войны и политики, признался одному из друзей: « Я хочу быть политиком или солдатом».

Черчилль мечтал прославиться на военном поприще, имея перед собой в качестве образцов Оливера Кромвеля и первого герцога Мальборо. В душе он всегда оставался стратегом, и политика влекла его во многом из-за ее очевидного сходства с военным делом. Не случайно звездный час Черчилля наступил именно во время войны.

Тянуть лямку младшего офицера в элитном 4-м гусарском полку Уинстону не очень-то хотелось. Благодаря связям матери в том же 1895 году он был направлен на Кубу военным корреспондентом газеты «Дейли График» освещать борьбу кубинских повстанцев против испанских войск, будучи прикомандированным к последним, но оставаясь при этом на действительной военной службе в британской армии. На Кубе Черчилль впервые побывал в бою, хотя непосредственно в нем не участвовал и ни в кого не стрелял. Отряд испанцев, при котором находился Черчилль, попал в засаду. В ходе перестрелки одна из пуль попала в стоящую рядом с Черчиллем лошадь. Уинстон задумчиво произнес: «А ведь пуле не хватило всего лишь двенадцати дюймов, чтобы долететь до моей головы». Во время следующей стычки, когда партизаны напали на испанцев во время привала, одна из пуль попала в шляпу, которой спящий Черчилль накрыл лицо.

За пять опубликованных статей, часть из которых перепечатала «Нью-Йорк Таймс», он получил гонорар 26 фунтов и 5 шиллингов, что для небогатого аристократа было существенной прибавкой к скромному лейтенантскому жалованью. Правительство Испании наградило его медалью «Красный крест», что дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспонденций Черчилля. На Кубе он пристрастился к гаванским сигарам и послеобеденной сиесте. В конце жизни он шутил: «Говорят, что сигары негативно влияют на взаимоотношения с женщинами. Это полная чушь! Старость влияет гораздо хуже».

По дороге на Кубу Черчилль посетил Соединенные Штаты. Позднее он говорил брату Джеку: «Америка – великая страна, где практичность ставится во главу угла, заменяя американцам романтику и красоту. Они больше напоминают огромного здорового парня, презирающего твои сокровенные чувства, возраст и традиции, но с таким непосредственным добродушием решающего свои практические проблемы, что им позавидуют более старые нации».

В октябре 1896 года Черчилль с полком отправился в индийский город Бангалор, где стал одним из лучших игроков сборной полка по поло. Мы-то все знаем Черчилля в основном по портретам периода Второй мировой войны как толстяка-увальня, и нам трудно вообразить, что в молодые годы он был очень неплохим спортсменом. Ведь спорт тогда был занятием аристократов.

Служба в индийской глуши Черчиллю вскоре наскучила. Он рвался в бой. Осенью 1897 года Уинстон добился отправки в экспедиционный корпус, подавлявший восстания пуштунских племен в горной области Малаканд, на северо-западе страны. Здесь ему пришлось впервые повоевать по-настоящему. В первом же бою в Мамундской долине 16 сентября 1897 года Уинстон убил или ранил четверых неприятелей. Черчилль воевал храбро, но саму войну с пуштунами считал бессмысленной. Своей бабушке, герцогине Мальборо, он писал: «Люди племен пытают раненых и уродуют убитых. Наши солдаты никогда не оставляют в живых пленных, независимо от того, ранены те или нет. Полевые госпитали и конвои с больными особенно привлекательны для врага в качестве целей для нападения, мы разрушаем резервуары, которые являются единственным источником воды летом, и применяем против них пули – новые пули «Дум-дум»… разрушительный эффект которых просто ужасен… Это разорительно финансово, безнравственно морально, сомнительно с военной точки зрения и является грубым политическим промахом». В письме одному из своих боевых товарищей Уинстон рассказал, как пехотинцы сикхского полка бросили раненого повстанца в печь для мусора и сожгли его заживо.