В самый разгар творимого беззакония в Урбино пожаловал посланец Флорентийской республики Макиавелли, чтобы лично познакомиться с предводителем папского войска и его планами по созданию единого национального государства. Тогда же в Урбино приехал и Леонардо да Винчи, чтобы встретиться со своим новым хозяином и обсудить с ним инженерные проекты. В течение месяца Леонардо подробно обследовал местную систему фортификационных сооружений. В Урбино его заинтересовал и сам дворец с богатейшей библиотекой, где он впервые познакомился с рукописью Архимеда.

Вот что 24 июня 1502 года писал из Урбино официальный посланец в своём рапорте правительству о Цезаре Борджиа: «Герцог так смел, что самое большое дело кажется ему лёгким. Стремясь к славе и новым владениям, он не даёт себе передышки, не ведает усталости и не признаёт опасностей. Он приезжает в одно место прежде, чем успеешь услышать о его отъезде из другого. Он пользуется расположением своих солдат и сумел собрать вокруг себя лучших людей Италии. Кроме того, ему постоянно сопутствует везение. Всё это вместе взятое делает герцога Валентино победоносным и страшным». Таков первый предварительный набросок словесного портрета знаменитого «Государя», написанного Макиавелли и принёсшего автору громкую известность после его опубликования в 1513 году.

По пути следования из Флоренции в Урбино Макиавелли и Леонардо не могли не видеть реки пролитой крови и горы трупов, которыми была устлана дорога к амбициозной цели Цезаря Борджиа. Захватив Урбино, палач и узурпатор распорядился перевезти в Рим значительную часть ценнейших рукописей, собранных Федерико да Монтефельтро, которые вошли в состав ватиканской библиотеки. Тогда-то там и оказалась упомянутая рифмованная хроника Джованни Санти. К счастью, лапы «дракона», как в народе стали называть папского сынка-выродка, не добрались до мастерской Рафаэля и не учинили в доме погром, которому подверглись многие дома горожан, особенно на противоположном холме Поджо. Увидев в том волю Провидения, дон Бартоломео заказал благодарственный молебен.

— Слава богу, — причитал он вместе с перепуганной плачущей Сантой, — что наш бедный племянник не видел этого ужаса!

На рыночной площади, которую горожане обходили стороной, всё ещё раскачивались на виселице тела.

В те трагические дни, когда о возвращении на родину нельзя было и помышлять, Рафаэль познакомился с художником Бернардино ди Бетто по прозвищу Пинтуриккьо (1454-1513), что означает рисовальщик-коротышка. Одно время он работал вместе с Перуджино и считался его учеником несмотря на сравнительно небольшую разницу в возрасте. В отличие от надменного старшего товарища Пинтуриккьо был весельчаком и душой любой компании. Вскоре после знакомства он предложил Рафаэлю прокатиться вместе до Сиены, где его ждала большая работа — кардинал Пикколомини заказал ему расписать фресками книгохранилище при кафедральном соборе. В своё время оно было создано его знаменитым дядей гуманистом и литератором Энеа Сильвио Пикколомини, автором когда-то нашумевшего эротического романа на латыни De duobus amantibus historia. В течение шести лет под именем Пия II он занимал папский престол и вошёл в историю как один из самых просвещённых пастырей Римской церкви.

Рафаэль с радостью принял приглашение товарища, чтобы развеяться и отойти от грустных мыслей, вызванных трагическими событиями в родном Урбино. Да и житье в тихом гостеприимном городке Читта́ ди Кастелло наскучило, а новых заказов пока не предвиделось. Как поведал Пинтуриккьо, Микеланджело взялся изваять для Сиенского собора 15 небольших скульптур святых. Но вскоре утратив интерес, прямо заявил, что «на свет родился скульптором не для того, чтобы плодить карликов». Теперь он бьётся над укрощением огромной глыбы мрамора, лежащей на хозяйственном дворе за собором Санта-Мария дель Фьоре. От неё отказались все флорентийские ваятели, а сиенский заказ Микеланджело передал своему другу Баччо да Монтелупо.

В путь отправились поутру. Обогнув огромную чашу мрачного Тразименского озера, въехали в Тоскану с её холмами, сплошь засаженными виноградниками. Всю дорогу Пинтуриккьо потешал молодого коллегу забавными историями о быте и нравах сиенцев, людей смышлёных, оборотистых и острых на язык, которые за словом в карман не полезут. В городе появилось немало изворотливых предприимчивых людей, сумевших сколотить себе крупный капитал, и их банки успешно соперничают с банками Флоренции. Фортуна была особенно благосклонна к банкиру Агостино Киджи, чьи баснословные богатства поражали даже самое смелое воображение, и сиенцы по праву гордились своим земляком, перед которым заискивали папы и короли.

Но кроме зарабатывания денег повальным увлечением сиенцев оставались скачки или Palio. Дважды в год на центральной площади Кампо, устланной соломой вперемешку с песком, проводились состязания между семнадцатью городскими кварталами, или контрадами. Каждый квартал имел своё название типа Орёл, Пантера, Волчица, Сова, Гусеница и т. д. У всех были свои эмблемы, штандарты и фасон одежды. Для сиенцев Палио было почти культовым событием, которым жили и целый год к нему готовились, чтобы на скачках блеснуть силой и сноровкой, доказав выносливость и преданность штандарту. Особенно заботились о лошадях. Каждая команда располагала собственной конюшней, где питомцев холили, чистили и постоянно выводили в ночное на тучные заливные луга вокруг города. Большим спросом пользовались профессии конюха, шорника, кузнеца, ветеринара. И в наши дни сиенское Палио собирает многочисленных гостей, съезжающихся отовсюду и жаждущих острых ощущений. Из сиенского Палио слово «конюшня» перекочевало в современные автогонки «Формулы-1», по которым сходят с ума цивилизованные страны мира.

Рафаэль и Пинтуриккьо остановились перекусить в живописном городке Пьенца, полностью спроектированном и построенном архитектором Бернардо Росселлино по указанию папы Пия II, уроженца здешних мест. Он и переименовал его в Пиев городок, то есть Пьенца, называвшийся прежде Корсиньяно. Всё в нём было соразмерно человеку — дома, улицы и площади, где легко дышалось и ничто не подавляло. Здесь каждый чувствовал себя истинно свободным гражданином, и путникам не хотелось оттуда уезжать. Уже ближе к закату дорога резко поползла вверх.

— Ещё немного, и мы у цели, — объявил Пинтуриккьо. — Не зря тосканская поговорка гласит:

И действительно, с высоты холма открылась великолепная панорама города, раскинувшегося на трёх холмах, окрашенных в пурпур закатом с характерной башней Манджа и соборной колокольней. Над крепостными воротами находилась мраморная доска с выбитой на ней надписью на латыни с полустёршимися от времени буквами:

Сиена шире городских ворот открывает своё сердце всяк в неё входящему.

Как же это приветствие разнится с грозным предостережением Данте «Оставь надежду…» над вратами ада!

Сразу по прибытии Пинтуриккьо приступил к делу. Наслышанный о том, что молодой собрат по искусству поднаторел в рисунке, он поручил Рафаэлю подготовить несколько эскизов к фресковым росписям, посвящённым прославлению деяний Энеа Сильвио Пикколомини и предпринятых им усилий по сплочению христианского мира в жестоком противостоянии наседающему на Европу исламу. Идея не увлекла Рафаэля, но чтобы уважить Пинтуриккьо, он сделал пару набросков к первой фреске «Отъезд кардинала Капраники на Собор в Базель». На ней молодой ещё безвестный Энеа Сильвио Пикколомини в свите кардинала гарцует на белом коне.