30 апреля "Орегон" и канлодка пришли в Рио-де-Жанейро. Утром 4 мая корабли покинули Рио-де-Жанейро. 9 мая "Орегон", "Мариетта" и присоединившийся к ним пароход "Буффало" пришли в Бахию (Баия), сейчас Салвадор (Сан-Сальвадор), на берегу бухты Баиа-де-Тодос-ос-Сантос в Бразилии. В тот же день броненосец её покинул и один вышел в море.

В 3 ч 20 мин утра 18 мая "Орегон" пришёл на о. Барбадос, где смог пополнить свои угольные запасы (по другим сведениям, броненосец пришёл со своими прежними спутниками: "Мариеттой" и "Буффало").

Наконец "Орегон" достиг берегов Флориды, появившись 25 мая у входа в бухту Юпитер, через 65 суток после ухода из Сан-Франциско [6]. Согласно иным данным, переход потребовал 66 [10] или 68 дней [5]. По другим сведениям, "Орегон" был в Порт-Юпитере уже 24 мая, откуда его командир доложил в Вашингтон о результатах перехода и о готовности корабля к бою. Там же Кларк получил приказ идти в Ки-Уэст. [6] 26 мая "Орегон" пришёл в Ки-Уэст. Пополнив запасы угля, он 28 мая снова вышел в море и лёг на курс к Гаване, у которой появился в тот же день, увеличив эскадру Сэмсона и примерно уравняв её силы с отрядом Шлея.

Уже 29 мая "Орегон" с крейсером "Нью Йорк" под общим командованием адмирала Сэмпсона вышел к Сантьяго, исполняя приказ морского министерства США. В 6 часов утра 1 июня "Орегон" и "Нью Йорк" подошли к Сантьяго, пополнив ряды Северной атлантической эскадры, блокировавшие выход из бухты.

В июне "Орегон" вместе с "Айовой" вошёл в состав мнимой "восточной эскадры коммодора Уатсона", будто бы предназначавшейся для операций возле Испании против отряда адмирала Камары. Но до окончания войны броненосец далеко от кубинских берегов так и не уходил.

Карта с маршрутами маневрирований кораблей в сражении у Сантьяго-де-Куба 3 июля 1898 г.

4 июня испанский лейтенант Хозе Мюллер-и- Техейро видел "Орегон" среди блокирующих кораблей стоявшим между броненосцем "Айова" и крейсером "Бруклин". Испанские наблюдатели могли, конечно, спутать однотипные "Орегон" с "Массачусетсом", находившимся между крейсером "Н ью Йорк" и броненосцем "Техас". В этот день 17 американских кораблей располагались дугой между бухтой Аквадорес и мысом Кабрера примерно в 5 милях от берега. Как у всех кораблей эскадры, машины "Орегона" держались застопоренными, его постепенно сносило течением, поэтому приходилось периодически запускать машины, чтобы занять своё исходное место.

5 июня, по данным Мюллера, "Орегон" с другими кораблями приблизился к входу в бухту. В последующие дни "Орегон" находился в дозоре у Сантьяго примерно в 4-5 милях от входа в бухту на своём штатном месте, временами отходя для пополнения запасов топлива, продовольствия и воды. Механники броненосца все время держали пар во всех котлах под небольшим давлением.

6 июня корабль в составе восточного отряда под командованием адмирала Сэмпсона принял участие в обстреле укреплений Сантьяго и вёл огонь по батареям Морро. На рассвете 20 июня "Орегон" продолжал нести дозор у входа в бухту.

В соответствии с приказом Сэмпсона от 21 июня, определяющим действия кораблей при высадке десанта в Дайкири 22 июня, "Орегон", как "Массачусетс", "Айова" и "Бруклин", должен был оставаться на своём месте и контролировать выход из бухты для предотвращения возможного прорыва испанской эскадры. Все паровые и гребные суда, кроме одной шлюпки, "Орегон" в 3 ч утра отправил к месту сбора у флагмана для перевозки десанта.Как писал Мюллер, 23 июня "Орегон" вместе со всеми броненосными кораблями эскадры находился примерно в 6 милях от берега. На рассвете 26 июня он продолжал сторожить вход в бухту, а из броненосцев отсутствовал лишь "Айова". 1 июля "Орегон" и крейсер "Бруклин" из бухты Аквадорес обстреливали город Сантьяго и испанские корабли на внутреннем рейде.

Перед началом боя 3 июля "Орегон" занимал своё место на правом фланге блокадной линии примерно в 3 милях от форта Морро и в 2 милях от берега между броненосцами "Индиана" и "Айова", удерживаясь машинами носом к входу в бухту и имея пар для малого хода. Крейсера "Нью Йорк", который по диспозиции должен был стоять между "Айовой" и "Орегоном", на месте не было.

Прервав воскресный смотр, "Орегон" вступил в бой, развернувшись и пойдя навстречу противнику, поднимая пары во всех котлах и открыв огонь через 5-6 минут после выхода испанской эскадры.

Когда из бухты вышли испанские миноносцы, его 152-мм и малокалиберные пушки поддержали "Индиану", "Айову" и "Техас", встретивших огнём лёгкие неприятельские силы. Стрельба велась с большой дистанции, а затем "Орегон" прекратил расходовать снаряды на столь малые и далёкие цели, оставив их "Индиане" и "Глочестеру". Сам он с "Айовой" и "Техасом" устремился в погоню за крейсерами Серверы. Сражение почти сразу превратилось в расстрел с преследованием, и в его начале "Орегон" шёл со скоростью 14 узлов, четвёртым вслед за "Бруклином", "Техасом" и "Айовой". На первом, самом напряжённом, этапе боя, когда американцы вынужденно выстраивались в кильватер, "Орегон" прошёл между испанскими кораблями и броненосцем "Техас", заставив того прервать огонь.

Догоняя противника и постепенно увеличивая скорость, он обошёл "Айову" и "Техас", первоначально занимавших центр блокадной линии. Открыв огонь с 20 каб., некоторое время "Орегон" стрелял с дистанции 8,5 каб., но его кормовые башни в этом практически не участвовали, так как корабль, как и "Айова", вёл бой на острых носовых курсовых углах, а клубы порохового дыма ухудшали видимость.

Главный калибр "Орегона". 1898 г.